Bài giảng điện tử môn hóa học: ankin

Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng điện tử môn hóa học: ankinHIĐROCACBON KHÔNG NOHIĐROCACBON ANKINANKINANKINI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý. Đồng đẳng. Đồng phân. Danh pháp. Tính chất vật lý.ANKINANKINII. Cấu trúc phân tửIII. Tính chất hóa họcIII. 1. Phản ứng cộng. 2. Phản ứng trùng hợp. 3. Phản ứng oxi hóa. 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.ANKINANKINIV. Điều chế và ứng dụng Đi Điều chế. Ứng dụng.V. Bài tập vận dụngI. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápI.và tính chất vật lý của ankin1. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápVD: C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một=> liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2) Danh pháp ankin DanhC2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen) Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường? Danh pháp ankin Danh Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilen TênVd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an Tên an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi thành in cần thiết.Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-inViết các đồng phân của ankin có CTPTVi C5H8 và gọi tên các đồng phân đó? HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in propylaxetilen CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in etylmetylaxetilen HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in CH 3 isopropylaxetilen I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp I. và tính chất vật lý của ankin2. Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ Nghiên nóng chảy của các ankin?KẾT LUẬN: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và• anken tương ứng. Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có• nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch. Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.• Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong• các dung môi hữu cơ ít phân cực. II. Cấu trúc phân tử II.Mô hình phân tử axetilen Dạng Dạng đặc rỗng II. Cấu trúc phân tử II. Mô tả cấu trúc phân tử axetilen Cấu trúc không gian CTCT CT electron Dự đoán tính chất hóa học của axetilen II. Cấu trúc phân tử II. Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng. Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800. Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa). Thực nghiệm:Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ χ Cl=3,16)⇒ Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết⇒ với Csp2 và Csp3Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol Dự đoán tính chất hóa học của ankin đoán Ankan Anken Ankin C–H 109.0pm 107.6pm 106.0pmC–C 154.0pm 133.0pm 120.3pm 154.0pmDự đoán tính chất hóa học của ankin đoán Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin. Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn. Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn. Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với CspDự đoán tính chất hóa học của đoánaxetilen Phản ứng cộng Ph Phản ứng thếH–C≡C–HPhản ứng trùnghợpII. Tính chất hóa họcII.1. Phản ứng cộngCơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE) − δ+ δ− + +X Y C≡ C ??? Cơ chế cộng electrophin AE ch δ+ δ− +GĐ1: C=C CC chậm X + X Y − YGĐ2: + C =C C =C nhanh X X 1. Phản ứng cộng 1. Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng⇒ tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken. Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào⇒ phía đối diện với X. Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên⇒ là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng n ...