Nghiên cứu khoa học: Tổng hợp và nghiên cứu một số dẫn xuất của Benzothiazole

Đề tài khoa học "Tổng hợp và nghiên cứu một số dẫn xuất của Benzothiazole" Benzothiazole và một số dẫn xuất cơ bản của nó, thực nghiệm tổng hợp và nghiên cứu một số dẫn xuất của Benzothiazole. Để biết rõ hơn về nội dung chi tiết, mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu khoa học: Tổng hợp và nghiên cứu một số dẫn xuất của Benzothiazole BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO Trƣờng Đại học sƣ phạm TP . Hồ Chí Minh **** TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU MỘT SỐ DẪN SUẤT CỦA BENZOTHIAZOLE MÃ SỐ: B 91 – 30 – 06 CHỦ NHIỆM ĐỀ TÀI PTS Trần Thị Tửu Chủ nhiệm bộ môn Hóa Hữu cơ CỘNG TÁC VIÊN Hồ Xuân Đậu Giảng viên Lê Thị Bích Giảng viên Năm 1995 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO Trƣờng Đại học sƣ phạm TP . Hồ Chí Minh **** TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU MỘT SỐ DẪN SUẤT CỦA BENZOTHIAZOLE MÃ SỐ: B 91 – 30 – 06 CHỦ NHIỆM ĐỀ TÀI PTS Trần Thị Tửu Chủ nhiệm bộ môn Hóa Hữu cơ CỘNG TÁC VIÊN Hồ Xuân Đậu Giảng viên Lê Thị Bích Giảng viên Năm 1995 MỤC LỤC Table of Contents LỜI NÓI ĐẦU ..................................................................................................................................... 1 I. TỔNG QUAN .................................................................................................................................. 3 I.1 BENZOTHIAZOLE VÀ MỘT SỐ DẪN XUẤT CƠ BẢN CỦA NÓ ........................................................... 4 I.1.1 Benzothiazole. .......................................................................................................................... 4 I.1.2 2-Mercaptobenzothiazole( 2-bezothiazolinthione) viết tắt là 2-MBT. ....................................... 5 I.1.3.2-Hydroxybenzothiazole (2-Benzothiazolinone) ....................................................................... 7 I.1.4 Ứng dụng thức tế của benzothiazole và một số dẫn suất của nó. ........................................... 13 I.2. PHẢN ỨNG WITTIG .................................................................................................................... 18 1.2.1. Cơ chế của phản ứng Wittig . ................................................................................................ 19 I.2.2 Hóa học lập thể của sự hình thành olefin trong phản ứng Wittig . .......................................... 22 II. THỰC NGHIỆM .............................................................................................................................. 1 II.1. SƠ ĐỒ TỔNG QUÁT CỦA QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP : .................................................................... 25 II.2. QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP CÁC CHẤT............................................................................................. 25 II.2.1. Tổng hợp 2- mercaptobenzothiazole tinh khiết[12] ( I ) .......................................................... 25 II.2.2. Tổng hợp 2-Hydroxybenzothiazole (2-benzothiazolinone)[12] (lI). ......................................... 26 II.2.3. Tổng hợp 3-hydroxymethyl -2- benzothiazolinone [19] (III) .................................................... 27 II.2.4. Tổng hợp 3-chloromethyl-2-benzothialinone [19] (IV) ............................................................ 28 II.2.5.Tổng hợp 2-oxobenzothiazolyl-3-methyltriphenylphosphonium chloride(V ) ....................... 29 II.2.6. Tổng hợp 3-(2-phenylvinyn)-2-benzothiazolinone (VI) ......................................................... 30 II.2.7. Tổng hợp 3 { 2-(4-chloropheny)Vinyl } -2-benzothiazolinone (VII) ........................................ 31 II.2.8. Tổng hợp 3 { 2- (4- nitrophenyl) vinyl } -2- benzothiazoIinone (VIII) ..................................... 32 II.2.9. Tổng hợp 3- { 2- (2.4 -dimethoxyphenyl )vinyl } -2-benzo thiazolinone (IX) .......................... 33 III. KẾT LUẬN ................................................................................................................................... 35 III.1 QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP – HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG ...................................................................... 35 III.2. PHỔ HỒNG NGOẠI ................................................................................................................... 38 III.3. PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN : ........................................................................................ 45 III.4 CÁC Ý KIẾN VÀ HƯỚNG NGHIÊN CỨU TIẾP THEO ...................................................................... 47 IV. TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................................................ 48 LỜI NÓI ĐẦU Benzothiazole và các dẫn xuất của nó thuộc loại hợp chất dị vòng . Vòng Benzothiazole với hai dị tố khi liên kết vói các nguyên tố khác , nó trở thành các loại thuốc có tác dụng rất khác nhau như Penicillin một loại thuốc kháng sinh đã được sử dụng từ năm 1941 . Cũng vòng thiazole đó khi liên kết với các nhóm thế khác nó lại tạo ra một vitamin là thuốc bổ đó là vitamin B1 ( thiamine ) [1] . Khi vòng thiazole ngưng tụ với nhân benzene lại xuất hiện những tính chất hóa học rất khác biệt và có nhiều ứng dụng trong mọi ngành của nền kinh tế quốc dân : 2-Mercaptobenzothiazole từ xưa đến nay vẫn dược dùng làm chất tăng tốc độ của quá trình lưu hóa cao su ( chất xúc tiến ) . Dơ đặc điểm cấu tạo cũng như những ứng dụng rộng rãi trong thực tế nên từ lâu nhiều nhà hóa học trên thế giới đã quan tâm đến loại hợp chất này , đặc biệt ở bộ môn hóa Hữu cơ khoa ,Tự nhiên trường Đại Học Tống hợp KOMENSKY - Tiệp Khắc . Một số nhà hóa học đã nghiên cứu tổng hợp các dẫn xuất thế ở các vị trí khác nhau của Benzothiazole .Một số khác đã nghiên cứu phản ứng alkyl hóa , acyl hóa vào vị trí 2,3 của phân tử 2-Mercaptobenzothiazole và 2-Hydroxybenzothiazole [2] hay thực hiện phản ứng Mannich ở 2-Hydroxybenzothiazole [3] . Đồng thời với việc tổng hợp chất, nghiên cứu để xác định cấu trúc của các chất đã tổng hợp bằng các phương pháp hóa , lý hiện đại. Các nhà hóa học cũng đã nghiên cứu mối quan hệ giữa cấu trúc với hoạt tính sinh lý của các chất và đã rút ra được các nhận xét sau : Các dẫn xuất thế ở vị trí 2 của benzothiazole như 2-alkơxybenzothiazole ,2-alkyl-thio6-halogenbenzothiazole , 2-phenoxybenzothiazole , 2-phenylthio-benzothiazole,... có tác dụng chữa bệnh ngoài da . Các dẫn xuất thế ở vị trí 3 của 2-hyd ...