Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp các thiochromene mới có tác dụng chống ung thư

Mục đích của khóa luận này là tìm ra phương pháp đơn giản, nhanh chóng cho sự tổng hợp của các dẫn xuất 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene, nhằm tạo tiền đề cho các nghiên cứu về hoạt tính sinh học và ứng dụng của chúng trong lĩnh vực tìm kiếm thuốc mới.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp các thiochromene mới có tác dụng chống ung thư ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- TRẦN THỊ MINH HUỆTỔNG HỢP CÁC THIOCHROMENE MỚI CÓ TÁC DỤNG CHỐNG UNG THƢ LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2016 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- TRẦN THỊ MINH HUỆTỔNG HỢP CÁC THIOCHROMENE MỚI CÓ TÁC DỤNG CHỐNG UNG THƢ Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. Mạc Đình Hùng Hà Nội – Năm 2016 Đa ̣i ho ̣c Khoa ho ̣c Tự nhiên LỜI CẢM ƠN Khóa luận tốt nghiệp này được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hóa Dươ ̣c -KhoaHóa học-Đại học Khoa Học Tự Nhiên- Đại học Quốc Gia Hà Nội. Để có được những kết quả này, em muốn bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Tiến sĩMạc Đình Hùng, người đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn, chỉ bảo và tạo mọi điều kiệnthuận lợi nhất, giúp em hoàn thành nghiên cứu khoa học này. Em cũng xin g ửi lời cảm ơn tới những người bạn cùng nhóm và cùng phòngHóa Dươ ̣c, những người luôn nhiệt tình giúp đỡ em trong quá trình thực nghiệm. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, 12 – 2016 Học viên Trần Thị Minh Huệ Đa ̣i ho ̣c Khoa ho ̣c Tự nhiên MỤC LỤCMỞ ĐẦU...................................................................................................................................................1CHƢƠNG 1 ..............................................................................................................................................3TỔNG QUAN ...........................................................................................................................................3 1.1 Giới thiê ̣u ........................................................................................................................................3 1.2 Tổ ng hơ ̣p các dẫn xuấ t của Thiochromane .....................................................................................4 1.2.1 Tổ ng hơ ̣p Thiochromane-3-carbaldehydes...............................................................................4 1.2.2 Tổ ng hơ ̣p 3-nitrothiochromanes ...............................................................................................6 1.2.3 Tổ ng hơ ̣p các Thiochromanes khác....................................................................................... 12THƢ̣C NGHIỆM.................................................................................................................................... 21 2.1 Nguyên liê ̣u và phương pháp ....................................................................................................... 21 2.2 Tổ ng hơ ̣p dẫn xuấ t của 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene ........................................................ 22CHƢƠNG 3 ........................................................................................................................................... 23KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................................................................................ 23 3.1 Khảo sát chất xúc tác cho phản ứng của 2-mercaptobenzaldehyde và β-nitro styrene ................ 24 3.2 Dữ liê ̣u phổ 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene .......................................................................... 25 3.3 Cơ chế đề xuấ t cho phản ứng của 2-mercaptobenzaldehyde và β-nitro styrene .......................... 28 3.4 Tổ ng hơ ̣p các dẫn xuấ t 2H-thiochromene .................................................................................... 28KẾT LUẬN ............................................................................................................................................ 32DƢ̃ LIỆU BỔ SUNG ............................................................................................................................. 33TÀI LIỆU THAM KHẢO ...................................................................................................................... 48PHỤ LỤC PHỔ ...................................................................................................................................... 51 Đa ̣i ho ̣c Khoa ho ̣c Tự nhiên DANH MỤC BẢNGBảng 1. Khảo sát chất xúc tác cho phản ứng giữa chấ t đầ u 1a và chất đầu 2a 24Bảng 2. Tổ ng hơ ̣p các dẫn xuấ t của 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene 30 Đa ̣i ho ̣c Khoa ho ̣c Tự nhiên DANH MỤC HÌ NH VẼHình 1. 2H-thiochromene 1Hình 2. Mô ̣t vài ví du ̣ chấ t có hoạt tính sinh học dựa trên dẫn xuất của 2H- 3thiochromanesHình 3. Con đường tổ ng hơ ̣p đề xuấ t 23Hình 4. Các xúc tác hữu cơ được khảo sát 24Hình 5. Phổ 1H NMR của 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene 3a 26 13Hình 6. Phổ C NMR của 3-nitro-2-phenyl-2H-thiochromene 3a 27 ...