Các hợp chất lignan và flavone glycoside từ cây cà gai leo ở Việt Nam

Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân kết hợp đồng thời so sánh với dữ liệu phổ của các hợp chất đã công bố trước đây. Đây là lần đầu tiên ba hợp chất này được thông báo, phân lập từ cây cà gai leo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Các hợp chất lignan và flavone glycoside từ cây cà gai leo ở Việt NamHóa học & Môi trường CÁC HỢP CHẤT LIGNAN VÀ FLAVONE GLYCOSIDE TỪ CÂY CÀ GAI LEO Ở VIỆT NAM Trương Thị Thu Hiền1, Nguyễn Thị Thu Hiền2*, Đỗ Thanh Tuân3, Nguyễn Phan Hằng3, Nguyễn Bá Hưng1 Tóm tắt: Bằng các phương pháp sắc kí khác nhau, ba hợp chất glycoside là (–)- lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside (1), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) và quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside (3) đã được phân lập từ dịch chiết nước của cây cà gai leo (Solanum procumbens Lour.). Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân kết hợp đồng thời so sánh với dữ liệu phổ của các hợp chất đã công bố trước đây. Đây là lần đầu tiên ba hợp chất này được thông báo, phân lập từ cây cà gai leo.Từ khóa: Solanum procumbens; Flavonoid; Lignan. 1. GIỚI THIỆU Cà gai leo (Solanum procumbens Lour.) là loài dược liệu thuộc chi cà (Solanum) phânbố khá rộng ở Việt Nam. Theo y học cổ truyền, cà gai leo thường dùng trị cảm cúm, dịứng, ho gà, đau lưng, đau nhức xương khớp, rắn cắn [1]. Gần đây, loài này được sử dụngrất nhiều trong các thực phẩm chức năng hỗ trợ điều trị các bệnh về gan như giải độc ganTuệ Linh, cà gai leo LAVA, trà cà gai leo Max green, viên hộ gan Kingphar,… Tuy nhiên,đến nay vẫn có rất ít các công trình công bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh họccủa loài cà gai leo ở trong nước. Trong bài báo này, chúng tôi thông báo kết quả bước đầuvề nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đực nhămgóp phần làm sáng tỏ tác dụng chữa bệnh của loại cây dược liệu này. 2. THỰC NGHIỆM 2.1. Đối tượng nghiên cứu Mẫu cà gai leo (Solanum procumbens Lour.) được thu vào tháng 8 năm 2015 tại TiềnHải, Thái Bình. Tên khoa học được TS. Đỗ Thanh Tuân, Đại học Y Dược Thái Bình giámđịnh. Mẫu tiêu bản (TB17.2015) được lưu giữ tại bộ môn Độc học và Phòng nguyên Quânsự, bộ môn sinh học Đại học Y Dược Thái Bình.2.2. Hóa chất, thiết bị Sắc ký lớp mỏng (TLC): Thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254(Merck 1,05715), RP18 F254s (Merck), phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng254 nm và 365 nm hoặc dùng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10% được phun đều lên bảnmỏng, sấy khô rồi hơ nóng từ từ đến khi hiện màu. Sắc ký cột (CC): Thực hiện trên chất hấp phụ pha thường, pha đảo hoặc Diaion HP-20.Silica gel pha thường có cỡ hạt là 0,040 – 0,063 mm (240-430 mesh). Silica gel pha đảoYMC (30-50 µm, Fujisilica Chemical Ltd). Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Đo trên máy Bruker AM500 của Viện Hóa học,Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.2.3. Phân lập các hợp chất Cây cà gai leo được thái nhỏ, phơi khô dưới bóng râm, nghiền mịn thu được 1,5 kg bộtkhô. Bột này được ngâm chiết với methanol (3 lần x 5 lít) bằng thiết bị chiết siêu âm (ở50oC, mỗi lần 60 phút). Các dịch chiết được gom lại, lọc qua giấy lọc và cất thu hồi dungmôi dưới áp suất giảm thu được 150 g cặn chiết methanol. Cặn chiết này được phân bố vào1 lít nước cất và chiết lần lượt với n-hexane, dichloromethane và ethyl acetate thu được26 T. T. T. Hiền, …, N. B. Hưng, “Các hợp chất lignan và flavone glycoside … ở Việt Nam.”Nghiên cứu khoa học công nghệcác phân đoạn n-hexane (SPH, 14,5 g), dichloromethane (SPD, 47,5 g), ethyl acetate (SPE,16,0 g) và lớp nước (SPW). Lớp nước (SPW) được đưa lên cột diaion HP-20 để loại đường bằng nước, sau đó, rửagiải bằng hệ dung môi methanol trong nước có nồng độ tăng dần (25, 50, 75 và 100%, v/v)thu được bốn phân đoạn, SPW1-SPW4. Phân đoạn SPW2 được phân tách trên cột sắc kýsilica gel pha thường với hệ dung môi dichloromethane/methanol (6/1, v/v) thu được 5phân đoạn nhỏ hơn là SPW2A-SPW2E. Tinh chế phân đoạn SPW2C trên cột sắc ký silicagel pha đảo với hệ dung môi rửa giải methanol/nước (1/2,5, v/v) thu được hợp chất 1 (5mg). Các hợp chất 2 (6 mg) và 3 (5 mg) thu được khi phân tách trên sắc ký cột sephadexvới hệ dung môi rửa giải methanol/nước (2/1, v/v). Hình 1. Cấu trúc hóa học các hợp chất 1-3. (–)-Lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside (1): Chất bột, màu trắng. Công thức phântử: C28H38O13 (M=582). 1H-NMR (CD3OD) δH (ppm): 2,62 (1H, dd, J = 12,0, 15,5 Hz, Ha-1), 2,73 (1H, dd, J = 4,5, 15,5 Hz, Hb-1), 1,73 (1H, m, H-2), 3,55 (1H, dd, J = 6,5, 10,5Hz, Ha-2α), 3,65 (1H, dd, J = 2,0, 10,5 Hz, Hb-2α), 2,11 (1H, m, H-3), 3,48 (1H, dd, J =4,0, 10,0 Hz, Ha-3α), 3,91 (1H, dd, J = 5,5, 10,0 Hz, Hb-3α), 4,44 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-4),6,60 (1H, s, H-8), 6,45 (2H, s, H-2, H-6), 4,30 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,25 (1H, m, H-2), 3,38 (1H, m, H-3), 3,30 (1H, m, H-4), 3,26 (1H, m, H-5), 3,67 (1H, dd, J = 5,0,11,0 Hz, Ha-6), 3,84 (1H, dd, J = 2,0, 11,0 Hz, Hb-6), 3,37 (3H, s, 5-OCH3 ...