Bài giảng Hóa học 11 bài 32: Ankin

Gồm 13 bài giảng Ankin được biên soạn bằng powerpoint đẹp mắt, chi tiết với nội dung của bài học tìm hiểu về định nghĩa, tính chất và công thức của Ankin. Qua bài học, học sinh nắm được khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin.Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen. Sự giống và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken. Đồng thời có kỹ năng viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin. Giải tích hiện tượng thí nghiệm.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học 11 bài 32: Ankin BÀI GIẢNG HÓA HỌC 11HIĐROCACBON KHÔNG NO ANKINANKINI. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý. Đồng đẳng. Đồng phân. Danh pháp. Tính chất vật lý.ANKINII. Cấu trúc phân tửIII. Tính chất hóa học 1. Phản ứng cộng. 2. Phản ứng trùng hợp. 3. Phản ứng oxi hóa. 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại.ANKINIV. Điều chế và ứng dụng Điều chế. Ứng dụng.V. Bài tập vận dụngI. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápvà tính chất vật lý của ankin1. Đồng đẳng, đồng phân, danh phápVD: C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3=> Ankin là những hiđrocacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. CTTQ: CnH2n-2 (n≥2) Danh pháp ankinC2H6: etan HC ≡ CH: etin (axetilen)CH3CH2CH3: propan HC≡C−CH3 : propin (metylaxetilen)CH3CH2CH2CH3: butan HC≡C−CH2CH3: but-1-in (etylaxetilen) Hãy rút ra quy tắc gọi tên ankin theo danh pháp quốc tế và danh pháp thông thường? Danh pháp ankin Tên thông thường: Tên gốc ankyl + axetilenVd: CH3− C ≡ C − CH3: đimetylaxetilen Tên IUPAC: Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in, có thêm số chỉ vị trí liên kết ba khi cần thiết.Vd: H3C−CH2−C ≡ C−CH2−CH3: hex-3-inViết các đồng phân của ankin có CTPT C5H8 và gọi tên các đồng phân đó? HC≡C−CH2CH2CH3 : pent-1-in propylaxetilen CH3−C≡C−CH2CH3 : pent-2-in etylmetylaxetilen HC≡C−CH – CH3 : 3-metylbut-1-in CH3 isopropylaxetilen I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất vật lý của ankin2. Tính chất vật lý Nghiên cứu bảng 6.2 (175-SGK), rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin?KẾT LUẬN:• Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng.• Giữa các đồng phân mạch cacbon thì đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân mạch thẳng; đồng phân có liên kết ba đầu mạch có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn đồng phân có liên kết ba giữa mạch.• Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.• Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực. II. Cấu trúc phân tửMô hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc II. Cấu trúc phân tử Mô tả cấu trúc phân tử axetilen CTCT CT electron Cấu trúc không gian Dự đoán tính chất hóa học của axetilen II. Cấu trúc phân tử Bốn nguyên tử C, H nằm trên một đường thẳng. Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp, góc liên kết HCC =1800. Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết σ (do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp) và 2 lk π (do sự xen phủ bên của 2 cặp obitan 2p chưa lai hóa). Thực nghiệm:Về bán kính: Csp3 > Csp2 > Csp Độ âm điện: Csp3 < Csp2 < Csp. Độ âm điện của Csp= 3,01 (≈ χ Cl=3,16) Nguyên tử H liên kết với Csp linh động hơn rất nhiều so với H liên kết với Csp2 và Csp3Về mặt năng lượng: EC≡C=813 kJ/mol Dự đoán tính chất hóa học của ankin Ankan Anken Ankin C–H 109.0pm 107.6pm 106.0pm C–C 154.0pm 133.0pm 120.3pmDự đoán tính chất hóa học của ankin Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin. Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn. Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn. Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động liên kết với CspDự đoán tính chất hóa học của axetilen Phản ứng cộng Phản ứng thếH–C≡C–HPhản ứng trùng hợpII. Tính chất hóa học1. Phản ứng cộngCơ chế: Cộng electrophin 2 giai đoạn (AE)     C≡ C X Y ??? Cơ chế cộng electrophin AE   GĐ1: C C chậm CC  X X  YGĐ2: Y  C C nhanh C C X X 1. Phản ứng cộng Phản ứng cộng vào liên kết ba của ankin cũng tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken. Tiến trình phản ứng là trans: Y- tấn công vào phía đối diện với X. Giai đoạn tiếp theo của quá trình cộng hợp trên là liên kết π thứ 2 tiếp tục bị phá vỡ, giai đoạn cộng này vẫn tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp. 1. Phản ứng cộnga, Cộng hiđro H2 , Ni,t o H2 , Ni,t oHC ≡ CH  CH2=CH2  CH3−CH3 Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ.* Nếu dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là anken (vẫn tạo thành một lượng nhỏ ankan) 1. Phản ứng cộngb, Cộng brom Br H ...