Báo cáo Điều chế và tính chất của 1,4-Phenylendiisothioxianat
Số trang: 9
Loại file: pdf
Dung lượng: 198.31 KB
Lượt xem: 7
Lượt tải: 0
Xem trước 2 trang đầu tiên của tài liệu này:
Thông tin tài liệu:
Bằng phương pháp thiocacbamoyl hoá 1,4-phenylendiamin với tetrametylthiuram disunfua trong DMF hoặc dioxan đã điều chế được 1,4-bis(dimetylthioureido)benzen. Phân huỷ phenylendithioure điều chế được bằng axit vô cơ đã thu được 1,4-phenylendiisothioxianat tương ứng. Trên cơ sở phản ứng của diisothioxianat với các tác nhân N-nucleophin đã tiến hành tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác nhau, trong đó có các dị vòng chứa lưu huỳnh.Cấu trúc của các sản phẩm đã được xác định bằng các dự kiện phổ IR, 1H-NMR và phổ MS. Kết quả thử hoạt tính sinh học cho thấy một số hợp chất điều...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Báo cáo " Điều chế và tính chất của 1,4-Phenylendiisothioxianat "Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Tự nhiên và Công nghệ 24 (2008) 271-279 ði u ch và tính ch t c a 1,4-Phenylendiisothioxianat Lưu Vă n Bôi*, Nguy n Hoàng Mai, Vũ Minh Tú Khoa Hóa h c, Trư ng ð i h c Khoa h c T Nhiên, ðHQGHN, 19 Lê Thánh Tông, Hà N i, Vi t Nam Nh n ngày 10 tháng 4 năm 2008 Tóm t t. B ng phương pháp thiocacbamoyl hoá 1,4-phenylendiamin v i tetrametylthiuram disunfua trong DMF ho c dioxan ñã ñi u ch ñư c 1,4-bis(dimetylthioureido)benzen. Phân hu phenylendithioure ñi u ch ñ ư c b ng axit vô cơ ñã thu ñư c 1,4-phenylendiisothioxianat tương ng. Trên cơ s ph n n g c a diisothioxianat v i các tác nhân N-nucleophin ñã ti n hành t ng h p các h p ch t h u cơ khác nhau, trong ñó có các d vòng ch a lưu huỳnh. C u trúc c a các s n ph m ñã ñ ư c xác ñ nh b ng các d ki n ph IR, 1H-NMR và ph MS. K t qu th ho t tính sinh h c cho th y m t s h p ch t ñi u ch ñư c có kh năng ch ng n m và kháng khu n cao, ñ c bi t là vi khu n G(+). Isothioxianat là nh ng h p ch t có kh năng xianat. Trong khi ñó, vi c ñưa thêm các nhómch ng n m, di t khu n [1]. Do có kh năng ho t ch c ho t ñ ng th hai vào phân t có th sñ ng hóa h c m nh, isothioxianat là nguyên làm tăng kh năng chuy n hoá hóa h c c ali u ñ u r t t t ñ ñi u ch các h p ch t h u cơ chúng. Vì v y, vi c nghiên c u xây d ngkhác, trong ñó có các d vòng ch a lưu huỳnh phương pháp m i, hi u su t cao, ít ñ c h i v iña ng d ng [2]. Trong khoa h c, isothioxianat môi trư ng ñ ñi u ch lo i h p ch t này có ý nghĩa khoa h c và th c ti n r t c n thi t.ñư c dùng ñ xác ñ nh th t s p x p các axitamin trong phân t protein [3].