Bài giảng Hóa học - Bài: Phân loại phản ứng và cơ chế phản ứng

Bài giảng cung cấp cho người học các kiến thức: Phân loại phản ứng, cơ chế phản ứng, bản chất, cấu trúc, độ bền của các hợp chất trung gian trong các phản ứng hữu cơ,... Hi vọng đây sẽ là một tài liệu hữu ích dành cho các bạn sinh viên đang theo học môn dùng làm tài liệu học tập và nghiên cứu. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung tài liệu.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học - Bài: Phân loại phản ứng và cơ chế phản ứngMỤC TIÊU 1. Nắm được bản chất, cấu trúc, độ bền của các hợp chất trung gian trong các phản ứng hữu cơ 2. Nêu được cách phân loại tác nhân phản ứng và các phản ứng hữu cơ 3. Trình bày được các cơ chế phản ứng hữu cơ cơ bản ( thế, cộng, tách)1.SỰ PHÂN CẮT LIÊN KẾT1.1. Phân cắt đồng ly và phản ứng gốc . . A :B A.+B. bức xạ tử ngoại, nhiệt độ cao, hay peroxyd gốc R. cấu trúc hình tháp phản ứng gốc1.2. Phân cắt dị ly và các phản ứng ion N E N + E C C carbanion carbocation  tiểu phân có điện tích dương tấn công vào vùng có mật độ điện tử lớn tác nhân ái điện tử (electrophile) phản ứng ái điện tử  Các tiểu phân có điện tích âm tấn công vào vùng nghèo điện tử của phân tử, tác nhân ái nhân (nucleophile) Phản ứng ái nhân Phản ứng dị ly (phản ứng ion) thường xảy ra trong các dung dịch của các dung môi phân cực và thường được xúc tác bởi acid hoặc base.2. PHÂN LOẠI CÁC TÁC NHÂN PHẢN ỨNG2.1. Tác nhân ái nhân (Nucleophile) Nu ; Nu Gồm các: anion, các base Lewis (có mang cặp điện tử không phân chia) H ,H2N ,HO ,RO ,RS ,RCOO ,Hal ,HSO3 , N C ,RC C ROH , RNH2 , R2S RMgBr , RLi , LiAlH42.2. Tác nhân ái điện tử (Electrophile) E+ Gồm các ion dương, các acid Lewis + + + + + H , H3O , HNO3 (NO2) , H2SO4 (SO3) , HNO2 (NO) , PhN2 BF3 , AlCl3 , ZnCl2 , FeCl3 C O , R C Cl , R C O C R , CO2 O O O2.3. Gốc tự do (Free radical)Gồm nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử có chứa điện tử độc thân Cl , Br , H3C , HO ... có khả năng phản ứng cao3. PHÂN LOẠI CÁC PHẢN ỨNG HỮU CƠ3.1. Phân loại theo sự phân cắt liên kết  Phản ứng đồng li: phản ứng gốc A : B A. + B. Ví dụ: X.:X. 2X. RO.:RO. 2RO.Độ bền của các gốc : CH3. < CH3CH2. < (CH3)2CH. < (CH3)3C. CH3CH2CH2 . < CH2= CH CH2. < C6H5CH2. Phản ứng dị li : phản ứng ion A:B A+B+ - Carbocation càng bền khi các nhóm nguyên tử đính vào C(+) càng đẩy e mạnh - Carbanion càng bền khi các nhóm nguyên tử đính vào C(-) càng hút e mạnh3.2. Phân loại theo kết quả phản ứng  Phản ứng thế (S - Substitition) 1 nguyên tử hay 1 nhóm nguyên tử được thay thế bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác  Phản ứng cộng ( A - Addition) hai phân tử kết hợp với nhau tạo thành một phân tử mới  Phản ứng tách loại (E - Elimination) hai nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách ra khởi một phân tử mà không có nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào thay thế  Phản ứng chuyển vị có sự thay đổi vị trí của 1 hay nhóm nguyên tử trong phân tử3.3 Phân loại theo giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng  Phản ứng đơn phân tử (1): tuân theo phương trình tốc độ bậc 1  Phản ứng lưỡng phân tử ( 2 ) tuân theo phương trình tốc độ bậc 2  Phản ứng đa phân tử ( n ) tuân theo phương trình tốc độ bậc n3.4. Phân loại theo bản chất tác nhân phản ứng  Phản ứng gốc (R): gốc tự do  Phản ứng electrophin (E): tác nhân ái điện tử (E+)  Phản ứng nucleophin (N): tác nhân ái nhân ( Nu- ) Bảng phân loại các phản ứng hữu cơ Phảnứngthế Phảnứngcộnghợp Phảnứngtáchloại (S) (A) (E) Thếái Thế Thế Cộngái Cộngái Cộng Tách Tách nhân ái gốc nhân điệntử gốc đơn lưỡng điện phântử phântử tử SN1,SN2 SE SR AN AE AR E1 E24. CƠ CHẾ CỦA MỘT SỐ PHẢN ỨNG HỮU CƠ4.1. Phản ứng thế4.1.1 Phản ứng thế gốc SR vào carbon no dưới tác động của ánh sáng - Kích thích (khơi mào): X : X 2X. - Phát triển mạch : R:H + . X R . + HX R.+ X:X R-X+.X - Tắt mạch : R . + . R R-R X. + . X X-X R. + . ...