Tóm tắt luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng 1,3 benzazole sử dụng lưu huỳnh

Dề tài tiến hành xây dựng điều kiện và tối ưu hóa phản ứng tổng hợp 1,3-benzothiazole từ o-chloronitrobenzen, aldehyde, lưu huỳnh. - Tổng hợp các dẫn xuất khác nhau của 1,3-benzothiazole trong điều kiện tối ưu; xây dựng điều kiện và tối ưu hóa phản ứng mới tổng hợp 1,3- benzoxazole từ o-aminophenol, aldehyde, lưu huỳnh.... Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng 1,3 benzazole sử dụng lưu huỳnhBỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOAHỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ----------------------------- Nguyễn Lê Anh TÊN ĐỀ TÀI LUẬN ÁN Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng 1,3-benzazole sử dụng lưu huỳnh Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số: 9 44 01 14 TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội – 2021Công trình được hoàn thành tại: Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hànlâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.Người hướng dẫn khoa học 1: …Người hướng dẫn khoa học 2: ….Phản biện 1: …Phản biện 2: …Phản biện 3: ….Luận án sẽ được bảo vệ trước Hội đồng đánh giá luận án tiến sĩ cấp Học viện,họp tại Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hàn lâm Khoa học và Côngnghệ Việt Nam vào hồi … giờ ..’, ngày … tháng … năm 201….Có thể tìm hiểu luận án tại:- Thư viện Học viện Khoa học và Công nghệ- Thư viện Quốc gia Việt Nam MỞ ĐẦU1. Tính cấp thiết của luận án Benzazole là một trong những hợp chất quan trọng, đại diện cho một nhómcác hợp chất dị vòng có nhiều hoạt tính sinh học thú vị. Các dẫn xuất 1,3-benzazoleđã được chứng minh có hoạt tính chống ung thư, vi khuẩn và nấm mốc [1, 2]…Trong những năm gần đây, việc nghiên cứu các phương pháp mới tổng hợp các dẫnxuất của 1,3-benzazole đã thu hút sự quan tâm của nhiều nhà khoa học trên thế giới. Cho đến hiện nay, phần lớn các phương pháp tổng hợp 1,3-benzazole đều dựa trênphản ứng oxy hóa ngưng tụ sử dụng tác nhận oxy hóa là oxy và được xúc tác vớicác kim loại khác nhau. Tuy nhiên, việc sử dụng oxy làm chất oxy hóa có một sốmặt hạn chế như phản ứng thường kém chọn lọc, đòi hỏi có mặt xúc tác kim loại,đôi khi đắt tiền và quá trình tinh chế sản phẩm loại xúc tác phức tạp. Việc thao tácvới oxy dạng khí đòi hỏi các thiết bị phản ứng đặc biệt, nhất là ở nhiệt độ cao và ápsuất cao. Gần đây, lưu huỳnh đang được nghiên cứu sử dụng nhiều trong các phảnứng oxy hóa ngưng tụ. Sử dụng lưu huỳnh như là một tác nhân hoặc xúc tác phảnứng oxy hóa ngưng tụ có một số ưu điểm như lưu huỳnh là chất rắn, không hút ẩm,bền, không độc. So với oxy, việc sử dụng một lượng chính xác lưu huỳnh trong mộtphản ứng là điều vô cùng dễ dàng dù ở nhiệt độ cao. Ngoài ra, các phản ứng với lưuhuỳnh có thể được xúc tác bằng các kim loại rẻ tiền và không có độc tính đáng kểnhư sắt, molybden. Với những ưu điểm trên, hóa học lưu huỳnh là một phươngpháp phù hợp với cách tiếp cận hóa học xanh, thân thiệt với môi trường. Do