Báo cáo khoa học: Caractérisation et origine des tropolones responsables de la durabilité naturelle des Cupressacées. Application potentielle en préservation du boi

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Báo cáo khoa học: "Caractérisation et origine des tropolones responsables de la durabilité naturelle des Cupressacées. Application potentielle en préservation du boi" 819Ann. For. Sci. 57 (2000) 819–829© INRA, EDP Sciences Article original Caractérisation et origine des tropolones responsables de la durabilité naturelle des Cupressacées. Application potentielle en préservation du bois Jean-Pierre Haluk* et Cécile Roussel Laboratoire d’Études et de Recherches sur le Matériau Bois (LERMAB), Équipe de Chimie organique, Biochimie-Microbiologie, Université Henri Poincaré Nancy 1, ENSAIA-INPL, 2, avenue de la forêt de Haye, 54500 Vandœuvre-lès-Nancy, France (Reçu le 28 mai 1999 ; accepté le 26 janvier 2000)Résumé – L’objectif de cette revue est de présenter la nature chimique d’une famille de composés extractibles appelée tropolones,répertoriée dans l’ordre des Cupressales et considérée comme étant responsable de la durabilité naturelle des essences contenant cesmétabolites secondaires. Des tropolones, en particulier les α, β et γ-thujaplicines, ont souvent été isolées à partir de Cupressacées(Cupressus, Chamaecyparis, Juniperus, Thuja, …) qui possèdent en effet un bois très résistant à la biodégradation. Des études déjàanciennes ont montré la toxicité importante des tropolones vis-à-vis des champignons de la pourriture du bois et des insectes. Il seraitdonc intéressant de pouvoir exploiter cette propriété au niveau industriel en substituant les agents chimiques de préservation du bois(CCA, etc.) par des molécules naturelles biocides. Ce concept peut donc constituer un enjeu prometteur pour le respect de l’environ-nement. Comme l’extraction de ces substances par des méthodes habituelles (solvant, CO2 supercritique) ou leur synthèse chimique,onéreuse et peu rentable, ne sont pas envisageables au niveau industriel, l’exploitation des biotechnologies végétales (cals, suspen-sions cellulaires) peut constituer une démarche judicieuse pour l’obtention rapide de ces molécules biocides. En effet, la biosynthèsedes tropolones a été obtenue par culture cellulaire de Thuja plicata et des premiers essais d’imprégnation d’éprouvettes de bois avecun extrait brut obtenu à partir des cellules végétales tendent à confirmer l’efficacité antifongique de ce nouveau type de traitement depréservation du bois.tropolones / Cupressacées / durabilité naturelle / préservation du bois / biotechnologies végétalesAbstract – Characterization and origin of tropolones responsible for the cupressales natural durability. Potential applicationto wood preservation. The aim of this review is to present the chemical structure of a group of compounds naturally found in thetrees belonging to the Order of the Cupressales, and being considered responsible for this wood species natural durability: namelytropolones. These compounds, and particularly the α, β and γ-thujaplicin, have often been isolated from Cupressaceae (Cupressus,Chamaecyparis, Juniperus, Thuja, …), which timber is extremely resistant to biodegradation. Previous studies have shown theimportant inhibition properties of the tropolones towards wood-destroying fungi and insects. Then, it would be an environmental andsafety challenge to use these properties at an industrial scale, as a substitution to the toxic wood preservatives (such as CCA).However, either the extraction of these molecules (solvent extraction, CO2 supercritical fluid, …) or their synthesis are far too expen-sive for such an application. The use of biotechnologies (cals, cell suspensions, …) could be judicious solution to get a cost-effectiveproduction of tropolones. Biosynthesis of tropolones from cell cultures of Thuja plicata has already been assessed, and first woodimpregnation trials with crude extracts have been performed. The experiments have proved fungicidal efficiency from tropoloneswhen used as wood preservatives.tropolones / Cupressaceae / natural durability / wood preservatives / cell biotechnologies* Correspondance et tirés-à-partTél. (33) 03 83 59 58 66 ; Fax. (33) 03 83 59 59 15 ; e-mail : sebioch@ensaia.inpl-nancy.fr820 J.-P. Haluk et C. Roussel 1. INTRODUCTION 2. ASPECTS BOTANIQUES ET BIOSYNTHÉTIQUES DE LA PRÉSENCE DES TROPOLONES CHEZ LES CUPRESSALES Le rôle des extractibles dans la protection naturelle du 2.1. Aspects botaniquesbois vis-à-vis d ...