Chương 3: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ đồng phân và cấu dạng

Tham khảo tài liệu chương 3: cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ đồng phân và cấu dạng, y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chương 3: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ đồng phân và cấu dạng Ch−¬ng 3 CÊU TRóC PH©N Tö HîP CHÊT H÷U C¬ §åNG PH©N Vµ CÊU D¹NGMôc tiªu häc tËp 1. Tr×nh bµy ®−îc c¸c lo¹i ®ång ph©n gÆp trong Hãa h÷u c¬. 2. §äc ®−îc tªn cÊu h×nh c¸c hîp chÊt h÷u c¬ d¹ng Z, E vµ R,S. 3. X¸c ®Þnh ®−îc cÊu d¹ng ghÕ cña dÉn chÊt cycloalkan.Néi dung C¸c hîp chÊt h÷u c¬ ®−îc cÊu t¹o theo mét trËt tù x¸c ®Þnh. C«ng thøcph©n tö cho biÕt thµnh phÇn vµ sè l−îng nguyªn tö cã trong mét ph©n tö. C«ngthøc cÊu t¹o ph¶n ¶nh b¶n chÊt vµ thø tù s¾p xÕp c¸c liªn kÕt trong ph©n tö.Mét c«ng thøc ph©n tö cã thÓ cã nhiÒu c«ng thøc cÊu t¹o kh¸c nhau hoÆc nh÷ngchÊt kh¸c nhau. HiÖn t−îng mét c«ng thøc ph©n tö øng víi hai hoÆc nhiÒu c«ng thøc cÊu t¹okh¸c nhau ®−îc gäi lµ hiÖn t−îng ®ång ph©n (isomery). ThuËt ng÷ isomery xuÊt ph¸t tõ tiÕng Hy L¹p isos cã nghÜa lµ cïng vµmeroscã nghÜa lµ phÇn. Dùa vµo ®Æc ®iÓm cÊu tróc ng−êi ta chia thµnh 2 lo¹i ®ång ph©n: ®ångph©n ph¼ng vµ ®ång ph©n lËp thÓ (®ång ph©n kh«ng gian)1. §ång ph©n ph¼ng C¸c nguyªn tö vµ nhãm nguyªn tö trong ph©n tö chÊt h÷u c¬ ®Òu cïng n»mtrong mét mÆt ph¼ng. C¸c ®ång ph©n chØ kh¸c nhau vÒ vÞ trÝ vµ thø tù liªn kÕtgi÷a c¸c nguyªn tö t¹o thµnh ph©n tö. §ång ph©n ph¼ng cã c¸c lo¹i sau:1.1. §ång ph©n m¹ch carbon Cã m¹ch carbon s¾p xÕp kh¸c nhau. M¹ch th¼ng hoÆc ph©n nh¸nh. CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 n- Butan iso Butan CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 neo Pentan n- Pentan iso Pentan 311.2. §ång ph©n vÞ trÝ nhãm ®Þnh chøc Nhãm ®Þnh chøc trªn m¹ch carbon ë c¸c vÞ trÝ kh¸c nhau. Dïng c¸c ch÷ sèchØ vÞ trÝ nhãm chøc trªn m¹ch chÝnh cña m¹ch carbon. CH3 CH3 C OH CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 OH 1-Butanol 2- Butanol 2-methyl-2-propanol CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH2 2- Buten 1-Buten1.3. §ång ph©n nhãm chøc Cã nhãm chøc kh¸c nhau. C CH3 CH3 CHO CH2 CHO H COOCH3 CH3 CH2 CH3 COOH HO O Acid acetic Aldehyd glycolic Ester methyl formiat Aldehyd propionic Aceton1.4. §ång ph©n liªn kÕt C¸c nguyªn tö trong ph©n tö cã c¸ch liªn kÕt kh¸c nhau CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 1- Buten Cyclobutan CH3-CH-C≡CH CH3-C≡C-CH3 CH2=CH-CH=CH2 1,3-Butadien 1-Butyn 2-Butyn Sù hç biÕn Cã c¸c tr−êng hîp c¸c ®ång ph©n víi nhau nh−ng chóng kh«ng bÒn trongnh÷ng ®iÒu kiÖn x¸c ®Þnh vµ chóng cã thÓ thay ®æi cho nhau t¹o thµnh hçn hîpc©n b»ng. HiÖn t−îng nµy gäi lµ sù hç biÕn (hiÖn t−îng tautomer - mesomer) VÝ dô: Ester ethyl acetoacetat CH3COCH2COOC2H5 cã 2 ®ång ph©n. Hai®ång ph©n nµy cã thÓ ph©n riªng tõng chÊt chØ ë nhiÖt ®é -78°C. Hai ®ång ph©n cãd¹ng ceton vµ d¹ng enol. ë nhiÖt ®é cao h¬n kh«ng thÓ ph©n riªng chóng ®−îc.Chóng tån t¹i nh− lµ mét hçn hîp 2 chÊt ë tr¹ng th¸i c©n b»ng. D¹ng ceton lu«nbiÕn ®æi thµnh d¹ng enol vµ ng−îc l¹i. K ...