Bài thí nghiệm số 05: Tổng hợp β-naphtol da cam

Bài thí nghiệm số 05: Tổng hợp β-naphtol da cam trình bày về những thao tác chính được thực hiện trong thí nghiệm; cơ sở lý thuyết và giải thích thí nghiệm; kết quả thí nghiệm và xử lý. Với các bạn chuyên ngành Hóa học thì đây là tài liệu hữu ích.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài thí nghiệm số 05: Tổng hợp β-naphtol da cam TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM ********* NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN             Học phần THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ Bài thí nghiệm số 05 “TỔNG HỢP β ­NAPHTOL DA CAM” GVHD:  TS.Đỗ Chiếm Tài Thực hiện: Nhóm 3                                                        Lý Thị Hằng Trần Trung Hiếu Nguyễn Thị Hồng Hoa Bùi Thị Hoài Bà Rịa ­ Vũng Tàu, 2014 1.  Thao tác thực hành thí nghiệm.   Bước 1 Kiểm tra dụng cụ thí nghiệm. Bước 2 Pha dung dịch NaOH 2N: Cân 8g NaOH tinh khiết trong cốc 100ml. Đổ  khoảng 70ml  nước cất vào cốc, lắc cho tan, tiếp tục thêm nước cất đến   vạch 100ml. Pha dung dịch NaNO2: Hòa tan 1g NaNO2 trong 10ml nước  trong cốc 25ml. Bước 3 Hòa tan 2g acid sulfanilic vào 5ml dung dịch NaOH 2N trong   cốc 100ml. Đổ 2/3 lượng dung dịch NaNO2 vào cốc lớn 100ml này. Bước 4 Làm lạnh: Cho muối và nước vào thau, lưu ý cho ít nước vì nhiệt độ cần  làm lạnh là 0­5oC nên ta dùng nhiều đá. Ngâm cốc vào thau. Dùng nhiệt kế  theo dõi nhiệt độ  hỗ  hợp,   cho tới khi nhiệt độ xuống dưới 5oC.     Bước 5 Dùng pipet lấy 1,5ml HCl đặc. Nhỏ  từ  từ  vào hỗn hợp (vẫn   giữ nguyên hỗn hợp trong thau đá). Khuấy đều, đợi 5 phút rồi tiếp tục lấy 1ml HCl nữa. Dùng lượng NaNO2  còn lại nhỏ  từ  từ  vào hỗn hợp, liên tục  dùng giấy KI thấm hồ  tinh bột thử. Kết thúc việc nhỏ  khi  giấy KI vừa có màu xanh tím. Lúc này tinh thể muối diazoni màu vàng tươi xuất hiện. Bước 6 Pha dung dịch NaOH 5%: Cân 5g NaOH trong cốc 100ml bằng cân phân tích. Lấy 95ml  nước cất rót vào cốc. Khuấy tan. Bước 7 Lấy 16ml NaOH 5% vào cốc 250ml. Hòa tan 1,4g   β­naphtol  vào cốc.  Làm lạnh dung dịch này trong thau nước đá ­ muối. Vừa khuấy vừa rót hỗn hợp muối diazoni trên vào dung dịch  này, tiếp tục khuấy 30 phút. Thêm 5g NaCl rắn vào rồi khuấy đều. Ngâm cốc trong chậu đá 1 giờ. Bước 8 Lọc, rửa sản phẩm: Lọc kết tủa bằng phễu hút áp suất kém. Nhỏ  vài ml nước lạnh trực tiếp vào phễu, rồi hút tiếp, cứ  để  máy hút tới khi chất khô. Để chất tự khô ngoài không khí 2.  Cơ sở lý thuyết  và gi   ải thích thí nghiệm :  ­ Phản  ứng tổng hợp màu azo: là phản  ứng azo hóa, thực chất là phản   ứng thế  electrophin vào nhân thơm, là kết quả  của sự  tương tác giữa  muối diazoni với những hợp chất thơm có nhóm đẩy electron ­ Ta có thể  chia thí nghiệm thành 2 giai đoạn: Điều chế  muối diazoni,  phản ứng ghép đôi azo. Giai đoạn 1: điều chế muối diazonium (từ bước 3 đến bước 5) ­ Phản  ứng này bắt đầu bằng sự  proton hóa acid nitrơ, rồi nitrozo hóa  amin theo quá trình chậm. ­ Muối diazoni: là sản phẩm phản  ứng diazo hóa khi cho axit nitrơ  tác  dụng amin bậc một trong môi trường axit. Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo (bước 7) ­ Naphtol phản ứng với NaOH tạo muối do khó tan trong nước. ­ Sau đó muối này được trộn với dung dịch muối diazoni thun được ở  giai đoạn 1 thực hiện phản ứng ghép cặp azo. ­ Phản ứng xảy ra theo cơ chế ái điện tử thông thường, không kèm theo  sự giải phóng N2. 3.  Một số chú ý và giải thích  ­ Ta cho axit sunfanilic tác dụng với NaOH trước vì axit sunfanilic khó  tan trong nước nên ta phải muối hóa bằng NaOH. Sau đó cho muối này  phản ứng với HNO2. ­ Theo lý thuyết thì ta dùng acid HNO2 tuy nhiên HNO2 không bền nên ta  dùng trực tiếp HNO2 mới sinh ra từ phản ứng NaNO2 + HCl. ­ Thử giấy KI với hồ tinh bột là để xác định xem phản ứng đã hết chưa,   vì khi phản  ứng kết thúc, NaNO2 dư  sẽ  phản  ứng với KI tạo I 2  làm  xanh hồ tinh bột KI + NaNO2 + 2HCl = ½ I2 + NO + KCl + NaCl + H2O ­ Ta phải làm lạnh hỗn hợp phản  ứng vì nếu  ở  nhiệt độ  cao, muối  diazoni tạo thành bị phân hủy tạo phenol, N2 và HCl : C6H5N2 + H2O → C6H5OH + N2 + HCl Đồng thời phải dùng dư HCl để  tránh hiện tượng muối tạo thành tác  dụng với gốc amin tạo hợp chất dạng Ar–N=N­NH­Ar và HCl. ­ Vai trò của NaCl: NaCl không xuất hiện trong phản  ứng tuy nhiên do   hợp chất màu azo có khả  năng tan trong nước nên cho NaCl rắn vào  để  bão hòa vào nhằm làm giảm khả  năng tan, thu được nhiều sản  phẩm hơn. ­ Vai trò của NaOH:  Phản  ứng với naphtol trước khi tạo azo vì naphtol cho vào hỗn   hợp phản ứng thì khó tan. Tạo môi trường: nếu trong môi trường axit mạnh, các amin biến  thành   các   muối   amoni,còn   các   phenol   khó   tạo   ra   các   anion   phenolat. ­ Hút áp suất kém: Khi lắp thiết bị hút chân không ta mở valve bên phải  của máy hút ra hết cỡ, rồi tiến hành cắm điện, hút như bình thường. 4.   Kết quả thí nghiệm và xử lý  Sản phẩm thu được có màu cam : 5.148g  Tính toán lượng sản phẩm lý thuyết :     ­ Naphtol da cam: C16H11N2NaO4S, M= 350 Acid sul ...