Luận văn Thạc sĩ Khoa học Hoá học: Nghiên cứu tổng hợp một số hợp chất vòng thơm, dị vòng từ dẫn xuất của anilin

Mục tiêu của luận văn nhằm nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của quinolin và đặc biệt là những dẫn xuất tropolon của chúng từ những anilin tương ứng. Nghiên cứu xác định cấu trúc của sản phẩm bằng các phương pháp phổ được tin dùng hiện nay. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học Hoá học: Nghiên cứu tổng hợp một số hợp chất vòng thơm, dị vòng từ dẫn xuất của anilin ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM ----------------------------------- NGUYỄN VĂN LUYỆN NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ HỢP CHẤT VÒNG THƠM, DỊ VÒNG TỪ DẪN XUẤT CỦA ANILIN LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỌC Chuyên ngành : Hóa hữu cơ Mã số : 60.44.27 Cán bộ hướng dẫn khoa học: TS. DƢƠNG NGHĨA BANG Thái Nguyên - 2011Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤCMỞ ĐẦU………………………………………………………………. 1CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN………………………………………… 2 1.1. QUINOLIN ……………………………………………………… 2 1.1.1. Giới thiệu chung về quinolin……………………………...... 2 1.1.2. Một số phương pháp tổng hợp quinolin……………………. 5 1.2. QUINOLON……………..………………………………………. 19 1.2.1. Giới thiệu chung về quinolon……………………………… 19 1.2.2. Một số phương pháp tổng hợp quinolon …………………. 20 1.3. TROPOLON……………………………………………………. 25 1.3.1. Vài nét về cấu tạo của tropolon……………………………. 25 1.3.2. Một số ứng dụng của dẫn xuất tropolon………………. 27 1.3.3. Phương pháp tổng hợp α-tropolon…………………………. 29 1.3.4. Phương pháp tổng hợp β-tropolon. ……………………. 31CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM……………………………………… 33 2.1. Sơ đồ tổng hợp ……………………….…………………………… 33 2.2. Tổng hợp 3,5-đi(tert-butyl)catechol……………………………… 34 2.3. Tổng hợp 3,5-đi(tert-butyl)-1,2-benzoquinon……………………. 34 2.4. Tổng hợp quinolon……………………………………………...... 35 2.4.1. Tổng hợp 2,7,8-trimetylquinolin-4(1H)-on ………………… 35 2.4.2. Tổng hợp 2,6,8-trimetylquinolin-4(1H)-on…………………. 36 2.4.3. Tổng hợp 2,8-đimetylquinolin-4(1H)-on…………………… 36 2.4.4. Tổng hợp 7-clo-2,8-đimetylquinolin-4(1H)-on…………….. 37 2.5. Tổng hợp quinolin……………………………………………....... 38 2.5.1. Tổng hợp 4-clo-2,7,8-trimetylquinolin…………………….. 38 2.5.2. Tổng hợp 4-clo-2,7,8-trimetyl-5-nitro-quinolin……………. 38 2.5.3. Tổng hợp 4-clo-2,6,8-trimetylquinolin……………………... 39 2.5.4. Tổng hợp 4-clo-2,6,8-trimetyl-5-nitroquinolin. ……………. 39Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên i http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.5.5. Tổng hợp 4-clo-2,8-đimetylquinolin……………………….. 40 2.5.6. Tổng hợp 4-clo-2,8-đimetyl-5-nitro-quinolin………………. 40 2.5.7. Tổng hợp 4,7-điclo-2,8-đimetylquinolin……………………. 41 2.6. Tổng hợp tropolon………………………………………………... 42 2.6.1. Tổng hợp 2-(4-clo-7,8-đimetyl-5-nitroquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)-1,3-tropolon ……………………………………………. 42 2.6.2. Tổng hợp 2-(4-clo-7,8-đimetylquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)-1,3-tropolon…………………………………………….............. 42 2.6.3. Tổng hợp 2-(4-clo-6,8-đimetylquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)-1,3-tropolon ……………………………………………............ 43 2.6.4. Tổng hợp 2-(4-clo-6,8-đimetyl-5-nitroquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)-1,3-tropolon …………………………………………….. 44 2.6.5. Tổng hợp 2-(4-clo-8-metylquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)–-1,3-tropolon. ……………………………………………...................... 44 2.6.6. Tổng hợp 2-(4-clo-8-metyl-5-nitroquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)–-1,3-tropolon. …………………………………………….......... 45 2.6.7. Tổng hợp 2-(4,7-điclo-8-metylquinolin-2-yl)-5,7-đi(tert-butyl)–-1,3-tropolon. …………………………………………….......... 46CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN……………………… 47 3.1. Tổng hợp 3,5-đi(tert-butyl)-1,2-benzoquinon từ catechol........ 47 3.2. Tổng hợp quinolin……………………………………………. 47 3.3. Tổng hợp tropolon……………………………………………. 49 3.3.1. Tổng hợp 2-(4-clo-7,8-đimetyl- ...