Tóm tắt dự thảo Luận án Tiến sĩ Hóa học: Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per-O-acetyl-glycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế

Luận án "Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per-O-acetyl-glycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế" được thực hiện nghiên cứu với mong muốn tạo ra dãy hợp chất mới có nhiều hoạt tính sinh học quý giá góp phần làm phong phú thêm nguồn nguyên liệu sản xuất thuốc. Để biết rõ hơn về nội dung chi tiết, mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt dự thảo Luận án Tiến sĩ Hóa học: Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per-O-acetyl-glycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN ***** NGUYỄN THỊ KIM GIANG TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT PER-OACETYLGLYCOPYRANOSYL THIOSEMICARBAZON CỦA ISATIN THẾ Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số : 62 44 01 14 TÓM TẮT DỰ THẢO LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC HÀ NỘI-2014 -i- Công trình này được hoàn thành tại bộ môn Hóa hữu cơ - Khoa Hóa học - Trường Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội Giáo viên hướng dẫn khoa học: GS.TS. Nguyễn Đình Thành, Khoa Hóa học, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Phản biện 1: Phản biện 2: Phản biện 3: Luận án này sẽ được bảo vệ trước Hội đồng cấp ĐHQG chấm luận án Tiến sĩ họp tại Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Vào hồi giờ ngày tháng năm 2014 Có thể tìm đọc Luận án tại: - Thư viện Quốc gia - Trung tâm Thông tin – Thư viện, Đại học Quốc gia Hà Nội -ii- MỞ ĐẦU 1. Ý nghĩa của luận án Thiosemicarbazon là lớp hợp chất đã được nghiên cứu về hoạt tính sinh học trong suốt thế kỷ 20 và cho đến những năm 50 các hợp chất này đã được sử dụng làm thuốc kháng lao, kháng bệnh phong, làm hợp chất ức chế ăn mòn kim loại; ứng dụng trong quang phổ hấp thụ nguyên tử, quang điện tử, sử dụng làm thuốc kháng virus, kháng ung thư. Ngoài ra, các hợp chất này còn có khả năng tạo phức với nhiều kim loại, những phức chất này cũng có hoạt tính sinh học như hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut và chống ung thư v.v.... Isatin (1H-indol-2,3-dion) là một indol nội sinh được tìm thấy trong não của loài động vật có vú, mô ngoại biên và dịch của cơ thể. Hợp chất này đã được ghi nhận có nhiều hoạt tính quan trọng như khả năng kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut, chống co giật, kháng ung thư, chống sốt rét, chống viêm. Trong hóa học isatin cũng là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nên nhiều hợp chất dị vòng như quinolin, indol…Nhờ các tính chất quý như vậy, ngày nay nhiều dẫn xuất isatin đã được tổng hợp. Các dẫn xuất của monosaccaride cũng có nhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, đặc biệt khi trong phân tử của chúng có hệ thống liên hợp. Nguyên nhân các thiosemicacbazon của monosaccarit có hoạt tính sinh học cao là nhờ sự có mặt hợp phần phân cực của monosaccarit làm các hợp chất này dễ hoà tan trong các dung môi phân cực như nước, ethanol… Mặt khác, các dẫn xuất của carbohydrate là những hợp chất quan trọng có mặt trong nhiều phân tử sinh học như acid nucleic, coenzym, trong thành phần cấu tạo của một số virut, một số vitamin nhóm B. Do đó, các hợp chất này không những chiếm vị trí đáng kể trong y dược học mà nó còn đóng vai trò quan trọng trong nông nghiệp nhờ khả năng kích thích sự sinh trưởng, phát triển của cây trồng, ức chế sự phát triển hoặc diệt trừ cỏ dại, sâu bệnh. Dựa trên những hoạt tính đáng quý của isatin và các hợp chất monosaccaride, trong luận án này chúng tôi đã tiến hành tổng hợp và nghiên cứu tính chất các dẫn xuất isatin (tetra-O-acetyl-β-Dglycopyranosyl)thiosemicarbazon khác nhau với mong muốn tạo ra dãy hợp chất mới có nhiều hoạt tính sinh học quý giá góp phần làm phong phú thêm nguồn nguyên liệu sản xuất thuốc. Chúng tôi đã tiến hành lựa chọn đề tài cho Luận án Tiến sĩ là “Tổng hợp và tính chất của một số hợp chất per-O-acetyl-glycopyranosyl thiosemicarbazon của isatin thế”. 2. Đối tượng và nhiệm vụ của luận án  Đối tượng nghiên cứu của luận án:  Các dẫn xuất thiosemicarbazid chứa hợp phần monosaccaride của D- glucose và D-galactose.  Các hợp chất glucopyranosyl)- thiosemicarbazon và của (tetra-O-acetyl--D- (tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl) thiosemicarbazid với isatin thế.  Các sản phẩm chuyển hoá của (tetra-O-acetyl--D-glycopyranosyl) thiosemicarbazon.  Nhiệm vụ của luận án:  Tổng hợp các dẫn xuất (tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)- và (tetra-O-acetyl--D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid.  Tổng hợp các hợp chất 4-(tetra-O-acetyl-β-D- glycopyranosyl)thiosemicarbazon của isatin thế.  Chuyển hóa một số hợp chất 4-(tetra-O-acetyl-β-D- glycopyranosyl)thiosemicarbazon bằng phản ứng với anhydride acetic, KBrO3/KBr/(COOH)2.  Deacetyl hóa một số dẫn xuất isatin (tetra-O-acetyl--Dglycopyranosyl) thiosemicarbazon với natri methylat. -2-  Nghiên cứu cấu trúc của các hợp chất tổng hợp được bằng phương pháp phổ hiện đại như phổ IR, phổ 1H NMR và 13C NMR, kết hợp kĩ thuật phổ hai chiều COSY, HSQC, HMBC và phổ MS.  Thử hoạt tính sinh học của một số hợp chất isatin (tetra-O-acetyl-βD-glycopyranosyl)thiosemicarbazon đã tổng hợp với một số vi khuẩn và nấm.  Thử khả năng chống oxi hóa DPPH của một số hợp chất isatin β-Dglycopyranosyl thiosemicarbazon. 3. Những đóng góp mới của luận án  Đã tổng hợp được 02 hợp chất (tetra-O-acetyl--D-glucopyranosyl)và (tetra-O-acetyl-- D-galactopyranosyl)thiosemicarbazid bằng phản ứng của các isothiocyanat tương ứng với hydrazin hydrat.  Từ N-(tetra-O-acetyl-β-D-glycopyranosyl)thiosem ...