Chuyển vị trong hóa hữu cơ

Chuyển vị trong hóa hữu cơ là sự dời chuyển nguyên tử hay nhóm nguyên tử từ vị trí này sang vị trí khác của mạch cacbon gây ra sự thay đổi mạch cacbon hay bảo toàn mạch cacbon. Phản ứng chuyển vị rất đa dạng phong phú, thường xảy ra trong các quá trình thế, tách hay cộng qua những chất trung gian như cacbocation hay cacbanion. Tham khảo nội dung tài liệu "Chuyển vị trong hóa hữu cơ" để nắm bắt thông tin chi tiết.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chuyển vị trong hóa hữu cơ CHUYỂNVỊTRONGHÓAHỮUCƠ Phảnứngchuyểnvị làsự dờichuyểnnguyêntử haynhómnguyêntử từ vị trínàysangvịtríkháccủamạchcacbongâyrasựthayđổimạchcacbonhaybảotoànmạchcacbon. Phảnứngchuyểnvịrấtđadạngphongphú,thườngxảyratrongcácquátrìnhthế,táchhay cộngquanhữngchấttrunggiannhưcacbocationhaycacbanion.Cóthểphânbiệt3loạichuyểnvịchủyếusauđây:I.Sựchuyểnvị1,2nucleophin: Chuyểnvịnucleophinlànhữngquátrìnhchuyểnvịtrongđónguyêntử(haynhómnguyêntử)chuyểndịchtớimộttrungtâmđangthiếuhụtelectron,mangtheocảcặpeliênkết. Y Y A B A B Hợpchấthữucơthamgiachuyểnvịcóthểlàionhayphântử.Thườngvịtríchuyểnvị(A) lànguyêntửC,cònvịtríchuyểnđến(B)cóthểlàC,O,N...I.1.SựchuyểnvịđếnnguyêntửC:I.1.1ChuyểnvịWagnerMeerwein: Trongquátrìnhthếvàtáchnucleophinđơnphântửcũngnhưquátrìnhcộngelectronphinvào liênkếtbộiđềusinhracacbocation.Nhữngcacbocationđócóthể thamgiachuyểnvịlàmcho1 nguyêntửHhaynhómakylhayarylởvịtrí đốivớiC(+)chuyểndịchđếnC(+)đó. R R R R R R -X -H+ R R R C C X R C C C C H C C R R R H R H R RVídụ: CH3 CH3 HCl chuyenvi CH3 C CH2OH CH3 C CH2 CH3 C CH2 CH3 -H2O CH3 CH3 CH3 Cl- Cl CH3 C CH2 CH3 CH3 Sựchuyểnvịđócóthểxảyrakhôngởancolmàcònởnhiềuloạihợpchấtkhácnhưdẫnxuấthalogen,amin,hidrocacbon...I.1.2.Chuyểnvịpinacolic: 1 R R R R R + -H2O H R C C R R C C R R C C R (I) -H+ H2O R OH OH OH OH R -H+ RR R COR R C C R R OH Sự chuyểnvị như ở trêncóthể xảyrađốivớibấtkỳ hợpchấtnàocókhả năngtạoracacbocationtươngtựnhư(I).Vídụ: CH3 CH3 CH3 CH3 Ag+ CH3 C C CH3 CH3 C C CH3 CH3 C C CH3 -AgBr OH Br OH CH3 OH CH3 + -H -N2 CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 NaNO2,HCl O CH3CH3 C C CH3 CH3 C C CH3 -N2 OH NH2 ...