đó, để nghiên cứu và phát triển một số phương pháp mới đơn giản, thânthiện với môi trường sử dụng lưu huỳnh, chúng tôi đã thực hiện luận án với tên‘‘Nghiên cứu tổng hợp các hợp chất dị vòng 1,3-benzazole sử dụng lưu huỳnh’’.2. Mục tiêu nghiên cứu của luận án - Nghiên cứu thành công phản ứng đa thành phần mới tổng hợp 1,3-benzothiazole sử dụng tác nhân lưu huỳnh. - Nghiên cứu thành công phản ứng mới tổng hợp 1,3-benzoxazole sử dụngxúc tác lưu huỳnh.3. Các nội dung nghiên cứu - Xây dựng điều kiện và tối ưu hóa phản ứng tổng hợp 1,3-benzothiazoletừ o-chloronitrobenzen, aldehyde, lưu huỳnh.- Tổng hợp các dẫn xuất khác nhau của 1,3-benzothiazole trong điều kiện tốiưu. - Xây dựng điều kiện và tối ưu hóa phản ứng mới tổng hợp 1,3-benzoxazole từ o-aminophenol, aldehyde, lưu huỳnh. - Tổng hợp các dẫn xuất khác nhau của 1,3-benzoxazole trong điều kiệntối ưu. - Áp dụng cho quy mô 10 mmol và 100 mmol trong việc tổng hợp 1,3-benzoxazole với phản ứng mới đã được tối ưu hóa. 1 - Sản phẩm phản ứng được làm sạch bằng phương pháp sắc ký cột. Cấutrúc của sản phẩm được xác định bằng các phương pháp phổ hiện đại như:NMR, HR-MS, X-ray. CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN1.1. Tổng quan về các hợp chất benzazole1.2. Các hợp chất chứa khung benzazole có trong tự nhiên.1.2.1. Các hợp chất chứa khung benzazole được phân lập từ chủng Streptomyces1.2.2. Các hợp chất chứa khung benzazole được phân lập từ sinh vật biển1.3. Các hợp chất chứa khung benzazole được bán tổng hợp1.4. Các phương pháp tổng hợp benzazole không sử dụng lưu huỳnh1.4.1. Các phương pháp tổng hợp benzoxazole1.4.1.1. Tổng hợp benzoxazole bằng cách ngưng tụ o-Aminophenol với Aldehyde hoặcdiketone1.4.1.2. Tổng hợp benzoxazole từ o-Aminophenol và carboxylic acid hoặc este1.4.1.3. Tổng hợp benzoxazole từ o-aminophenol với diaryl acetylene1.4.1.4. Tổng hợp benzoxazole từ các hợp chất haloanilide1.4.1.5. Tổng hợp benzoxazole từ trung gian aryne1.4.1.6. Tổng hợp benzoxazole từ các bazơ Schiff1.4.1.7. Phản ứng đa thành phần tổng hợp các dẫn xuất benzoxazole1.4.2. Các phương pháp tổng hợp benzothiazole1.4.2.1. Tổng hợp benzothiazole từ o-aminothiophenol với aldehyde, ketone, acidcarboxylic và acyl chloride1.4.2.2. Tổng hợp benzothiazole từ 2-aminothiophenol với CO21.5. Các phương pháp tổng hợp benzazole sử dụng lưu huỳnh1.5.5. Tổng hợp benzoxazole1.5.5.1. Từ o-nitrophenol1.5.5.2. Từ o-aminophenol CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM2.1. Hóa chất và thiết bị2.1.1. Hóa chất2.1.2. Thiết bị2.2. Phương pháp xác định độ sạch và nghiên cứu cấu trúc của sản phẩm2.2.1. Sắc ký bản mỏng2.2.2. Sắc ký cột2.2.3. Phương pháp xác định cấu trúc2.3. Quá trình tổng hợp các dẫn xuất benzothiazole2.4. Quy trình chung tổng hợp các dẫn xuất của benzoxazole CHƯƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN3.1. Tổng hợp benzothiazole Hình chung: 2 Chúng tôi xây dựng một mô hình phản ứng trong đó ba nguyên liệu banđầu o-chloronitrobenzene 109a, aldehyde 110a và lưu huỳnh nguyên t ...