Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp một số dị vòng chứa hai nitơ đi từ dẫn xuất 3- axetyl benzo-cumarin thông qua các xeton α, β-không no tương ứng

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm tổng hợp chất đầu: 3- axetyl-4 -metylbenzocumarin. Từ chất đầu trên tổng hợp một dãy các xeton α,β- không no, sau đó sẽ chuyển hóa các xeton α,β- không no thành các dẫn xuất của các dị vòng mới chứa 2 nitơ: pyrazolin, pyrimiđin hoặc benzođiazepin trong điều kiện có thể. Xác định cấu tạo của các chất tổng hợp được nhờ các phương pháp phổ hiện đại: Phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ proton và phổ khối lượng. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu tổng hợp một số dị vòng chứa hai nitơ đi từ dẫn xuất 3- axetyl benzo-cumarin thông qua các xeton α, β-không no tương ứng ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN CHU ANH VÂNNGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DỊ VÒNG CHỨA HAI NITƠĐI TỪ DẪN XUẤT 3-AXETYL BENZO- CUMARIN THÔNG QUA CÁC XETON α, β - KHÔNG NO TƢƠNG ỨNG LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC Hà Nội - 2011 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TƢ̣ NHIÊN Chu Anh Vân NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MỘT SỐ DỊ VÒNG CHỨA HAI NITƠ ĐI TỪ DẪN XUẤT 3-AXETYLBENZO- CUMARIN THÔNG QUA CÁC XETON α, β - KHÔNG NO TƢƠNG ỨNG Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: GS. TSKH. Nguyễn Minh Thảo Hà Nội - 2011 MỤC LỤCMỞ ĐẦU…………………………………………………………………………….1Chương 1. Tổng quan…...…………………………………………………………...3 MỤC LỤCMỞ ĐẦU……………………………………………………………………….1Chương 1. Tổng quan…...……………………………………………………...31.1. Về các hợp chất chứa vòng cumarin……………………………………........3 1.1.1. Giới thiê ̣u sơ lươ ̣c về dẫn xuất cumarin………………….……......3 1.1.2. Một số phương pháp tổ ng hơ ̣p vòng cumarin....................................3 1.1.3. Tính chất hóa học của cumarin..........................................................61.2. Sơ lược về các xeton α,β- không no…………………………………….....9 1.2.1. Phương pháp tổng hợp xeton α,β- không no……………………..9 1.2.2. Cấu tạo và các dữ kiện phổ của các xeton α,β- không no………15 1.2.3. Tính chất hóa học của các xeton α,β- không no………………...17 1.2.4. Hoạt tính sinh học và khả năng ứng dụng của các xeton α,β- khôngno……………………………………………………………………………...22Chương 2. Thực nghiệm.......................................................................................242.1. Xác định các hằng số vật lý...........................................................................242.2. Thăm dò hoạt tính sinh học...........................................................................242.3.Tổng hợp chất chìa khoá 3-axetyl-4-metylbenzocumarin..............................25 2.3.1. Tống hợp β –naphtylaxetat.............................................................25 2.3.2. Tổng hợp 1-axetyl- 2- hiđroxinaphtalen..........................................25 2.3.3. Tổng hợp 3-axetyl-4-metyl benzocumarin.....................................26 2.3.4. Tổng hợp các xeton α,β- không no đi từ hợp chất 3-axetyl-4-metylbenzocumarin...............................................................................................27 2.3.4.1. Tổng hợp các hợp chất (4-metylbenzocumarin-3-yl)arylvinylxeton (các xeton α,β-không no thuầ n túy)..............................................27 1 2.3.4.2. Tổng hợp các hợp chất (4-arylvinylbenzocumarin-3-yl)arylvinylxeton (Sản phẩm ngưng tụ ở hai nhóm metyl )......................................28 2.3.5. Tổng hợp một số dị vòng chứa hai nitơ...........................................28 2.3.5.1. Chuyển hóa các α,β- xeton không no từ 3-axetyl-4-metylcumarin thành các dẫn xuất 2,3- đihiđro-1,5-benzođiazepin…………...28 2.3.5.2. Chuyển hóa các α,β- xeton không no từ 3-axetyl-4-metylcumarin thành các dẫn xuất 1,3,5- triaryl-2-pyrazolin………………….29 2.3.5.3. Chuyển hóa các α,β- xeton không no từ 3-axetyl-4-metylbenzocumarin thành các dị vòng chứa hai nitơ...........................................29Chương 3. Kết quả và thảo luận…………………………………………........303.1. Tổng hợp và xác đinh cấu trúc của 3-axetyl-4-metylbenzocumarin…….303.2. Tổng hợp các α,β- không no và tính chất phổ của chúng………………..34 3.2.1. Kết quả tổng hợp xeton α,β- không no………………………….34 3.2.2. Tổng hợp trong lò vi sóng và sự so sánh khách quan kết quả nhậnđược của hai phương pháp………………………………………………….36 3.2.3. Giải thích về cấu tạo các sản phẩm tạo thành..................................373.3. Tổng hợp và xác định cấu tạo các sản phẩm mà ở đó xảy ra sự ngưng tụ ở cảhai nhóm metyl…………....................................................................................42 3.3.1. Sự giải thích định tính và kết quả tính hóa lượng tử để giải thíchđịnh lượng khả năng ngưng tụ ở cả hai nhóm metyl............................................42 3.3.2. Dữ kiện phổ xác định cấu tạo........................................................433.4. Tổng hợp ...