Bài giảng Hóa học Lipid - ThS.Bs. Hoàng Thị Tuệ Ngọc

Bài giảng Hóa học Lipid - ThS.Bs. Hoàng Thị Tuệ Ngọc cung cấp cho học viên những kiến thức về thành phần cấu tạo của lipid; alcol của lipid; vai trò của lipid; lipid cấu trúc màng; lipid dự trữ; dẫn xuất của acid phosphatidic;... Mời các bạn cùng tham khảo!
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Bài giảng Hóa học Lipid - ThS.Bs. Hoàng Thị Tuệ Ngọc HÓA HỌC LIPID ThS.Bs. Hoàng Thị Tuệ NgọcBộ Môn Sinh Hóa – Đại Học Y Khoa Phạm Ngọc Thạch Dàn bài Đại cương Thành phần cấu tạo của lipid – Acid béo – Alcol của lipid Lipid thuần – Glycerid – Sterid – Cerid Lipid tạp – Glycerophospholipid – Sphingolipid Vai trò của lipidĐẠI CƯƠNG Đặc điểm chung Lipid là một nhóm các hợp chất không đồng nhất, gồm: mỡ, dầu, steroid, sáp và những hợp chất liên quan (có chung tính chất) Phần lớn lipid có chứa acid béo và alcol Không tan hoặc ít tan trong nước Tan trong dung môi hữu cơ (ether, chloroform) Là thành phần quan trọng trong chế độ ăn: cung cấp NL, chứa acid béo thiết yếu, chứa nhiều loại vitamine tan trong dầu. Lipid được dự trữ trong mô mỡ. Lớp mỡ dưới da và lớp mỡ bao quanh các cơ quan có tác dụng bảo vệ. Lipid tham gia cấu tạo màng tế bào. Lipid kết hợp với protein tạo lipoprotein - là thành phần quan trọng của tế bào và là chất vận chuyển lipid trong máu.THÀNH PHẦN CẤU TẠO CỦA LIPID1. ACID BÉO Đặc điểm chung Acid béo là những acid monocarboxyl có chuỗi hydrocarbon từ 4-36 C R-COOH Trong thiên nhiên, AB thường có số C chẵn AB có thể ở dạng: – Bão hòa (không có nối đôi) hoặc không bão hoà (có 1 hay nhiều nối đôi) – Mạch thẳng hoặc mạch nhánh hoặc mạch vòng, có nhóm –OH, -CH3 Danh pháp Tênhệ thống: tên mạch hydrocarbon có cùng số carbon thêm đuôi –oic – AB bão hòa có đuôi –anoic – AB không bão hòa có đuôi –enoic – VD: AB bão hòa có 18C: acid octadecanoic AB 18C có 1 nối đôi: acid octadecenoic Đánh số nguyên tử C: 2 cách 4 3 2 1 CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-COOH ω γ β α Ký hiệu: 18 C hoặc 18:0 AB có 18C, bão hòa 18 C Δ9 hoặc 18:1;9 AB có 18C, có 1 liên kết đôi giữa C9-10 18C Δ9,12 hoặc 18:2;9,12 AB có 2 liên kết đôi giữa C9-10 và C12-13 Một số AB bão hòa có trong thiên nhiên.Tên thông Khung Công thức Tên hệ thốngthường CA.acetic 2 CH3COOH A. n-etanoicA.butyric 4 CH3(CH2)2COOH A. n-butanoicA.caproic 6 CH3(CH2)4COOH A. n-hexanoicA.lauric 12 CH3(CH2)10COOH A. n-dodecanoicA.myristic 14 CH3(CH2)12COOH A. n-tetradecanoicA.palmitic 16 CH3(CH2)14COOH A. n-hexadecanoicA.stearic 18 CH3(CH2)16COOH A. n-octadecanoicA.arachidic 20 CH3(CH2)18COOH A. n-eicosanoicA.lignoceric 24 CH3(CH2)22COOH A. n-tetracosanoic Một số AB không bão hòa quan trọngTên thông Khung C Công thức Tên hệ thốngthườngA. 16:1;9 CH3(CH2)5CH=CH(CH A.cis-9-palmitoleic 2)7COOH HexadecenoicA. oleic 18:1;9 CH3(CH2)7CH=CH(CH A.cis-9- 2)7COOH OctadecenoicA. linoleic 18:2;9,12 CH3(CH2)4CH=CHCH2 A.cis-,cis- CH=CH(CH2)7COOH 9,12- Octadecadien oicA. linolenic 18:3;9,12, CH3CH2CH=CHCH2CH A.cis-,cis-,cis- 15 =CHCH2CH=CH(CH2) 9,12,15- 7COOH Octadecatrien oicA. 20:4;5,8, CH3(CH2)4CH=CHCH2 A.cis-,cis-,cis-arachidonic 11,14 CH=CHCH2CH=CHCH ,cis-5,8,11,14- 2CH= CH(CH2)3COOH Eicosatetraen oic Các AB không no trong thiên nhiên thường ở dạng cis VD: đồng phân của AB 18:1;9 dạng cis: a.oleic dạng trans: a.elaidicAB có vòngVD:prostaglandin E2 (PGE2)Prostaglandin được tổng hợp từ a.arachidonic Tính chất hóa học Tínhchất hóa học do nhóm carboxyl:Pư tạo xà phòng (pư trung hòa): R-COOH + KOH  RCOOK + H2OPư tạo este: R-COOH + HO-R’  R-C-O-R’ + H2O  OPư tạo amid: R-COOH + H2N-R’  R-C-NH-R’ + H2O  O Tính chất hóa học do sự có mặt liên kết đôiPứ khử a.oleic (18:1;9)  a.stearic (18:0)Pư oxy hóa R-CH=CH-R’-COOH + O2  R-COOH + HOOC-R’-COOHPư halogen hóa (pư cộng) -CH=CH- + I2  -CH-CH-   I I  chỉ số iod: lượng iod gắn vào 100g AB2.ALCOL CỦA LIPID Glycerol Là một alcol có 3 chức rượu HC1 – OH α 2  HC2 – OH β  HC3 – OH α 2 Tham gia trong thành phần của glycerid và phosphatid Các alcol cao phân tử Thường tham gia trong thành phần các chất sáp VD: A ...