Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp fomazan và bis-fomazan, khả năng tạo phức và làm phẩm nhuộm của chúng

Luận văn này đã tiến hành nghiên cứu tổng hợp một số fomazan, bis-fomazan và khả năng tạo phức, làm phẩm nhuộm của chúng. Những kết quả khả quan có thể làm tiền đề cho nghiên cứu ứng dụng trong các giai đoạn sau. Mời các bạn tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp fomazan và bis-fomazan, khả năng tạo phức và làm phẩm nhuộm của chúng ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------- Nguyễn Thị Hồng Nhung NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP FOMAZAN VÀ BIS-FOMAZAN, KHẢ NĂNG TẠO PHỨC VÀ LÀM PHẨM NHUỘM CỦA CHÚNG LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – 2012 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ----------------------- Nguyễn Thị Hồng Nhung NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP FOMAZAN VÀ BIS-FOMAZAN, KHẢ NĂNG TẠO PHỨC VÀ LÀM PHẨM NHUỘM CỦA CHÚNG Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC TS. Trần Thị Thanh Vân Hà Nội – 2012 MỞ ĐẦU Hóa học các chất màu hữu cơ là một lĩnh vực nghiên cứu phổ biến và có vai trò rất lớn trong nghiên cứu hóa học nói chung và hóa hữu cơ nói riêng. Sự phổ biến của chúng là do khả năng ứng dụng rất rộng lớn trong nhiều mặt của đời sống con người cũng như trong nghiên cứu khoa học. Các hợp chất fomazan cũng không nằm ngoài điều đó. Fomazan là dãy hợp chất màu hữu cơ đã được tổng hợp và nghiên cứu từ rất lâu. Hợp chất fomazan đầu tiên được tổng hợp vào năm 1894 bởi Von Pechman[22] và các cộng sự, từ đó đến nay các hợp chất fomazan đã được nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu bởi khả năng ứng dụng rộng rãi của chúng. Các hợp chất fomazan được sử dụng trong kỹ thuật ảnh màu[11,15,17,28], làm chất nhạy sáng trong kỹ thuật biosensor[37], thành phần chính trong mực in[12,34]... Các hợp chất fomazan còn là đối tượng tốt để nghiên cứu lý thuyết như nghiên cứu đồng phân hình học, hiện tượng tautome hóa, liên kết cầu hiđro nội phân tử, một số fomazan còn có hoạt tính sinh học nên được dùng trong y học, dược học và sinh học... Đặc biệt, hiện nay fomazan và các hợp chất của chúng có ứng dụng rất lớn trong kỹ thuật nhuộm và trong hóa học phân tích. Các hợp chất fomazan và các hợp chất phức của chúng đã được sử dụng trong kỹ thuật nhuộm các loại vải, polyamit, sợi, gỗ, da nhân tạo[18,19,24,27,32,33,34]. Mặt khác, fomazan có khả năng tạo phức với các ion kim loại nhóm d và f nên một số thuốc thử trong hóa học phân tích dùng làm tác nhân phát hiện và loại bỏ các ion kim loại nặng thuộc loại hợp chất fomazan. Trong những năm gần đây bên cạnh việc tổng hợp các fomazan mới cũng như nghiên cứu những ứng dụng phổ biến của hợp chất fomazan, thì việc tổng hợp các bis-fomazan cũng đang được mở rộng nghiên cứu. Để đóng góp vào hướng nghiên cứu rộng lớn đó, trong bản luận văn này chúng tôi đã tiến hành nghiên cứu tổng hợp một số fomazan, bis-fomazan và khả năng tạo phức, làm phẩm nhuộm của chúng. Những kết quả khả quan có thể làm tiền đề cho nghiên cứu ứng dụng trong các giai đoạn sau. 1 Chương 1 − TỔNG QUAN 1.1. Cấu tạo của fomazan, bis-fomazan Công thức chung của fomazan là: N NH Ar1 3 Ar C 5 N N Ar Công thức chung của bis-fomazan là: 5 N N Ar N N 3 Ar C C Ar 3 1 1 N NH Ar Ar NH N Trong đó: Ar1, Ar3, Ar5 là H, vòng benzen chứa nhóm thế, các dị vòng thơm. Như vậy, trong phân tử fomazan và bis-fomazan đều được cấu tạo từ hai hợp phần: hợp phần hiđrazon: Ar1–NH–N=C–Ar3 và hợp phần azo: −N=N–Ar5 hoặc −N=N–Ar5–N=N– Năm 1894, Von-Pechman[22] đã tổng hợp được fomazan đầu tiên bằng phản ứng ngưng tụ muối điazoni và phenylhiđrazon. Ông đã tiến hành song song hai phản ứng như sau: Phản ứng 1: 5 + - 3[Ar N N] X Ar1 NH N CH Ar Ar1 NH N C N N Ar5 Ar3 Phản ứng 2: 1 5 3[Ar N N]+X- Ar NH N CH Ar Ar1 NH N C N N Ar5 Ar3 Hai fomazan thu được có tính chất hoàn toàn giống nhau, do đó tác giả đưa ra cân bằng tautome hóa giữa hai dạng này[38]: Ar1 NH N Ar1 N N 3 3 C Ar C Ar Ar5 N N Ar5 NH N 2 Điều này cũng xảy ra tương tự đối với các bis-fomazan: 1 1 N N Ar1 Ar N N N NH Ar1 Ar HN N C Ar3 Ar3 C C Ar3 Ar3 C N NH Ar5 NH N N N Ar5 N N ...