Tóm tắt dự thảo Luận án Tiến sĩ Hóa học: Tổng hợp và tính chất của các hợp chất 4-acetyl và 4-formylsydnone (per-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon

Luận án được thực hiện nghiên cứu với các mục đích: tổng hợp các dẫn xuất 4-acetylsydnone và 4-formylsydnone từ các anilin thế và các chất đầu cần thiết khác, tổng hợp các hợp chất N-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazid và N-(tetra-O-acetyl-β-Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazid từ dẫn xuất isothiocyanat của D-glucose, D-galactose,... Để biết rõ hơn về nội dung chi tiết, mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt dự thảo Luận án Tiến sĩ Hóa học: Tổng hợp và tính chất của các hợp chất 4-acetyl và 4-formylsydnone (per-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ------------------ HOÀNG THANH ĐỨC TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA CÁC HỢP CHẤT 4-ACETYL VÀ 4-FORMYLSYDNONE (PER-O-ACETYL-β-D-GLYCOPYRANOSYL) THIOSEMICARBAZON Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 62 44 01 14 TÓM TẮT DỰ THẢO LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI – 2014 1 Công trình này được hoàn thành tại bộ môn Hóa hữu cơ - Khoa Hóa học - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội Người hướng dẫn khoa học: GS.TS. Nguyễn Đình Thành Phản biện 1: PGS.TS. Nguyễn Đăng Quang Phản biện 2: PGS.TS. Nguyễn Thị Huệ Luận án được bảo vệ trước Hội đồng chấm luận án cấp Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Vào hồi giờ, ngày tháng năm 2014 Có thể tìm hiểu luận án tại: Thư viện đại học khoa học tự nhiên, Thư viện, Đại học Quốc gia Hà Nội 2 MỞ ĐẦU 1. Lý do chọn đề tài Các hợp chất mesoionic như sydnone và dẫn xuất của nó có tính chất lưỡng cực đặc thù, khiến cho hợp chất này có nhiều nhiều ứng dụng quan trọng. Chúng thể hiện nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý như: Tính kháng khuẩn, kháng viêm, chống vi rút, giảm đau, trừ giun sán, chống ung thư… Các dẫn xuất của monosaccaride cũng có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, đặc biệt là khi trong phân tử của chúng có hệ thống liên hợp. Các dẫn xuất của monosaccaride là những hợp chất có mặt trong nhiều phân tử sinh học như acid nucleic, coenzyme, trong thành phần cấu tạo của một số virut, một số vitamin nhóm B. Do đó, các hợp chất này được dùng nhiều trong dược học, kể cả trong nông nghiệp nhờ khả năng kích thích sự sinh trưởng, phát triển cây trồng, ức chế sự phát triển hoặc diệt trừ cỏ dại và sâu bệnh. Thiosemicarbazon và thiadiazin là các hợp chất có hoạt tính sinh học đa dạng: Kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut, chống ung thư, chống sốt rét, ức chế ăn mòn kim loại và chống gỉ sét. Các hợp chất thiosemicarbazon và thiadiazin được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực khoa học như tinh thể học, hóa học đại phân tử và quang điện tử. Các dẫn xuất của thiosemicarbazon như thialidin-4-on, thiadiazol và phức chất kim loại cũng có những hoạt tính sinh học quý giá. Với hy vọng, một hợp chất thiosemicarbazon có chứa cả hai hợp phần sydnone và thiosemicarbazid của monosaccaride trong phân tử, sẽ cho nhiều tính chất hóa học và hoạt tính sinh học mới, chúng tôi đã lựa chọn và triển khai nghiên cứu đề tài: “Tổng hợp và tính chất của các hợp chất 4-acetyl và 4-formylsydnone (per-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon”. 2. Mục đích và nhiệm vụ của luận án - Tổng hợp các dẫn xuất 4-acetylsydnone và 4-formylsydnone từ các anilin thế và các chất đầu cần thiết khác; - Tổng hợp các hợp chất N-(tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl) thiosemicarbazid và N(tetra-O-acetyl--Dgalactopyranosyl)thiosemicarbazid từ dẫn xuất isothiocyanat của D-glucose, D-galactose; - Tổng hợp các hợp chất 4-formylsydnone N-(2’,3’,4’,6’-tetra-Oacetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon, - Tổng hợp các hợp chất 4-bromoacetylsydnone 2-(2’,3’,4’,6’-tetra3 O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-5-(3”-arylsydnone)-6H-1,3,4thiadiazin theo phương pháp chiếu xạ vi sóng; - Nghiên cứu chuyển hoá các chất 4-formylsydnone N-(2,3,4,6-tetraO-acetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon thành các dẫn xuất thiazolidin-4-on, thiadiazol và phức chất bis[thiosemicarbazonato] kẽm(II); - Nghiên cứu cấu trúc của các chất thiosemicarbazon, thiadiazin và dẫn xuất thiazolidin-4-on, thiadiazole, phức chất bis(thiosemicarbazonato) kẽm (II) đã tổng hợp, bằng phương pháp phổ hiện đại như phổ IR, phổ 1H ,13C NMR, kết hợp kĩ thuật phổ 2 chiều COSY, HSQC, HMBC và phổ MS; - Thăm dò, xác định hoạt tính sinh học của các thiosemicarbazon và các thiadiazin tổng hợp được, bằng cách thử hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, xác định hoạt tính bắt gốc tự do DPPH của các hợp chất này. 3. Những đóng góp mới của luận án  Đã tổng hợp được 39 hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone, 3-aryl-4acetylsydnone và 3-aryl-4-bromoacetylsydnone, làm chất đầu để tổng hợp các hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N- (2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-Dglycopyranosyl)thiosemicarbazon và các hợp chất 2-(2’,3’,4’,6’-(tetra-Oacetyl-β-D-glycopyranosylamino)-5-(3”-arylsydnone)-6H-1,3,4-thiadiazin.  Từ các chất 3-aryl-4-formylsydnone, đã tổng hợp được 30 hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon theo phương pháp chiếu xạ vi sóng. Các chất thiosemicarbazon tổng hợp được, đều là các chất mới, chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo.  Từ các chất 3-aryl-4-bromoacetylsydnone, đã tổng hợp được 22 hợp chất 2-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosylamino)-5-(3”-arylsyd none)-6H-1,3,4-thiadiazin, theo phương pháp chiếu xạ vi sóng. Các chất thiadiazin tổng hợp được đều là các chất mới chưa thấy công bố trong các tài liệu tham khảo.  Đã khảo sát phản ứng chuyển hoá các hợp chất 3-aryl-4 ...