Các hợp chất steroid và sesquiterpen từ phân đoạn phân cực của cây sa nhân tím (Amomum longiligulare T.L.Wu) trồng tại phú thọ

Bài viết Các hợp chất steroid và sesquiterpen từ phân đoạn phân cực của cây sa nhân tím (Amomum longiligulare T.L.Wu) trồng tại phú thọ công bố về phân lập và xác định cấu trúc của một hợp chất steroid và hai hợp chất sesquiterpen từ quả loài sa nhân tím trồng tại tỉnh Phú Thọ.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Các hợp chất steroid và sesquiterpen từ phân đoạn phân cực của cây sa nhân tím (Amomum longiligulare T.L.Wu) trồng tại phú thọ CÁC HỢP CHẤT STEROID VÀ SESQUITERPEN TỪ PHÂN ĐOẠN PHÂN CỰC CỦA CÂY SA NHÂN TÍM (AMOMUM LONGILIGULARE T.L.WU) TRỒNG TẠI PHÚ THỌ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP VIỆT TRÌ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ SESQUITERPENES AND STEROIDS FROM SECTION POLAR OF AMOMUM LONGILIGULARE T.L.WU IN PHU THO Nguyễn Thị Lan Anh1*, Hoàng Thị Kim Vân2, Trần Thị Hằng2, Nguyễn Thị Kim Dung2 Khoa Kỹ thuật Phân tích, Trường Đại học Công nghiệp Việt Trì Khoa Công nghệ Hóa học và Môi trường, Trường Đại học Công nghiệp Việt Trì Tóm tắt: Loài sa nhân tím (Amomum longiligulare) được sử dụng trong y học cổ truyền để chữa các bệnh đường ruột, tê thấp, đau nhức răng. Từ phân đoạn phân cực của quả sa nhân tím, một hợp chất steroid là sitostenon (1) và hai hợp chất sesquiterpen nootkaton (2), 6α-hydroxy-7- epi-α-cyperon (3) đã được phân lập. Cấu trúc của các hợp chất được xác định bằng các phương pháp phổ hiện đại gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1D- và 2D-NMR, phổ khối lượng ESI-MS. Đây là công bố đầu tiên về 2 hợp chất sesquiterpen (2, 3) từ quả cây sa nhân tím ở Phú Thọ. Từ khóa: Amomum longiligulare, sesquiterpen, steroid. Abstract: Keywords: Amomum longiligulare, sesquiterpene, steroid. 1. GIỚI THIỆU khác như flavonoid, diarylheptanoid, Sa nhân tím (Amomum longiligulare diterpen, saponin, steroid [5-7]. Các nghiên cứu trong nước về loài sa nhân tím chủ yếu T.L.Wu) thuộc chi sa nhân (Amomum) còn được gọi là sa nhân lưỡi lá dài, sa ngần, mề tập trung vào thành phần tinh dầu, chưa có nhiều nghiên cứu về các thành phần hóa học tré bà, là một loại dược liệu quý. Trong y học cổ truyền, sa nhân tím chuyên trị nhiều loại khác. Trong bài báo này chúng tôi công bố về bệnh về đường ruột như bụng trướng đau, đầy phân lập và xác định cấu trúc của một hợp chất steroid (1) và hai hợp chất sesquiterpen bụng, ăn không tiêu, kiết lỵ, đau dạ dày; có (2, 3) từ quả loài sa nhân tím (Hình 1) trồng tác dụng an thai, làm dịu đau nhức răng, tại tỉnh Phú Thọ. chống viêm, trị nghẹn nấc, nôn mửa [1]. Ngoài ra, còn được sử dụng làm gia vị hoặc 2. THỰC NGHIỆM chiết xuất tinh dầu ứng dụng trong lĩnh vực y 2.1. Mẫu thực vật học, dược phẩm, công nghiệp thực phẩm. Sa nhân tím còn có hoạt tính kháng khuẩn, Mẫu quả sa nhân tím (Amomum kháng nấm, chống oxy hóa, chống viêm và có longiligulare T.L.Wu) được thu hái tại huyện tác dụng giảm đau [2-4]. Quả sa nhân tím Tân Sơn tỉnh Phú Thọ vào tháng 10/2019. chứa tinh dầu với nhiều hợp chất hóa học có Mẫu cây được TS. Nguyễn Thế Cường, Viện giá trị như camphen, β-pinen, limonen, Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật định tên. camphor, borneol [5]. Bên cạnh thành phần Mẫu tiêu bản được lưu giữ tại Viện Hóa tinh dầu, loài sa nhân tím (Amomum sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công *Email: anh78chc@gmail.com longiligulare) cũng chứa nhiều nhóm chất nghệ Việt Nam. ĐẶC SAN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ / SỐ 2 NĂM 2021 10 A. longiligulare has been used in traditional medicine for curing digestive diseases, rheumatism, toothache. From sections polar of A. longiligulare, one steroids, sitostenone (1) and two sesquiterpenes, nootkatone (2), 6α- hydroxy-7-epi-α-cyperone (3) were isolated. Their structures were established by spectral analyses, such as 1D- and 2D-NMR, and ESI-MS. This is the first report on the presence of compounds 2, 3 from the fruits of A. Longiligulare in Phu Tho. 1 2 TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP VIỆT TRÌ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ 2.2. Thiết bị, hóa chất CH2Cl2/ aceton 3% thu được 8 phân đoạn, kí hiệu F1.1→F1.8. Phân đoạn F1.7 được tinh Điểm nóng chảy được đo trên máy MEL- chế trên bản mỏng điều chế thu được chất 1 TEM 3.0. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR dạng chất rắn màu trắng (4,3 mg). Phân đoạn được ghi trên máy Bruker Avance 500 MHz F2 (0,51 g) được tinh chế trên cột Sephadex với TMS là chất chuẩn nội. Phổ khối lượng LH-20 với hệ dung môi MeOH/CH2Cl2 9/1 (ESI-MS) được đo trên máy sắc ký lỏng ghép (v/v) thu được 5 phân đoạn F2.1→ F2.5. khối phổ với đầu dò Single Quadrupole 6120 (LC/MS Agilent series 1260, Agilent, USA), Phân đoạn F2.3 tiến hành sắc ký cột silica gel với hệ dung môi n-hexan/CH2Cl2 2/1 (v/v), sử dụng đầu dò DAD. Sắc ký lớp mỏng sau đó chạy bản mỏng điều chế với hệ dung (TLC) được thực hiện trên bản mỏng silica môi n-hexan/CH2Cl2 2/1 (v/v) thu được chất gel Merk 60 F254. Sắc ký cột được tiến hành với silica gel cỡ hạt 40-63 μm và 2 (16 mg) dưới dạng dầu màu vàng nhạt. ...