Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp và hoạt tính gây độc tế bào của các dẫn xuất dị vòng dibenzo-1,7-dioxa-4,11-diazacyclotetradecine

Trong hóa học tổng hợp, phản ứng ngưng tụ đa tác nhân (MCRs) được áp dụng rất phổ biến bởi những ưu điểm của chúng như dễ dàng thực hiện, hiệu suất phản ứng cao hay có thể áp dụng linh hoạt c ho tổng hợp đa dạng các dẫn xuất. Phản ứng ngưng tụ đa tác nhân rất hữu ích đối với tổng hợp các dị vòng, là công cụ quan trọng đối với tổng hợp và phát triển thuốc. Luận văn đã tiến hành nghiên cứu phương pháp tổng hợp mới và khảo sát hoạt tính sinh học của sản phẩm thu được... Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Tổng hợp và hoạt tính gây độc tế bào của các dẫn xuất dị vòng dibenzo-1,7-dioxa-4,11-diazacyclotetradecine ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- Nguyễn Tiến ĐạtTỔNG HỢP VÀ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA CÁC DẪN XUẤT DỊ VÒNG DIBENZO-1,7-DIOXA- 4,11-DIAZACYCLOTETRADECINE LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Hà Nội – Năm 2020 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN --------------------- Nguyễn Tiến Đạt TỔNG HỢP VÀ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA CÁC DẪN XUẤT DỊ VÒNG DIBENZO-1,7-DIOXA- 4,11-DIAZACYCLOTETRADECINEChuyên ngành: Hóa Hữu cơMã số: 8440112.02 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS Lê Tuấn Anh Hà Nội – Năm 2020 LỜI CẢM ƠN Luận văn thạc sĩ này được thực hiện tại phòng thí nghiệm Hóa học Hữu cơ2 – Khoa Hóa học – Trường Đại học Khoa học Tự nhiên – Đại học Quốc gia HàNội. Để có được những kết quả này, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Lê Tuấn Anh và PGS.TS. Trần Thị Thanh Vân, người đã giao đề tài, tận tìnhhướng dẫn, chỉ bảo và tạo mọi điều kiện thuận lợi giúp tôi hoàn thành bài báo cáoNghiên cứu khoa học của mình. Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn các thầy cô giáo trong bộ môn Hóa Hữu cơ -khoa Hóa học - trường Đại học Khoa học Tự Nhiên đã truyền đạt và trang bị kiếnthức cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu. Cuối cùng tôi muốn gửi lời cảm ơn tới các bạn trong nhóm phòng Hóa HữuCơ 2, những người luôn nhiệt tình giúp đỡ em trong quá trình thực nghiệm. Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày tháng năm 2020. Học viên Nguyễn Tiến Đạt MỤC LỤCMỞ ĐẦU ............................................................................................................ 1CHƯƠNG I. TỔNG QUAN .............................................................................. 2 1.1 Khái niệm chung ......................................................................................... 2 1.1.1 Crown ethers ........................................................................................ 2 1.1.2 Một số phương pháp căn bản tổng hợp crown ethers............................. 3 1.1.3 Azacrown ether..................................................................................... 4 1.1.4 Crownophane ....................................................................................... 6 1.1.5 Podand.................................................................................................. 9 1.1.6 Thiapodands ....................................................................................... 10 1.2 Phản ứng ngưng tụ đa tác nhân.................................................................. 11 1.2.1 Khái niệm chung ................................................................................ 11 1.2.2 Các phản ứng ngưng tụ đa tác nhân .................................................... 13 1.3 Sơ lược hóa học piperidone và một số dẫn xuất ......................................... 16 1.3.1 Piperidone .......................................................................................... 16 1.3.2 Một số dẫn xuất piperidone................................................................. 16 1.4 Hoạt tính sinh học của một số dẫn xuất diazacrown ether ......................... 20CHƯƠNG II. THỰC NGHIỆM ..................................................................... 23 2.1 Tổng hợp dẫn xuất 1,5-dioxa-3-azapentane (3) ......................................... 25 2.2 Tổng hợp podand 1,5-bis(1-phenoxy)-3-azapentane (5)............................ 25 2.3 Tổng hợp podand 1,5-bis(1-naphthaloxy)-3-azapentane (7) ...................... 26 2.4 Tổng hợp 1,5- bis(2-formylphenthio)-3-oxapentane (10) .......................... 27 2.5 Tổng hợp 11-tosyl-22,24-diphenyl-8,14-dioxa-11,25-diaza-tetracyclo [19.3.1.02,7.015,20]pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaen-23-one (12a) ............. 28 2.6 Tổng hợp ethyl-23-oxo-11-tosyl-8,14-dioxa-11,25-diaza-tetracyclo [19.3.1.02,7.015,20 ] pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaen-22-carboxylate (12b) .............................................................................................................. 29 2.7 Tổng hợp 11-tosyl-22-methyl-8,14-dioxa-11,25-diaza-tetracyclo [19.3.1.02,7.015,20] pentacosa-2,4,6,15(20),16,18-hexaen-23-one (12c)........ 30 ...