Luận văn: Nghiên cứu tổng hợp N-(tetra-Oaxetyl- -D-glucopyranozyl)-N'- (benzothiazol-2'-yl) thioure

Trong những năm gần đây, việc nghiên cứu chế tạo ra những loại vật liệu mới có nhiều tính năng ưu việt nhằm đáp ứng những yêu cầu, đòi hỏi của các ngành công nghệ cao như công nghệ thông tin, điện tử, công nghệ hàng không vũ trụ, công nghệ quân sự, công nghệ sinh học, y dược…bonyl
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn:Nghiên cứu tổng hợp N-(tetra-Oaxetyl- -D-glucopyranozyl)-N’- (benzothiazol-2’-yl) thioure I H C QU C GIA HÀ N I TRƯ NG I H C KHOA H C T NHIÊN  SƠN H I NGHI£N Cøu tæng hîp N-(tetra-O- axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’- (benzothiazol-2’-yl) thioure LU N VĂN TH C SĨ KHOA H C HÀ N I - 2009 I H C QU C GIA HÀ N I TRƯ NG I H C KHOA H C T NHIÊN  SƠN H I NGHI£N Cøu tæng hîp N-(tetra-O- axetyl-β-D-glucopyranozyl)-N’- (benzothiazol-2’-yl) thioure Chuyên ngành: Hóa H u cơ Mã s : 60.44.27 LU N VĂN TH C SĨ KHOA H C Ngư i hư ng d n khoa h c: PGS.TS. Nguy n ình Thành HÀ N I – 2009 2 L I C M ƠN Trư c tiên, tôi xin bày t lòng bi t ơn sâu s c t i Th y hư ng d n PGS.TS Nguy n ình Thành ã giao tài và t n tình hư ng d n, ch b o tôi trong su t th i gian th c hi n lu n văn. Tôi cũng xin chân thành c m ơn TS. Ph m H ng Lân ã t n tình hư ng d n, giúp và t o m i i u ki n cho tôi trong su t quá trình tôi th c hi n và hoàn thi n lu n văn. Tôi cũng xin chân thành c m ơn s ng h và giúp v nhi u m t c a các ng nghi p công tác t i Phòng Hóa lý và tác nghi p môi trư ng – Vi n K thu t Hóa sinh và Tài li u nghi p v . Cu i cùng, tôi xin chân thành c m ơn các th y, các cô, các anh ch , các b n sinh viên phòng T ng h p H u cơ I và các b n h c viên l p cao h c K18 – Hóa h c ã ng viên trao i và giúp tôi trong th i gian th c hi n khóa lu n này. Hà N i, ngày 16 tháng 12 năm 2009 H c viên Sơn H i 3 M CL C CÁC KÝ HI U VI T T T ....................................................................................6 M U ................................................................................................................7 CHƯƠNG I. T NG QUAN ....................................................................................9 1.1. T NG QUAN V BENZOTHIAZOL..............................................................9 1.1.1. C u trúc phân t c a benzothiazol ............................................................9 1.1.2. Tính ch t hóa h c c a 2-aminobenzothiazol .............................................9 1.1.3. T ng h p 2-aminobenzothiazol ..............................................................11 1.2. T NG QUAN V GLUCOZYL ISOTHIOXIANAT .....................................13 1.2.1. Gi i thi u v glucozyl isothioxianat ......................................................13 1.2.2. Tính ch t hoá h c c a glucozyl isothioxianat..........................................14 1.2.3. Phương pháp t ng h p glucozyl isothioxianat ........................................15 1.3. T NG QUAN V V GLYCOZYL THIOURE ............................................17 1.3.1. Liên k t c a glycozyl isothioxianat v i amin nucleophin........................17 1.3.2. S k t h p c a glycozyl amino v i isothioxianat....................................18 1.3.3. S k t h p c a glycozyl isothioxianat v i glycozyl amin........................19 1.3.4. T ng h p glycozyl thioure t glycozyl cacbodiimit ................................19 1.3.5. S chuy n hoá nhóm ch c trong glycozyl thioure ..................................20 1.4. NG D NG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ H C CACBOHYDRRAT ..........20 1.5. PHÉP PHÂN TÍCH H I QUY A BI N. PHƯƠNG PHÁP HANSCH ........23 1.6. C U TRÚC VÀ KH NĂNG GÂY B NH C A M T S VI KHU N VÀ N M MEN ...........................................................................................................24 1.6.1. C u trúc c a vi khu n .............................................................................24 1.6.2. C u trúc c a n m men ............................................................................25 CHƯƠNG II. TH C NGHI M ............................................................................26 2.1. T NG H P CÁC 2-AMINOBENZOTHIAZOL TH ...................................27 2.2. T NG H P 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-β-D-GLUCOPYRANOZYL ISOTHIOXIANAT................................................................................................29 2.2.1. T ng h p 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranozyl bromua ................29 2.2.2. T ng h p 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β -D-glucopyranozyl isoxianat .............29 2.3. T NG H P CÁC D N XU T THIOURE....................................................30 4 2.4. TH NGHI M HO T TÍNH SINH H C......................................................32 2.4.1. Ch t li u .................................................................................................32 2.4.2. Phương pháp ti n hành ...........................................................................32 CHƯƠNG III. K T QU VÀ TH O LU N........................................................33 3.1. T NG H P 2-AMINOBENZOTHIAZOL TH ............................................33 3.2. T NG H P 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-β-D-GLUCOPYRANOZYL ISOTHIOXIANAT................................................................................................34 3.2.1. T ng h p 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-α -D-glucopyranozyl bromua...............34 3.2.2. T ng h p 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-β-D-glucopyranozyl isothioxianat........34 3.3. T NG H P CÁC D N XU T THIOURE....................................................36 3.4. HO T TÍNH SINH H C C A M T S N-(2,3,4,6- TETRA-O-AXETYL-β- D-GLUCOPYRANOZYL)-N’-(BENZOTHIAZOL-2’-YL) THIOURE ................55 3.5. KH O SÁT ...