Bài giảng Đại cương về glycosid

Bài giảng "Đại cương về glycosid" giới thiệu đến các bạn những nội dung về định nghĩa glycosid, các dây nối O-, C-, N-, s-glycosid, tính chất lý hóa và sự tác dụng của enzym lên glycosid, phương pháp chung chiết xuất glycosid. Hy vọng nội dung bài giảng là tài liệu tham khảo hữu ích cho các bạn.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Đại cương về glycosid ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSIDMỤC TIÊU HỌC TẬP1. ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID2. CÁC DÂY NỐI O-, C-, N-, S-GLYCOSID3. TÍNH CHẤT LÝ HÓA VÀ SỰ TÁC DỤNG CỦA ENZYM LÊN GLYCOSID4. PHƯƠNG PHÁP CHUNG CHIẾT XUẤT GLYCOSID ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID- Glycosid : là hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa 1 phân tửđường với 1 phân tử hữu cơ khác, với điều kiện nhóm hydroxy bán acetalcủa phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ.- Oligosaccharid hay polysaccharid là Glycosid, được gọi là “Holosid”. ĐỊNH NGHĨA GLYCOSID - Glycosid : chất tạo thành do sự ngưng tụ giữa một phần là đường và một phần không phải là đường, được gọi là “heterosid”. OH CH2OH CH2OH OH H O O HHO O H H OH H OH +HOAr(R) OH H O-Ar(R) OH OH OH H OH H OH CH2OH - Phần không đường được gọi là aglycon hoặc genin, có cấu trúc hóa học khác nhau, tác dụng sinh học phụ thuộc vào phần này. - Glucosid : đường là Glucose → Glycosid - Rhamnosid, Galactosid … CÁC DÂY NỐI GLYCOSID- O-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhómOH alcol hoặc phenol của aglycon tạo thành cầu nối Oxy.- S-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhómnhóm thiol.- N-glycosid : có nhóm amin liên kết với phần đường.- C-glycosid : phần aglycon và đường liên kết bằng dây nối C-C. O-GLYCOSID Dây nối acetal OH OAr(R) OAr(R) +OHAr(R) R CH +OHAr(R) R CH R CH OH OH OAr(R) Ose ở dạng bán acetal nội OH OH CH2OH CH2OH OH OH O HO H H OHO O H HO O H OH OH H OH OH OH OH H H OH OH OH H CH2OH CH2OH Glucose Glucopyranose Glucofuranose O-GLYCOSID Phần đường : - Cùng aglycon nhưng phần đường khác nhau tạo nên glycosid khác nhau. - Phụ thuộc vào cấu hình C1 của đường : tạo nên α- hay β-glycosid. - Phụ thuộc vào cấu tạo vòng pyran hay furan : có đồng phân pyranosid và furanosid. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH O OCH3 O H HO H H HO H OCH3H H O O H H OH H H OH H OH H OHOH H OH OCH3 OCH3 H H H H OH H OH OH OH H H 4 dẫn chất của methylglycosid (β, α – pyranosid và furanosid) O-GLYCOSIDMạch đường :- có thể là monosaccharid hoặc gồm nhiều đơn vị đường nối với ...