* M c tiêu c a công trình này là nghiên c u Nh có ng d ng r ng rãi như v y nên t ng h p 1,4-phenylen-bis(1,1-ñimetylthioure),isothioxianat ñ ư c các nhà khoa h c r t chú ý sau ñó phân hu thioure thu ñư c ñ ñi u chnghiên c u. Tuy nhiên cho ñ n g n ñây, chúng 1,4-phenylenñiisoxianat. Trên cơ s ph n ngv n ñ ư c t ng h p trên cơ s ph n ng c a c a diisoxianat v i các tác nhân N-nucleophinamin v i các tác nhân ñ c h i, d gây cháy n s ti n hành t ng h p có ñ nh hư ng các h pnhư CS2, CSCl2 [4]. Quá trình ph n ng ph i ch t ch a lưu hu ỳnh ña ng d ng, trong ñó có các d vòng có kh năng có ho t tính sinh h c.tr i qua nhi u giai ño n, hi u su t th p nên ñãh n ch ng d ng c a lo i h p ch t quan tr ng 1,4-bis(dimetylthioureido)benzen ñ ư c t ngnày. M t khác, cho ñ n nay, h u h t các công h p b ng phương pháp tương t trong tài li utrình công b trong lĩ nh v c này ch y u ñi sâu [5] là thiocacbamoyl hoá 1,4-phenylendiaminvào nghiên c u các h p ch t monoisothio- v i tetrametylthiuram disunfua (TMTD) theo t lên mol là 1:1. Phương trình ph n ng ñư c_______ bi u di n như sau:* Tác gi liên h . ð T: 84-4-8253503. E-mail: luu.vanboi@vnu.edu.vn 271272 L.V. Bôi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Tự Nhiên và Công nghệ 24 (2008) 271-279 S S TMTD (DMF) H2N NH2 (CH3)2NCHN NHCN(CH3)2 -S, - H2S I Ph n ng ñư c th c hi n trong dung môi C u trúc c a 1,4-phenylen-bis(1,1-ñimetyl-DMF nhi t ñ 100oC, th i gian 3 - 4 gi . Quá thioure) (I) ñư c kh ng ñ nh b ng ph h ng ngo i, 1H-NMR và MS. Trên ph IR có giaotrình thiocacbamoyl hóa có khí H2 S bay ra, ñ ng hoá tr c a nhóm NH vùng 3309 cm -1,ñư c ki m tra b ng gi y l c t m chì axetat. Khi 2931 cm -1. Trên phph n ng k t thúc, làm ngu i h n h p, sau ñó còn nhóm N(CH3)2 1cho vào nư c. L c k t t a trên ph u Busnơ và H-NMR, xu t hi n các pic c ng hư ng c a cács y khô. ð lo i b lưu huỳnh có th ti n hành proton 2 nhóm N(CH3)2 3.30 ...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Báo cáo " Điều chế và tính chất của 1,4-Phenylendiisothioxianat "Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Tự nhiên và Công nghệ 24 (2008) 271-279 ði u ch và tính ch t c a 1,4-Phenylendiisothioxianat Lưu Vă n Bôi*, Nguy n Hoàng Mai, Vũ Minh Tú Khoa Hóa h c, Trư ng ð i h c Khoa h c T Nhiên, ðHQGHN, 19 Lê Thánh Tông, Hà N i, Vi t Nam Nh n ngày 10 tháng 4 năm 2008 Tóm t t. B ng phương pháp thiocacbamoyl hoá 1,4-phenylendiamin v i tetrametylthiuram disunfua trong DMF ho c dioxan ñã ñi u ch ñư c 1,4-bis(dimetylthioureido)benzen. Phân hu phenylendithioure ñi u ch ñ ư c b ng axit vô cơ ñã thu ñư c 1,4-phenylendiisothioxianat tương ng. Trên cơ s ph n n g c a diisothioxianat v i các tác nhân N-nucleophin ñã ti n hành t ng h p các h p ch t h u cơ khác nhau, trong ñó có các d vòng ch a lưu huỳnh. C u trúc c a các s n ph m ñã ñ ư c xác ñ nh b ng các d ki n ph IR, 1H-NMR và ph MS. K t qu th ho t tính sinh h c cho th y m t s h p ch t ñi u ch ñư c có kh năng ch ng n m và kháng khu n cao, ñ c bi t là vi khu n G(+). Isothioxianat là nh ng h p ch t có kh năng xianat. Trong khi ñó, vi c ñưa thêm các nhómch ng n m, di t khu n [1]. Do có kh năng ho t ch c ho t ñ ng th hai vào phân t có th sñ ng hóa h c m nh, isothioxianat là nguyên làm tăng kh năng chuy n hoá hóa h c c ali u ñ u r t t t ñ ñi u ch các h p ch t h u cơ chúng. Vì v y, vi c nghiên c u xây d ngkhác, trong ñó có các d vòng ch a lưu huỳnh phương pháp m i, hi u su t cao, ít ñ c h i v iña ng d ng [2]. Trong khoa h c, isothioxianat môi trư ng ñ ñi u ch lo i h p ch t này có ý nghĩa khoa h c và th c ti n r t c n thi t.