Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc một số azometin và amit N-thế từ etyl p-metoxixinamat

Etyl p- metoxixinamat là thành phần chính của thân rễ địa liền, có phổ kháng nấm gây bệnh ngoài da. Đồng phân trans-etyl p- metoxixinamat có khả năng giãn khó phế quản nên được dùng làm thuốc điều trị bệnh hen suyễn. Ngoài ra (2-etylhexyl)p-metoxixinamat được điều chế để tạo kem chống bức xạ mặt trời. Đề góp phần vào kho tàng các dẫn xuất từ nguồn thiên nhiên, nhóm tác giả tổng hợp một số dẫn xuất azometin và amit N-thế từ etyl p- metoxixinamat. Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc một số azometin và amit N-thế từ etyl p-metoxixinamat TÊNG HÑP, NGHI–N CÙU C‡U TRÓC MËT SÈ AZOMETIN V€ AMIT N-TH˜ TØ ETYL p-METOXIXINAMAT Nguy¹n Ngåc Thanh Tr÷íng CSP V¾nh Phóc Vô Huy ành Tr÷íng ¤i håc L¥m Nghi»p Nguy¹n Thà Thanh Phong Tr÷íng HSP H Nëi1 Mð ¦u Etyl p- metoxixinamat l thnh ph¦n ch½nh cõa th¥n r¹ àa li·n [1], câ phê kh¡ngn§m g¥y b»nh ngoi da [3]. çng ph¥n trans-etyl p- metoxixinamat câ kh£ n«ng gi¢n kh½ph¸ qu£n n¶n ÷ñc dòng lm thuèc i·u trà b»nh hen suy¹n [3]. Ngoi ra (2-etylhexyl)p-metoxixinamat ÷ñc i·u ch¸ º t¤o kem chèng bùc x¤ m°t tríi [4]. º gâp ph¦n vo khotng c¡c d¨n xu§t tø nguçn thi¶n nhi¶n, chóng tæi têng hñp mët sè d¨n xu§t azometin vamit N-th¸ tø etyl p- metoxixinamat2 Thüc nghi»m Qu¡ tr¼nh thüc nghi»m ÷ñc ti¸n hnh theo sì ç: 13 K¸t qu£ v th£o luªn Mët sè °c tr÷ng vªt lþ cõa c¡c s£n ph©m ÷ñc tr¼nh by tr¶n b£ng 1. Nh¼n chung,c¡c s£n ph©m têng hñp ÷ñc ·u ð d¤ng rn, tø khæng mu ¸n mu vng. Nhi»t ë nângch£y tø 49-240 o C. Hi»u su§t c¡c ph£n ùng ¤t tø 4-75%. B£ng 1. Mët sè °c tr÷ng vªt lþ cõa c¡c s£n ph©m4 X¡c ành c§u tróc cõa c¡c s£n ph©m Tr¶n phê IR cõa c¡c ch§t ·u xu§t hi»n c¡c v¥n °c tr÷ng cho c¡c nhâm chùc. Mëtsè v¥n °c tr÷ng ÷ñc tr¼nh by tr¶n b£ng 2. Tø T1 sang T2 xu§t hi»n v¥n °c tr÷ngcho dao ëng hâa trà cõa nhâm −N O2 ð 1533 v 1357 cm−1 . C¡c v¥n cán l¤i h¦u nh÷ ½tthay êi. Tø T2-T3 câ th¶m v¥n mîi xu§t hi»n: νN H , δ+N H3 ð 2977 v 1617 cm−1 . TøT1-T7 xu§t hi»n th¶m hai v¥n câ c÷íng ë trung b¼nh °c tr÷ng cho dao ëng hâa tràcõa -N H2 ð 3225 v 3168 cm−1 . Tø T8-T10 xu§t hi»n th¶m v¥n νC=O amit ð 1644-1726cm−1 . B£ng 2. Mët sè v¥n phê hçng ngo¤i cõa c¡c s£n ph©m (cm−1 ) K½ hi»u νN H νCH νC=O νC=C (anken) νC=C,C=N νN O 2 3010 - 1602 - T1 - 1705 1630 - 2840 1511 2 3056 - 1610 - 1533 - T2 - 1700 1640 2948 1505 1357 2977 - 1586 - T3 - 1691 - - 2583 1486 3067 - 1519 - T4 - 1708 1635 1592 2847 1341 3032 - 1525 - T5 - 1683 1624 1589 2860 1351 3048 - 1520 - T6 - 1681 1624 1594 2848 1345 3225 - 3039 - 1612 - T7 1693 - - 3168 2831 1518 3036 - T8 3143 1684 - 1644 - 1509 - 2831 3030 - T9 3146 1711 - 1627 - 1520 - 2831 3089 - T10 3268 1726 - 1674 - 1512 - 2838 Tr¶n phê 1 H NMR cõa c¡c s£n ph©m ·u th§y xu§t hi»n t½n hi»u cëng h÷ðng cõat§t c£ c¡c proton câ trong ph¥n tû. Cö thº tr¶n T2 th§y 13 proton cán este ban ¦u câ14 proton, chùng tä este ban ¦u ¢ bà th¸ mët proton b¬ng mët nhâm N O2 . T½n hi»ucëng h÷ðng cõa c¡c proton ÷ñc thº hi»n tr¶n b£ng 3. Tr¶n Phê 1 H NMR cõa T7 th§y xu§t hi»n 2 v¥n c÷íng ë 1H ð 2-3ppm °c tr÷ngcho ë chuyºn dàch hâa håc cõa hai proton H9 v ·u l v¥n bèn. Nh÷ vªy, T7 chùa vángazetidin-2-on l phò hñp vîi dü o¡n. Tr¶n phê ...