Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hoá học: Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số hợp chất 1,2,3-triazol có chứa đồng thời vòng isatin và hợp phần monosaccharide bằng phản ứng click

Mục đích nghiên cứu của luận án "Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số hợp chất 1,2,3-triazol có chứa đồng thời vòng isatin và hợp phần monosaccharide bằng phản ứng click" nhằm tổng hợp một số dãy hợp chất 1,2,3-triazole có chứa đồng thời dị vòng isatin thế và hợp phần monosaccaride (như D-glucose và D-galactose); Thăm dò hoạt tính sinh học của một số dãy hợp chất 1,2,3-triazole.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tóm tắt Luận án Tiến sĩ Hoá học: Nghiên cứu tổng hợp và tính chất của một số hợp chất 1,2,3-triazol có chứa đồng thời vòng isatin và hợp phần monosaccharide bằng phản ứng clickBỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ -------------------- Nguyễn Minh Trí NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP VÀ TÍNH CHẤT CỦA MỘTSỐ HỢP CHẤT 1,2,3-TRIAZOLE CÓ CHỨA ĐỒNG THỜI VÒNG ISATIN VÀ HỢP PHẦN MONOSACCHARIDE BẰNG PHẢN ỨNG CLICK Chuyên ngành: Hóa hữu cơ Mã số : 9.44.01.14 TÓM TẮT LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Hà Nội – 2021Công trình được hoàn thành tại: Học viện Khoa học và Công nghệ– Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.Người hướng dẫn khoa học 1: GS. TS. Nguyễn Đình ThànhNgười hướng dẫn khoa học 2: TS. Đặng Thị Tuyết AnhPhản biện 1:Phản biện 2:Phản biện 3:Luận án sẽ được bảo vệ trước Hội đồng đánh giá luận án tiến sĩ cấpHọc viện, họp tại Học viện Khoa học và Công nghệ - Viện Hànlâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam vào hồi .... giờ ...’, ngày ....tháng .... năm 2021Có thể tìm hiểu luận án tại:- Thư viện Học viện Khoa học và Công nghệ- Thư viện Quốc gia Việt Nam MỞ ĐẦU1. Tính cấp thiết của luận án Isatin (1H-Indole-2,3-dione) là một indole nội sinh được tìm thấy trongnão của loài động vật có vú, mô ngoại biên và dịch của cơ thể, nó thể hiệnnhiều hoạt tính sinh học đáng chú ý, như hoạt tính chống ung thư khángkhuẩn, kháng nấm, chống co giật, chống lao, kháng HIV, chống oxy hoá,chống viêm, gây tê, chống trầm cảm, v.v... Hoá học carbohydrate, đặc biệt là hoá học của các mono- vàdisaccharide, đã và đang được nghiên cứu một cách rộng rãi, việc gắn kếtcác dị vòng vào phân tử carbohydrate hứa hẹn mang lại nhiều tính chất mới,đặc biệt là các tính chất sinh học. Sự cộng hợp vòng hoá 1,3-lưỡng cực theo Huisgen được xúc tác bằngCu(I) của các azide và các alkyne-1 để tạo thành các dẫn xuất 1,2,3-triazoleđược sử dụng rộng rãi để tổng hợp dị vòng này. Các dẫn xuất của dị vòng1,2,3-triazole được sử dụng rộng rãi trong chữa bệnh, và hiện nay, việcnghiên cứu tổng hợp và thăm dò hoạt tính sinh học của chúng là một trongnhững lĩnh vực quan trọng nhất trong nghiên cứu và phát triển thuốc. Cónhững công trình nghiên cứu đã chứng tỏ rằng, triazole có khả năng khánglao và chống nấm rất tốt, đặc biệt khả năng chống nấm bội nhiễm, căn bệnhkhá phổ biến ở những nước có khí hậu nóng ẩm như Việt Nam. Với mục đích đóng góp thêm vào việc nghiên cứu tạo ra những hợp chấtmới kỳ vọng sẽ thể hiện hoạt tính sinh học tốt, chúng tôi đã tiến hành lựachọn đề tài cho Luận án Tiến sĩ là “Nghiên cứu tổng hợp và tính chất củamột số hợp chất 1,2,3-triazol có chứa đồng thời vòng isatin và hợp phầnmonosaccharide bằng phản ứng click”.2. Mục tiêu nghiên cứu của luận án - Tổng hợp một số dãy hợp chất 1,2,3-triazole có chứa đồng thời dị vòngisatin thế và hợp phần monosaccaride (như D-glucose và D-galactose). - Thăm dò hoạt tính sinh học của một số dãy hợp chất 1,2,3-triazole. 13. Các nội dung nghiên cứu chính của luận án - Tổng hợp các hợp phần monosaccharide chứa nhóm azide và 1-alkyne. - Tổng hợp các isatin thế bằng phản ứng Sandmeyer hoặc phản ứng thếelectrophile vào vòng isatin và gắn nhóm cầu nối có độ dài mạch khác nhauvào vị trí N-1 của vòng isatin với nhóm 1-alkyne hoặc nhóm azido. - Thực hiện phản ứng click giữa isatin với các hợp phần monosaccharide. - Xác định cấu trúc của các hợp chất thu được bằng các phương pháp vậtlí hiện đại như IR, NMR, MS. - Thử nghiệm hoạt tính sinh học của một số dãy hợp chất 1,2,3-triazole. CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN Chương 1 bao gồm các phần tổng quan sau: Giới thiệu chung về isatinvà dẫn xuất; Phương pháp tổng hợp các isatin thế; Tính chất vật lí củaisatin; Tính chất hóa học của isatin và dẫn xuất; Tổng quan về hợp chất1,2,3-triazole; Tổng quan về phản ứng click; Sử dụng siêu âm trong tổnghợp hữu cơ; Sử dụng vi sóng trong tổng hợp hữu cơ. CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU2.1. Thực nghiệm (i) Điều chế các chất xúc tác đồng: Bao gồm các xúc tác Cu@MOF-5,Cu/Montmorillonite K10, CuNPs/Montmorillonite K10, CuI, Cu(im)2. (ii) Tổng hợp các hợp phần monosaccharide: Bao gồm các hợp phần1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-azido-6-deoxy-α-D-galactopyranose, 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2-propynyl)-α-D-galactopyranose, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide, 6-azido-6-deoxy-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucose và propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside. (iii) Tổng hợp các isatin thế 12a-m: 2 (iv) Tổng hợp các hợp chất (N-propargyl)isatin thế 13a-m: (v) Tổng hợp các hợp chất N-(ω-bromoalkyl)isatin 14a-m: (vi) Tổng hợp N-(ω-azidoalkyl)i ...