Báo cáo khoa học: Điều chế và tính chất của 1,4-Phenylendiisothioxianat

Bằng phương pháp thiocacbamoyl hoá 1,4-phenylendiamin với tetrametylthiuram disunfua trong DMF hoặc dioxan đã điều chế được 1,4-bis(dimetylthioureido)benzen. Phân huỷ phenylendithioure điều chế được bằng axit vô cơ đã thu được 1,4-phenylendiisothioxianat tương ứng. Trên cơ sở phản ứng của diisothioxianat với các tác nhân N-nucleophin đã tiến hành tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác nhau, trong đó có các dị vòng chứa lưu huỳnh.Cấu trúc của các sản phẩm đã được xác định bằng các dự kiện phổ IR, 1H-NMR và phổ MS. Kết quả thử hoạt tính sinh học cho thấy một số hợp chất điều...
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Báo cáo khoa học: Điều chế và tính chất của 1,4-Phenylendiisothioxianat Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Tự nhiên và Công nghệ 24 (2008) 1-8 ði u ch và tính ch t c a 5-(5-Axetamido-2-Hidroxiphenyl)-1,3,4-Oxadiazol-2-Thiol Lưu Văn Bôi*, Nguy n Th Sơn, ðào Th Nhung Khoa Hóa h c, Trư ng ð i h c Khoa h c T nhiên, ð i h c Qu c gia Hà N i, 19 Lê Thánh Tông, Hà N i, Vi t Nam Nh n ngày 1 tháng 4 năm 2008 Tóm t t. Thiocacbamoyl hóa h p ch t 5-axetamido-2-hidroxybenzoyl hydrazit b ng tetramethylthiuram disunfua ñã ñi u ch ñư c 5-(5-axetamido-2-hydroxyaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol. Trên cơ s ph n n g c a d n xu t 1,3,4-oxadiazol-2-thiol thu ñư c v i các N-α-cloxetanilit ñã ti n hành t ng h p có ñ nh hư ng các d n xu t 2-(N-cacboxamidophenylmetylthio)-5-(5-axet-amido-2- hidroxyaryl)-1,3,4-oxa-diazol (3). K t qu th c nghi m cho th y, tùy theo ñi u ki n, ph n ng có th ch y theo 2 hư ng, t o thành s n ph m 3 ho c 2 -arylamino-5-(5-axetamido-2-hidroxyaryl)- 1,3,4-oxadiazol (4). ðã tìm ñư c ñi u ki n ñ hư ng ph n ng t o thành ch y u là s n ph m 3 mong mu n. Th nghi m th c t cho th y các s n ph m 3 thu ñư c có ho t tính kháng vi khu n G(+) t t n ng ñ 12,5µg/ml. ∗ trong t ng h p h u cơ [4,5]. Tuy nhiên cho ñ n Các d n xu t c a 2-Mercapto-1,3,4-oxadiazol là nh ng d vòng ch a lưu hu ỳnh ña g n ñ ây, các d n xu t th c a 2-mercapto-1,3,4- ng d ng. Trong nông nghi p chúng ñư c oxadiazol v n ñ ư c ñi u ch b ng ph n ng c adùng ñ s n xu t thu c tr sâu, thu c di t c . hidrazit tương ng v i các tác nhân d cháy nTrong công nghi p chúng ñư c s d ng ñ và ñ c h i, gây ô nhi m môi trư ng như CS2 ,ch ng oxi hoá d u m , ch ng ăn mòn kim lo i. CSCl2 [6-8]. Nh ng khó khăn v m t t ng h pTrong y h c, các h p ch t này ñ ư c dùng ñ ñã h n ch kh năng ng d ng c a chúng trongs n xu t thu c ch a các b nh viêm nhi m ngoài th c ti n. Vì v y, vi c nghiên c u tìm cácda và g n ñây, m t s phòng thí nghi m trên th phương pháp m i, hi u q u cao, thân thi n hơngi i ñang nghiên c u s d ng m t s d n xu t v i môi trư ng ñ t ng h p các d n xu t th c a 2-mercapto-1,3,4-oxadiazol là m t ñ tài có5-(5-axetamidoaryl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiolngưng t v i các N-α-cloaxxetanilit làm thu c ý nghĩa khoa h c và th c ti n cao, ñang thu hút c ch s phát tri n c a virut HIV giai ño n I ñư c s q uan tâm c a nhi u trư ng phái khoa[1-3] không ch a g c nucleotit…Do nhó m SH h c trên th gi i. M c tiêu c a công trình này làcó kh năng ho t ñ ng hoá h c cao, các h p ñi u ch 5-(5-axetamido-2-hidroxyaryl)-1,3,4-ch t này còn ñư c dùng làm nguyên li u ñ u oxadiazol-2-thiol b ng ph n ng thiocacbamoyl hoá 5-axetamido-2-hidroxybenzoyl hidrazit v i_______ tetrametylthiuram disunfua (TMTD). Trên cơ∗ Tác gi liên h . ð T: 84-4-8253503 s ph n ng c a nhóm thiol v i các d n xu t E-mail: luu_vanboi@yahoo.com 12 L.V. Bôi và nnk. / Tạp chí Khoa học ĐHQGHN, Khoa học Tự Nhiên và Công nghệ 24 (2008) 1-8N-α-cloxetanilit s ti n hành t ng h p có ñ nh hoá 5-axetamido-2-hidroxybenzoyl hidrazithư ng các h p ch t h u cơ ch a lưu hu ỳnh và b ng TMTD. ðây là ph n ng ñã ñư c ñ ng tácth nghi m kh năng thay th các ch p h m gi [9] nghiên c u m t cách toàn di n v cch a g c nucleotit ñ c ch s phát tri n c a phương pháp và cơ ch cách ñây không lâu.virus HIV giai ño n I. Hn hp 5-axetamido-2-hidroxybenzoyl hidrazit và TMTD t l mol 1:1 trong dioxan ð th c hi n m c tiêu ñã ñ ra, ñã ti n hành ho c DMF ñư c ñun 90-1000C kho ng 3÷4h.t ng h p 5-(5-axetamido-2-hidroxyaryl)-1,3,4- Ph n ng x y ra như sơ ñ 1.oxadiazol-2-thiol b ng ph n ng thiocacbamoyl Sơ ñ 1 OH OH ...