Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và khảo sát hoạt tính sinh học của một số hợp chất chứa dị vòng benzothiazole và benzoxazole

Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hóa học "Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và khảo sát hoạt tính sinh học của một số hợp chất chứa dị vòng benzothiazole và benzoxazole" nghiên cứu tổng hợp, xác định cấu trúc và chuyển hóa có định hướng tạo thành một số dẫn xuất mới chứa dị vòng benzothiazole và benzoxazole nhiều nhóm thế từ nguyên liệu ban đầu là 4-hydroxybenzaldehyde và vanillin, nhằm tìm kiếm những hợp chất có hoạt tính sinh học cao hoặc có ứng dụng khác. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hóa học: Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và khảo sát hoạt tính sinh học của một số hợp chất chứa dị vòng benzothiazole và benzoxazole BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI NGUYỄN THỊ NGỌC MAI NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP, CẤU TRÖC VÀ KHẢO SÁTHOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT CHỨA DỊ VÕNG BENZOTHIAZOLE VÀ BENZOXAZOLE Ngành đào tạo: HÓA HỌC HỮU CƠ Mã số: 9.44.01.14 TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội, 12/2021 Công trình được hoàn thành tại: Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Người hướng dẫn khoa học: 1. TS. Dương Quốc Hoàn 2. TS. Trịnh Thị Huấn Phản biện 1: GS.TS. Phạm Quốc Long Viện Hóa học các hợp chất thiên nhiên Phản biện 2: GS.TS. Nguyễn Hải Nam Trường Đại học Dược Hà Nội Phản biện 3: PGS.TS. Vũ Quốc Trung Trường Đại học sư phạm Hà Nội Luận án sẽ được bảo vệ trước Hội đồng chấm luận án cấp Trường họp tạiTrường Đại học Sư phạm Hà Nội vào hồi …..giờ … ngày … tháng… năm… Có thể tìm hiểu luận án tại thư viện: Thư viện Quốc Gia, Hà Nội hoặc Thư viện Trường Đại học Sư phạm Hà Nội MỞ ĐẦU1. Lý do chọn đề tài Hợp chất chứa dị vòng benzothiazole có vai trò quan trọng trong nhiều lĩnhvực, đặc biệt là trong hóa học tổng hợp, y học và dược phẩm do có hoạt tính sinhhọc phong phú như kháng khuẩn, kháng nấm, kháng tế bào ung thư... Nhiều hợpchất chứa dị vòng benzothiazole được sử dụng làm thuốc như: Riluzole dùng làmthuốc chống trầm cảm, Zopolrestat dùng để điều trị các biến chứng tiểu đường vàEthoxazolamide dùng làm thuốc tăng nhãn áp, lợi tiểu, loét tá tràng… Nhiều dẫnxuất của benzothiazole đang trong quá trình thử nghiệm lâm sàng đã làm nổi bậttầm quan trọng của dị vòng này. Bên cạnh đó, benzoxazole là một khung dị vòng thường gặp trong thiênnhiên cũng như trong tổng hợp. Benzoxazole được tìm thấy trong cấu trúc hóahọc của một số dược phẩm như: thuốc chống viêm Flunoxaprofen, thuốc khángsinh Calcimycin, thuốc giảm đau, hạ sốt và chống viêm Benoxaprofen … Dẫnxuất chứa dị vòng benzoxazole cũng nhận được sự quan tâm lớn của các nhàkhoa học do có nhiều hoạt tính sinh học phong phú như kháng ung thư, khángkhuẩn, chống co giật. Tuy nhiên, các công trình nghiên cứu về hai dị vòng này ở Việt Nam cònít, chưa có hệ thống và mới chỉ dừng lại ở việc tổng hợp mà chưa quan tâmnhiều đến hoạt tính sinh học. Việc tổng hợp và nghiên cứu các dẫn xuất củabenzothiazole có chứa đồng thời hai nhóm chức amino và hydroxyl khôngnhững làm tăng khả năng chuyển hóa để tạo thành các dẫn xuất mới mà còntăng khả năng cộng hưởng hoạt tính là điều rất cần thiết. Do đó, hướng nghiêncứu này còn rất rộng mở, hứa hẹn những kết quả mới mẻ, lý thú, có ích vềphương diện lý thuyết và thực tiễn. Vì vậy, tôi lựa chọn đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp, cấu trúc và khảo sáthoạt tính sinh học của một số hợp chất chứa dị vòng benzothiazole vàbenzoxazole”.2. Mục tiêu của luận án Nghiên cứu tổng hợp, xác định cấu trúc và chuyển hóa có định hướng tạothành một số dẫn xuất mới chứa dị vòng benzothiazole và benzoxazole nhiềunhóm thế từ nguyên liệu ban đầu là 4-hydroxybenzaldehyde và vanillin, nhằmtìm kiếm những hợp chất có hoạt tính sinh học cao hoặc có ứng dụng khác.3. Nhiệm vụ của luận án + Xuất phát từ 2 chất đầu là 4-hydroxybenzaldehyde và vanillin tổng hợpmột số “chất chìa khóa” loại o-aminophenol. + Chuyển hóa “chất chìa khóa” thành các dãy hợp chất mới có chứa dịvòng benzothiazole và benzoxazole. + Nghiên cứu tính chất và xác định cấu trúc của các hợp chất mới bằngphương pháp phổ hiện đại IR, NMR và MS. + Thăm dò hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định, chống oxi hóa, kháng tế 1bào ung thư và hoạt tính kích thích sinh trưởng thực vật của một số hợp chấtmới nhằm tìm kiếm các hợp chất có hoạt tính sinh học cao.4. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của luận án - Đã hoàn thiện 02 quy trình tổng hợp dẫn xuất chứa dị vòng benzothiazoletheo nguyên tắc của hóa học xanh từ hai chất đầu là 4-hydroxybenzaldehyde vàvanillin đó là: i) khép vòng benzoxazole có chứa dị vòng benzothiazole, phảnứng khép vòng này xảy ra đồng thời ở cả hai nhóm chức amino và hydroxyl; ii)N-formyl hóa nhóm amine, phản ứng này chỉ xảy ra ở nhóm chức amine. Trongquy trình tổng hợp có một số giai đoạn sử dụng chiếu xạ năng lượng vi sóng đãrút ngắn được thời gian phản ứng, tiết kiệm dung môi và tăng hiệu suất củaphản ứng. - Cung cấp nguồn dữ liệu chuẩn xác về phổ IR, NMR và MS của các hợpchất dị vòng phức tạp phục vụ cho nghiên cứu khoa học và đào tạo nguồn nhânlực chất lượng cao cho xã hội. - Một số hợp chất có chứa dị vòng benzothiazole loại N-formamide và acidhydroxamic thể hiện độc tính tế bào tốt tương ...