Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu và tổng hợp một số xeton α,β- không no đi từ hợp chất 3- axetyl-4- metyl benzocumarin

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm tổng hợp chất đầu: 3- axetyl-4 –metylbenzocumarin. Từ chất đầu trên tổng hợp một dãy các xeton α,β- không no. Nếu có điều kiện sẽ chuyển hóa các xeton α,β- không no thành các dẫn xuất của các dị vòng mới chứa 2 nito: pyrazolin, pyrimidin hoặc benzodiazepin. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu và tổng hợp một số xeton α,β- không no đi từ hợp chất 3- axetyl-4- metyl benzocumarin 1 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM ---------***--------- NGÔ THỊ VÂN NGHIÊN CỨU VÀ TỔNG HỢP MỘT SỐ XETON- α,β KHÔNG NO ĐI TỪ 3- AXETYL-4METYLBENZOCUMARIN LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC THÁI NGUYÊN - 2011Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2 MỞ ĐẦU Trong những thập kỷ gần đây, hóa học, đặc biệt là hóa học hữu cơ đã cónhững bước phát triển kỳ diệu. Rất nhiều hợp chất phức tạp có cấu trúc tinhvi đã được nghiên cứu tổng hợp toàn phần và bán toàn phần, trong các quátrình đó cũng đã phát minh ra nhiều phương pháp tổng hợp mới đem lạihiệu quả cao. Những hướng nghiên cứu này đã đạt được những thành tựu tolớn và có ứng dụng rộng rãi trong cuộc sống . Một trong những hướng pháttriển mũi nhọn hiện nay là tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học cao ,có khả năng chống lại các căn bệnh nguy hiểm đang có ảnh hưởng trực tiếpđến tính mạng con người, cũng như phục vụ tốt các nhu cầu thiết yếu củacon người trong cuộc sống hiện đại. Bên cạnh những phương pháp tổnghợp tinh vi hiện đại, thì các phương pháp tổng hợp cơ bản nhằm tạo ra cáchợp chất đơn giản nhưng vẫn có hoạt tính sinh học cao vẫn đang được cácnhà tổng hợp hữu cơ nghiên cứu. Cumarin và dẫn xuất của nó đã được phát hiện và tổng hợp từ rất sớmvới nhiều ứng dụng rộng rãi. Chúng là các hợp chất khá hoạt động, thíchnghi cho nhiều quá trình tổng hợp, tồn tại trong tự nhiên ở dạng độc lập hayliên kết với các hợp chất khác. Cumarin có nhiều trong cây họ đậu Tonka,cây cải hương, cỏ ngọt và cam thảo, quả dâu tây, quả mơ, quả anh đào,trong thân cây quế và củ nghệ vàng…dưới dạng các dẫn xuất như:umbelliferone (7-hidroxicumarin), aesculetin (6,7-dihidroxi-4-metylcumarin), hernirin (7-metoxicumarin )….Sự có mặt của cumarintrong thực vật có tác dụng chống sâu bệnh cho cây. Cumarin kết hợp vớiđường glucozo tạo ra các cumarin glycozit có tác dụng chống nấm, chốngkhối u, chống đông máu, chống virut HIV…Chúng cũng được sử dụngnhiều làm thuốc chữa sâu răng ( wafanin ), hay thuốc giãn động mạch vành,chống co thắt ( umbelliferone ).Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 3 Các xeton α,β- không no là những chất mà trong phân tử có nhiềutrung tâm phản ứng rất đa dạng, do đó có thể chuyển hóa thành nhiều hợpchất khác nhau. Chẳng hạn nó có thể cộng hợp đóng vòng vớiphenylhidrazin để tạo thành các dẫn xuất vòng pirazolin, hay phản ứng vớiguaniđin tạo thành vòng pirimiđin... Nhiều xeton α,β- không no có hoạt tínhsinh học cao như: kháng khuẩn, chống nấm, chống lao, chống ung thư, diệtcỏ dại … và nhiều khả năng khác mà chưa được khám phá. Với mục đích tìm ra hợp chất mới có hoạt tính sinh học cao đi từ dẫn xuấtcumarin, chúng tôi đã lựa chọn đề tài : ‘‘Nghiên cứu và tổng hợp một sốxeton α,β- không no đi từ hợp chất 3- axetyl-4- metyl benzocumarin ’’đểlàm luận văn thạc sỹ. Mục tiêu, nội dung và nhiệm vụ của đề tài luận văn bao gồm các điểmchính như sau: - Tổng hợp chất đầu: 3- axetyl-4 –metylbenzocumarin. - Từ chất đầu trên tổng hợp một dãy các xeton α,β- không no. Nếu có điều kiện sẽ chuyển hóa các xeton α,β- không no thành các dẫn xuất của các dị vòng mới chứa 2 nito: pyrazolin, pyrimidin hoặc benzodiazepin. - Xác định cấu tạo cúa các chất tổng hợp được nhờ các phương pháp phổ hiện đại: Phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ proton và phổ khối lượng. - Khảo sát hoạt tính sinh học của các hợp chất tổng hợp được.Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 4 Chương 1 : TỔNG QUAN1.1 Về các hợp chất chứa vòng cumarin1.1. 1. Giới thiệu sơ lược về cấu tạo và hoạt tính sinh học của dẫn xuấtcumarin 5 4 6 3 7 O 2 O 8 1 Tên gọi : IUPAC: 2H-cromen-2-on; tên khác 2-Benzopyron, 2H-1-Benzopyran-2-on, α-Benzopyron, cumarin… Tính chất vật lý : Chất rắn , tnc0C= 68-710C, t0s= 298- 302°C, tan tốttrong etanol, đietyl ete, clorofom....1.1.2. Các phương pháp tổng hợp vòng cumarin1.1.2.1. Tổng hợp cumarin theo phư ...