Bài giảng: Hợp chất tự nhiên

Hợp chất thiên nhiên (hay hợp chất tự nhiên) là các chất hóa học có nguồn gốc từ thiên nhiên hoặc được con người tách ra từ các loại động vật, thực vật trong tự nhiên có hoạt tính sinh học hoặc có tác dụng dược học dùng để làm thuốc. Ngành hóa học chuyên nghiên cứu để chiết tách và chuyển hóa các hợp chất tự nhiên gọi là ngành hóa học các hợp chất thiên nhiên (hay hóa học các hợp chất tự nhiên)....
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng: Hợp chất tự nhiên HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH NỘi DUNG CHƯƠNG TRÌNH (18t) CÁC HỢP CHẤT TỰ NHIÊN Bài 1: Terpenes Bài 2: Steroids Bài 3: Alkaloids Bài 4: Các hợp chất tự nhiên quan trọng khác NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Bài 1: TERPENES Terpen là tên được Dumas đặt cho tinh dầu có trong dầu turpentine vào năm 1866. Terpene phân bố rộng rãi trong tự nhiên, thành phần dễ bay hơi trong các loại dầu thực vật. Cấu trúc của terpene bao gồm các monomer được gọi là isoprene. Isoprenoid là tên gọi khác của terpen. Myrcene được tách từ bayberry oil Cấu trúc camphor được xác định bởi Bredt vào năm 1893, Pinene bởi Wagner 1894, citral bởi Tiemann 1895, β-carotene được tách từ carrots vào năm 1837 bởi Wackenrodder và đến năm 1907 cấu trúc chính xác đã được xác định bởi Willstaetter. Giai đoạn từ 1945, phát minh kỹ thuật sắc ký, phổ, nhiều terpenes đã được xác định. NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Một Số Terpenes O Ocimen Camphor (Z)-3,7-Dimethyl-octa-1,3,7-triene 1,7,7-Trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one Ocimen có trong tinh dầu lá húng quế (Ocimum basilicum), bp: 81 0C / 30 mmHg Camphor có trong tinh dầu long não (Cinamomum camphora), mp: 179 0C Camphor có trong tinh dầu long não có tính quang hoạt, thu được bằng cất kéo theo hơi nước, camphor thu được bằng tổng hợp từ α pinene là hỗn hợp racemic NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Một Số Terpenes α terpinen α pinene β pinene 1-Isopropyl-4-methyl-cyclohexa-1,3-diene 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene β carotene, caroten trong củ carrot có khoảng 15% đồng phân α, khoảng 85% β, 0 – 1% γ NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH Một Số Terpenes CH2 OH CH2 OH geraniol nerol (E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol (Z)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dien-1-ol CH2OH HOH2C β carotene qua chuyển hoá cho ra retinol (vitamin A), khử hoá retinal cũng cho retinol NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1. Sự Phân Loại Terpenes Isoprene Carbon Terpenes units atoms 1 Monoterpenes 2 10 2 Sesquiterpenes 3 15 3 Diterpenes 4 20 4 Sesterpenes 5 25 5 Triterpenes 6 30 6 Carotenoids 8 40 7 Rubber > 100 > 500 NK. 2009 - 2010 Tiến Sỹ Đặng Văn Hoài HOÁ HỮU CƠ ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP. HỒ CHÍ MINH 1.1 MONOTERPENES Monoterpenes là thành phần tinh dầu thơm có trong lá, hoa qủa của một số loài thực vật như Labiatae, Pinaceae, Rutaceae, Umbelliferae. Tinh dầu thơm được dùng trong công nghệ hoá mỹ phẩm, nước hoa, chất màu, mùi thực phẩm. Một số monoterpenes như camphor ở dạng tinh khiết, còn đa số ở dạng hỗn hợp các đồng phân (isomers) khó tách. Trên 700 cấu trúc đã được xác định. Monoterpenes được chia làm 03 loại: acyclic, monocyclic và bicyclic. NK. 2009 - 2010 ...