Phân lập một số hợp chất saponin từ cây đu đủ rừng (Trevesia palmata)

Bài viết trình bày kết quả phân lập và xác định cấu trúc hóa học của 3 hợp chất saponin từ dịch chiết methanol của lá cây đu đủ rừng. Kết quả bước đầu làm sáng tỏ thành phần hóa học của lá cây đu đủ rừng bao gồm ba hợp chất saponin 1-3 có cấu trúc khung aglycon dạng ursan và olean.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Phân lập một số hợp chất saponin từ cây đu đủ rừng (Trevesia palmata)T¹P CHÝ Y - D¦îc häc qu©n sù sè chuyªn ®Ò d−îc-2016PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT SAPONIN TỪ CÂY ĐU ĐỦ RỪNG(Trevesia palmata)Lê Thị Thanh Thảo*; Đỗ Quyên**; Nguyễn Thị Ngọc*Lê Thanh Sơn*; Bùi Hữu Tài***; Phan Văn Kiệm***TÓM TẮTMục tiêu: phân lập một số hợp chất saponin từ dịch chiết methanol của lá cây đu đủ rừng(Trevesia palmata). Phương pháp: lá cây đu đủ rừng được sấy khô ở 40°C, nghiền nhỏ, chiếtsiêu âm với methanol và cô đặc tới cặn chiết. Cặn chiết được tạo huyền phù với nước vàchiết lần lượt với các dung môi tăng dần độ phân cực (n-hexan, dicloromethan, ethyl acetat).Tinh chế phân đoạn nước bằng phương pháp sắc ký (sắc ký bản mỏng, sắc ký cột) sử dụngcác chất hấp phụ silica gel, pha đảo (RP C-18), diaion (HP-20) để thu được hợp chất saponin.Xác định cấu trúc hóa học của hợp chất phân lập được trên thông số lý hóa của chúng như độquay cực, số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1 chiều và 2 chiều), phổ khối lượng và so sánhvới các số liệu đã công bố. Kết quả: từ phân đoạn nước của lá cây đu đủ rừng, ba hợp chấtsaponin với dạng khung aglycon ursan (1, ilekudinosid C) và olean [2, hederagenin-3-O-β-Dglucopyranosyl-(1’3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1’2)-α-L-arabinopyranosid và 3, davisianosid B] đãđược phân lập và xác định cấu trúc hóa học. Kết luận: kết quả bước đầu làm sáng tỏ thànhphần hóa học của lá cây đu đủ rừng bao gồm ba hợp chất saponin 1-3 có cấu trúc khungaglycon dạng ursan và olean.* Từ khóa: Đu đủ rừng; Ursan saponin; Olean saponin.Isolation of Saponin Constituents from Trevesia palmataSummaryObjectives: To isolate several saponin compounds from methanol extract of Trevesia palmataleaves. Material and methods: Dried and powdered leaves of Trevesia palmata were ultrasonicallyextracted with methanol and evaporated to get dry residue. The extract residue was partitionedwith n-hexane, dichloromethane, ethyl acetate to give corresponding fractions and water layer.The water layer was purified using various chromatographic technique to obtain separate saponincompounds. Chemical structures of the isolated compounds were determined based on theirphysico-chemical properties such as optical rotation, NMR and MS data and were then comparedwith those published data. Results: Three saponin compounds with ursane-type (1, ilekudinoside C)and oleane-type [2, hederagenin-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1’3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1’2)-αL-arabinopyranoside; and 3, davisianoside B] were isolated and identified. Conclusions:Chemical constituents of the leaves of T. palmata were roughly clarified including three ursanetypes and oleane-type saponins (1-3).* Key words: Trevesia palmata; Ursane-type saponin; Oleane-type saponin.* Trường Cao đẳng Y tế Hà Đông** Trường Đại học Dược Hà Nội*** Viện Hóa sinh Biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt NamNgười phản hồi (Corresponding): Lê Thị Thanh Thảo (lethanhthao2604@gmail.com)Ngày nhận bài: 20/07/2016; Ngày phản biện đánh giá bài báo: 19/08/2016Ngày bài báo được đăng: 14/09/201623T¹p chÝ y - d−îc häc qu©n sù sè chuyªn ®Ò d−îc-2016ĐẶT VẤN ĐỀCây đu đủ rừng có tên khoa học Trevesiapalmata thuộc họ Nhân sâm (Araliaceae).Theo Từ điển Cây thuốc Việt Nam, ở mộtsố nơi, đu đủ rừng còn có tên gọi kháclà Thông thảo gai hay Thầu dầu núi [1].Cây mọc ở chỗ ẩm, phân bố rộng khắpcác tỉnh ở nước ta như Sơn La, Lào Cai,Hà Nội, Quảng Trị, Lâm Đồng. Người dânthường sử dụng đu đủ rừng với tác dụnggiải nhiệt, mát gan, chữa phù thũng, đái dắt,tê thấp, gãy xương [1]. Nghiên cứu trênthế giới về loài T. palmata cho thấy sự cómặt của nhiều hợp chất triterpen saponin.Đây cũng là một lớp hợp chất chính manglại tác dụng sinh học của loài này [2].Nhằm góp phần làm sáng tỏ thành phầnhóa học của cây đu đủ rừng, trong bàibáo này: Chúng tôi công bố kết quả phânlập và xác định cấu trúc hóa học của 3hợp chất saponin từ dịch chiết methanolcủa lá cây đu đủ rừng.* Thiết bị, dụng cụ:- Sắc ký lớp mỏng (TLC): thực hiệntrên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60F254 (Merck 1,05715), RP18 F254S (Merck);phát hiện vết chất bằng đèn tử ngoại ởhai bước sóng 254 nm và 365 nm hoặcdùng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10%được phun đều lên bản mỏng, sấy khô rồihơ nóng từ từ đến khi hiện màu.- Sắc ký cột (CC): tiến hành với chất hấpphụ là silica gel, pha đảo, diaion (HP-20).Silica gel có cỡ hạt 0,040 - 0,063 mm (Đức)và pha đảo RP C-18 cỡ hạt 150 µm(Nhật Bản). Nhựa trao đổi ion loại HP-20(Nhật Bản).- Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR):đo trên máy Bruker AM500 (Đức).- Phổ khối lượng phân giải cao (HRESI-MS): đo trên máy Agilent 6550 iFunnelQ-TOF LC/MS (Mỹ).2. Phương pháp nghiên cứu.* Phân lập một số hợp chất saponin:NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNGPHÁP NGHIÊN CỨU1. Nguyên liệu và thiết bị nghiên cứu.* Nguyên liệu:- Dược liệu: lá cây đu đủ rừng đượcthu hái tại xã Thanh Thùy, huyện Vị Xuyên,tỉnh Hà Giang, tên khoa học: Trevensiapalmata (Robx. ex Lindl.) Vis. Họ ...