Báo cáo nghiên cứu khoa học: Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ nụ và hoa cây sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry) ở Thanh Hoá.

Tuyển tập các báo cáo nghiên cứu khoa học hay nhất của trường đại học vinh năm 2009 tác giả: 8. Nguyễn Văn Thanh, Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Văn Thọ, Nguyễn Chí Công, Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ nụ và hoa cây sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry) ở Thanh Hoá.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Báo cáo nghiên cứu khoa học: "Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ nụ và hoa cây sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry) ở Thanh Hoá." T¹p chÝ khoa häc, tËp XXXVIII, sè 3A-2009tr−êng §¹i häc VinhPH¢N LËP Vµ X¸C §Þnh CÊU TRóC MéT Sè HîP CHÊT Tõ Nô VµHOA C©Y S¾N THUYÒN (SYZYGIUM RESINOSUM (GAGNEP) MERR. ET PERRY) THANH HO¸ NguyÔn V¨n Thanh (a), Ho ng V¨n Lùu (b), NguyÔn V¨n Thä (c), NguyÔn ChÝ C«ng (c) Tãm t¾t. Tõ cÆn chiÕt chloroform cña nô vµ hoa c©y s¾n thuyÒn syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry, mÉu lÊy ë tØnh Thanh Ho¸, ®· t¸ch ®−îc hai hîp chÊt: stigmast-5-en-3-ol vµ axit ursolic. CÊu tróc cña c¸c hîp chÊt nµy ®· ®−îc x¸c ®Þnh b»ng c¸c ph−¬ng ph¸p phæ: EI-MS, 1H -NMR, 13 C- NMR vµ 2D NMR. I. Më ®Çu S¾n thuyÒn cßn cã tªn gäi kh¸c lµ s¾n sµm thuyÒn, s¾n thÞt chã, cã tªn khoahäc lµ syzygium resinosum (Gagnep) Merr. et Perry thuéc hä Sim (Myrtaceae), lµ c©ymäc hoang vµ ®−îc trång hÇu hÕt kh¾p c¸c tØnh cña n−íc ta. §· cã mét sè c«ng tr×nhnghiªn cøu vÒ thµnh phÇn ho¸ häc cña c©y s¾n thuyÒn. Trong l¸ c©y chøa chÊt nhùa,chÊt nhÇy, tanin [1]. Ngoµi ra cßn cã axit asiatic, axit oleanoic, axit betulinic vµ axitmalvinic. Hoa vµ qu¶ cã c¸c hîp chÊt phenol vµ c¸c tritecpen. RÔ c©y cã axit asiatic,axit arjunolic, bergenin, c¸c axit bÐo vµ c¸c dÉn xuÊt sitosterol. S¾n thuyÒn cã t¸cdông ch÷a bÖnh nh− chèng nhiÔm khuÈn, lµm nhanh lªn da non, ch÷a bÖnh tiªuch¶y. C¸c ho¹t chÊt trong c©y cã kh¶ n¨ng øc chÕ mét sè vi khuÈn nh−Staphylococcus aureus, Bacillus pyogenies, Bacillus proteus, Streptococcus mutansvµ ®Æc biÖt lµ cã ho¹t tÝnh chèng HIV vµ chèng ung th− [2, 3, 4, 5]. Trong bµi b¸o nµy, chóng t«i ®−a ra nh÷ng kÕt qu¶ nghiªn cøu mét sè hîpchÊt trong sè c¸c hîp chÊt t¸ch ®−îc tõ nô vµ hoa c©y s¾n thuyÒn nh»m ®ãng gãpthªm nh÷ng d÷ liÖu míi vÒ c©y nµy, gãp phÇn lµm phong phó nguån t− liÖu chongµnh d−îc liÖu vµ h−¬ng liÖu ViÖt Nam. II. Thùc nghiÖmNguyªn liÖu vµ ph−¬ng ph¸p nghiªn cøu Nô vµ hoa c©y s¾n thuyÒn ®−îc thu h¸i