Aren-Nguồn Hidrocacbon thiên nhiên

Quy tắcthếở vòng benzen* Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl(hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pưthế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vịtrí ortho và para.* khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2(hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pưthế vào vòng khó hơn và ưutiên ở vị tris meta
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Aren-Nguồn Hidrocacbon thiên nhiênChương 8: AREN – NGUỒNHIĐROCACBON THIÊN NHIÊNBÀI 44 (tt) Dàn bàiI- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP CẤU TRÚC CỦA PHÂN TỬ BENZEN1. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP2.II- TÍNH CHẤT VẬT LÝ NHIỆT ĐỘ NÓNG CHẢY, NHIỆT ĐỘ SÔI VÀ KHỐI LƯỢNG RIÊNG1. MÀU SẮC, TÍNH TAN VÀ MÙI2.III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC PHẢN ỨNG THẾ1. PHẢN ỨNG CỘNG2. PHẢN ỨNG OXI HÓA3.III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ĐIỀU CHẾ1. ỨNG DỤNG2.Kiểm tra bài cũViết tất cả đồng phân có cùng CTPT C7H8 và C8H18?III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CH3 TRUNG TÂM PHẢN ỨNG III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. PHẢN ỨNG THẾa) Phản ứng halogen hóa* Benzen H Br Fe HBr + Br2 + khan benzen brombenzen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. PHẢN ỨNG THẾa) Phản ứng halogen hóa• Ankylbenzen:* Thế ở nhân benzen (xt bột Fe):toluen phản ứng nhanh hơn benzen CH3 CH3 Br Fe HBr + Br2 + khan o-bromtoluen CH3 HBr + Br p-bromtoluen III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. PHẢN ỨNG THẾa) Phản ứng halogen hóaAnkylbenzen:* Thế ở nhánh (chiếu sáng) H2C - H CH2 - Br as HBr + Br2 + khan benzyl bromua hay C6H5 - : nhóm phenyl hay C6H5 CH2- : nhóm benzyl CH2 III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. PHẢN ỨNG THẾ b) Phản ứng nitro hóa * benzen NO2 H H2SO4 H2 O + HO - NO2 + nitrobenzen NO2 H2SO4, to H2 O +O2N HO - NO2 O2N + m-dinitrobenzenIII- TÍNH CHẤT HÓA HỌC1. PHẢN ỨNG THẾb) Phản ứng nitro hóa* Ankylbenzen CH3 CH3 NO2 H2SO4 dd H2O + + HNO3 o-nitrotoluen CH3 H2O + NO2 p-nitrotoluenIII- TÍNH CHẤT HÓA HỌCc) Quy tắc thế ở vòng benzen * Khi vòng benzen có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), pư thế vào vòng dễ dàng hơn và ưu tiên ở vị trí ortho và para. * khi vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc các nhóm –COOH, -SO3H …), pư thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta.III- TÍNH CHẤT HÓA HỌCd) Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen.III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC2. Phản ứng cộng Benzen và ankylbenzen không tham gia pư cộng• brom (không làm mất màu dung dịch brom). Cộng clo (chiếu sáng)• as C6H6Cl6 C 6H 6 + 3Cl2 •Cộng hidro (xt Ni hoặc Pt) Ni, to C6H12 C6H6 + 3H2 III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa a) Với dd KMnO4 Benzen không tác dụng dd KMnO4 • Ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 • KMnO4, H2O HCl ...