ñư c dùng ñ xác ñ nh th t s p x p các axitamin trong phân t protein [3].* M c tiêu c a công trình này là nghiên c u Nh có ng d ng r ng rãi như v y nên t ng h p 1,4-phenylen-bis(1,1-ñimetylthioure),isothioxianat ñ ư c các nhà khoa h c r t chú ý sau ñó phân hu thioure thu ñư c ñ ñi u chnghiên c u. Tuy nhiên cho ñ n g n ñây, chúng 1,4-phenylenñiisoxianat. Trên cơ s ph n ngv n ñ ư c t ng h p trên cơ s ph n ng c a c a diisoxianat v i các tác nhân N-nucleophinamin v i các tác nhân ñ c h i, d gây cháy n s ti n hành t ng h p có ñ nh hư ng các h pnhư CS2, CSCl2 [4]. Quá trình ph n ng ph i ch t ch a lưu hu ỳnh ña ng d ng, trong ñó có các d vòng có kh năng có ho t tính sinh h c.tr i qua nhi u giai ño n, hi u su t th p nên ñãh n ch ng d ng c a lo i h p ch t quan tr ng 1,4-bis(dimetylthioureido)benzen ñ ư c t ngnày. M t khác, cho ñ n nay, h u h t các công h p b ng phương pháp tương t trong tài li utrình công b trong lĩ nh v c này ch y u ñi sâu [5] là thiocacbamoyl hoá 1,4-phenylendiaminvào nghiên c u các h p ch t monoisothio- v i tetrametylthiuram disunfua (TMTD) theo t lên mol là 1:1. Phương trình ph n ng ñư c_______ bi u di n như sau:* Tác gi liên h . ð T: 84-4-8253503. E-mail: luu.vanboi@vnu.edu.vn 271272 L.V. Bôi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Tự Nhiên và Công nghệ 24 (2008) 271-279 S S TMTD (DMF) H2N NH2 (CH3)2NCHN NHCN(CH3)2 -S, - H2S I Ph n ng ñư c th c hi n trong dung môi C u trúc c a 1,4-phenylen-bis(1,1-ñimetyl-DMF nhi t ñ 100oC, th i gian 3 - 4 gi . Quá thioure) (I) ñư c kh ng ñ nh b ng ph h ng ngo i, 1H-NMR và MS. Trên ph IR có giaotrình thiocacbamoyl hóa có khí H2 S bay ra, ñ ng hoá tr c a nhóm NH vùng 3309 cm -1,ñư c ki m tra b ng gi y l c t m chì axetat. Khi 2931 cm -1. Trên phph n ng k t thúc, làm ngu i h n h p, sau ñó còn nhóm N(CH3)2 1cho vào nư c. L c k t t a trên ph u Busnơ và H-NMR, xu t hi n các pic c ng hư ng c a cács y khô. ð lo i b lưu huỳnh có th ti n hành proton 2 nhóm N(CH3)2 3.30 ...
Tìm kiếm theo từ khóa liên quan:
phương pháp thiocacbamoyl hoá tetrametylthiuram disunfua đề tài nghiên cứu nghiên cứu khoa học khoa học tự nhiên công nghệ khoa họcGợi ý tài liệu liên quan:
-
Đề tài nghiên cứu khoa học: Kỹ năng quản lý thời gian của sinh viên trường Đại học Nội vụ Hà Nội
80 trang 1545 4 0 -
Tiểu luận: Phương pháp Nghiên cứu Khoa học trong kinh doanh
27 trang 487 0 0 -
57 trang 336 0 0
-
33 trang 326 0 0
-
176 trang 276 3 0
-
95 trang 267 1 0
-
Tiểu luận môn Phương Pháp Nghiên Cứu Khoa Học Thiên văn vô tuyến
105 trang 265 0 0 -
Phương pháp nghiên cứu trong kinh doanh
82 trang 262 0 0 -
Đề tài Xây dựng hệ thống quản lý nhân sự đại học Dân Lập
46 trang 235 0 0 -
Tóm tắt luận án tiến sỹ Một số vấn đề tối ưu hóa và nâng cao hiệu quả trong xử lý thông tin hình ảnh
28 trang 219 0 0