Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của cácglycopyranosyl) thiosemicarbazon chứa vòng thơm

Mục đích nghiên cứu của đề tài là tổng hợp và chuyển hoá một số thiosemicarbazon có chứa hợp phần monosaccaride, như D-glucose và D-galactose, với hy vọng rằng, một hợp chất thiosemicarbazon có chứa hợp phần monosaccaride trong phân tử thì sẽ cho nhiều tính chất hóa học và hoạt tính sinh học mới, đồng thời góp phần vào các nghiên cứu trong lĩnh vực các hợp chất monosaccaride.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của cácglycopyranosyl) thiosemicarbazon chứa vòng thơm ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------------------------- LÊ THẾ HOÀI NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TÍNHCHẤT CỦA CÁC GLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CHỨA VÕNG THƠM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI – 2014 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------------------------- LÊ THẾ HOÀI NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TÍNHCHẤT CỦA CÁC GLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CHỨA VÕNG THƠM Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 62 44 27 01 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS. NGUYỄN ĐÌNH THÀNH HÀ NỘI – 2014 Lời cam đoan Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi. Các sốliệu, kết quả nêu trong luận án là trung thực và chưa được ai công bố ở bất kỳmột công trình nào khác. Tác giả Lê Thế Hoài i Lời cảm ơn Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơnGS.TS. Nguyễn Đình Thành-Người thầy đã tận tình hướng dẫn em trongsuốt quá trình thực hiện luận án. Nghiên cứu sinh Lê Thế Hoài ii MỤC LỤCMỞ ĐẦU 1CHƢƠNG 1 3TỔNG QUAN 3 1.1. TỔNG QUAN VỀ ISOTHIOCYANAT ........................................................ 3 1.1.1. Phương pháp tổng hợp glycosyl isocyanat và glycosyl isothiocyanat .. 4 1.1.2. Tính chất hoá học của glycosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat .... 5 1.2. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID VÀ CÁC THIO- SEMICARBAZON .............................................................................................. 7 1.2.1. Các phương pháp tổng hợp thiosemicarbazid ...................................... 7 1.2.2. Tính chất của thiosemicarbazid và thiosemicarbazon .......................... 9 1.2.3. Tính chất hóa học của các thiosemicarbazon ..................................... 10 1.3. SỬ DỤNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CARBOHYDRATE .......... 16CHƢƠNG 2 20PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 2.1. PHƢƠNG PHÁP TỔNG HỢP HỮU CƠ .................................................... 20 2.2. PHƢƠNG PHÁP TINH CHẾ VÀ KIỂM TRA ĐỘ TINH KHIẾT .............. 20 2.3. PHƢƠNG PHÁP PHÂN TÍCH CẤU TRÚC............................................... 21 2.3.1. Phổ IR ............................................................................................... 21 2.3.2. Phổ NMR .......................................................................................... 21 2.3.3. Phổ MS ............................................................................................. 22 2.4. THĂM DO HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT ĐÃ TỔNG HỢP ................................................................................................................... 22 2.4.1. Thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật .................................................. 22 2.4.2. Thăm dò khả năng bắt gốc tự do DPPH ............................................. 23CHƢƠNG 3 25THỰC NGHIỆM 25 3.1. TỔNG HỢP CÁC N-(2,3,4,6-tetra-O-ACETYL-α-D-GLYCO- PYRANOSYL)-THIOSEMICARBAZID .......................................................... 26 iii 3.1.1. Tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D- glucopyranosyl)thiosemicarbazid (2Glc) ..................................................... 26 3.1.2. Tổng hợp N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D- galactopyranosyl)thiosemicarbazid (2Gal) .................................................. 283.2. TỔNG HỢP CÁC N-(2,3,4,6-tetra-O-ACETYL--D-GLUCOPYRA-NOSYL)THIOSEM ...