ANĐEHIT VÀ XETON I - KHÁI NIỆM

Công thức phân tử  Nhóm C = O được gọi là nhóm cacbonyl.  Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Công thức phân tử : CnH2nO; RCHO; R(CHO)n  Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
ANĐEHIT VÀ XETON I - KHÁI NIỆM ANĐEHIT VÀ XETONI - KHÁI NIỆM1. Công thức phân tử Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl. Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốchiđrocacbon hoặc nguyên tử H.Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit.Công thức phân tử : CnH2nO; RCHO; R(CHO)n Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốchiđrocacbon.Thí dụ : CH3  C  CH 3 ; CH3  C  C 6 H5 || || O ONguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền. Góc giữacác liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là 120oC. Trong khi liên kết C=C hầu như không phân cực, thì liên kết >C=Obị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, , nguyên tử C mang một phần điện tích dương, +. .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=CC=O, đánh số 1 từđầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm tên hai gốc hiđrocacbonđính với nhóm >C=O và từ xeton. Thí dụ : CH3  C  CH 3 CH3  C  CH 2  CH 3 || || O O CH3  C  CH  CH 2 || OTên thay thế : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-onTên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metylvinyl xeton Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehitbenzoic). Xeton thơm đầu dãy C6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metylphenyl xeton)II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC1. Phản ứng cộnga) Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử) o Ni,t CH3CH = O + H2  CH3CH2OH  o Ni,t CH3 CCH3  H 2  CH3  CHCH 3  || | O OHb) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua OH H2 C  O  HOH € H 2C OH (không bền) CN | CH3  C  CH 3H  CN  CH3  C  CH3 | || O OH (xianohiđrin)2. Phản ứng oxi hoáa) Tác dụng với brom và kali pemanganat  RCOOH + 2HBr RCH = O + Br2 + H2Ob) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac AgNO3 + 3NH3 + H2O  Ag(NH3)2OH + NH4NO3 (phức chất tan) RCH=O + 2Ag(NH3)2OH  R-COONH4 + 2Ag  + 3NH3 +H2OPhản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương,tráng ruột phích.3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbonNguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Thí dụ : CH COOH 3 CH3  C  CH3  Br2  CH3  C  CH 2 Br  HBr  || || O OIII - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG1. Điều chếa) Từ ancol  Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancolbậc I, bậc II tương ứng bằng CuO (xem bài 54 SGK). Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanolnhờ oxi không khí ở 600 - 700oC với xúc tác là Cu hoặc Ag : o Ag, 600 C 2CH3 - OH + O2  2HCH = O + 2H2O b) Từ hiđrocacbonCác anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sảnphẩm của quá trình chế biến dầu mỏ. Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit : xt, t o CH4 + O2 HCH = O + H2O  Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit : PdCl2 , CuCl2 2CH3CH = O 2CH2= CH2 + ...