vµo th¸ng 5 n¨m 2008 t¹i huyÖnTriÖu S¬n - tØnh Thanh Ho¸ vµ ®−îc ®Þnh danh bëi BS.TT¦T. Vò Quang ChÝnh, ChñtÞch héi §«ng y tØnh Thanh Ho¸.Ph−¬ng ph¸p ph©n lËp c¸c hîp chÊt S¾c ký líp máng ®−îc thùc hiÖn trªn b¶n máng tr¸ng s½n silicagelGF254(Merck), triÓn khai trong hÖ dung m«i clorofom:metanol 9:1. Quan s¸t b¶nmáng trong h¬i iod. S¾c ký cét pha th−êng ®−îc triÓn khai víi pha tÜnh lµ silicagel cßn pha ®énglµ hÖ dung m«i clorofom:metanol víi l−îng metanol t¨ng dÇn. Phæ EI-MS ®−îc ghi trªn m¸y HP 5989 B-MS. N¨ng l−îng b¾n ph¸ ë 70eV. Phæ céng h−ëng tõ h¹t nh©n 1H-NMR ®−îc ghi trªn thiÕt bÞ Bruker 500MHz.Dung m«i CDCl3.NhËn bµi ngµy 01/7/2009. Söa ch÷a xong 09/11/2009. 67 PH¢N LËP V X¸C §Þnh CÊU TRóC …, Tr. 67-70V. Thanh, V. Lùu, V. Thä, C. C«ng Phæ céng h−ëng tõ h¹t nh©n 13C-NMR, DEPT ®−îc ghi trªn thiÕt bÞ Bruker125MHz. Dung m«i CDCl3+MeOD(C¸c phæ trªn ®Òu ®−îc ®o t¹i ViÖn Ho¸ häc - ViÖn Khoa häc vµ C«ng nghÖ ViÖt Nam) 3. ChiÕt xuÊt vµ ph©n lËp c¸c hîp chÊt Nô vµ hoa s¾n thuyÒn sau khi thu h¸i (5kg) ®−îc röa s¹ch, nhóng qua etanol960 (nh»m tiªu diÖt c¸c t¸c nh©n g©y mèc) råi ph¬i trong bãng r©m cho ®Õn kh«(1,4kg). MÉu ®−îc ng©m chiÕt kiÖt víi MeOH 3 lÇn (mçi lÇn 15 ngµy) ë nhiÖt ®éphßng. Gom c¸c dÞch chiÕt, ch−ng cÊt lo¹i dung m«i ë ¸p suÊt thÊp ®−îc cao MeOH.Cao MeOH ph©n t¸n vµo n−íc cÊt råi lÇn l−ît chiÕt víi cloroform, etylaxetat, ch−ngcÊt lo¹i dung m«i thu ®−îc c¸c cao t−¬ng øng. Cao cloroform ®−îc ph©n t¸ch trªn s¾cký cét silicagel cì h¹t 0,04-0,063mm, hÖ dung m«i röa gi¶i lµ cloroform:metanol víi®é ph©n cùc t¨ng dÇn thu ®−îc 190 ph©n ®o¹n, t−¬ng øng 13 hÖ dung m«i. T¹i ph©n®o¹n 9, hÖ dung m«i cloroform:metanol tû lÖ 100:0 vµ ph©n ®o¹n 82 hÖ dung m«icloroform:metanol tû lÖ 80:20 thu ®−îc mét l−îng lín chÊt. KÕt tinh l¹i nhiÒu lÇn 2hîp chÊt nµy víi c¸c dung m«i axeton, metanol thu ®−îc c¸c tinh thÓ t−¬ng ®èi s¹chkÝ hiÖu lÇn l−ît lµ 1vµ 2. III. KÕt qu¶ v th¶o luËn 3.1. Hîp chÊt 1 Hîp chÊt 1 cã d¹ng tinh thÓ h×nh rÏ qu¹t mµu tr¾ng. Phæ EI-MS cã M+ = 414. C¸c m¶nh cã c−êng ®é lín lµ 329, 273, 213, 145, 105, 57.Phæ 1H-NMR cã mét sè tÝn hiÖu ®¸ng chó ý, ®Æc biÖt lµ c¸c tÝn hiÖu cã ®é chuyÓn dÞch ho¸häc δ (ppm): 3,518 (m, H-3); 5,348 (m, H-6); 0,650 (s, H-18); 1,009 (s, H-19); 0,924 (d, J=7, H-21); 0,817 (d, J=7, H-26); 0,837 (d, J=7, H-27); 0,847 (t, J1=J2=8, H-29). Tõ c¸c sè liÖu phæ13 C-NMR, cho biÕt hîp chÊt 1 cã 29 nguyªn tö C, trong ®ã cã 6 nhãm CH3, 11 nhãm CH2 (cã1 nhãm CH-OH), 9 nhãm CH (cã 1 nhãm CH=) vµ 2 nguyªn tö cacbon bËc bèn. C¸c nguyªntö cacbon cña liªn kÕt ®«i cã ®é chuyÓn dÞch ...