Chương 3: Dẫn xuất hydroxi(Ancol-Phenol-Ete)

Nếu hợp chất có mạch nhánh thì chọn mạchchính dài nhất chứa nhóm –OH (hydroxyl), têncủa ancol là tên của hidrocacbon mạch chính +vị trí nhóm OH + ol.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chương 3: Dẫn xuất hydroxi(Ancol-Phenol-Ete)Chương 3: Dẫn xuất hydroxi (Ancol-Phenol-Ete)3.1 Ancol3.1.1 Định nghĩa- phân loại1. Định nghĩa2. Phân loại+Dựa vào cấu trúc của gốc hydrocacbon: ( thẳng, vòng, no, không no, thơm…)+ Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH: ta có ancol bậc 1,2,3+Dựa vào số lượng nhóm OH trong phân tử: ta có monoancol, diancol, poliancol… 3.1.2 Danh pháp và đồng phân1.Danh phápa. Danh pháp thông thường: tên gốc hydrocacbon +icb. Danh pháp cacbinol: coi các ancol như là dẫn xuất của CH3OH (cacbinol) khi thế H của nhóm metyl bằng gốc hidrocacbon: tên các gốc hydrocacbon + cacbinol• Ví dụ: rượu metylic CH3OH (cacbinol) CH3CH2CH2-OH rượu propylic (etyl cacbinol) rượu alylic CH2=CH-CH2-OH (vinyl cacbinol) rượu benzylic C6H5-CH2-OH (phenyl cacbinol) c. Danh pháp IUPAC Theo IUPAC: gọi tên ancol theo tên của hidrocacbon thêm tiếp vị ngữ ol.• Nếu hợp chất có mạch nhánh thì chọn mạch chính dài nhất chứa nhóm –OH (hydroxyl), tên của ancol là tên của hidrocacbon mạch chính + vị trí nhóm OH + ol.• Đánh số mạch C gần bắt đầu ở phía gần nhóm –OH để cho chỉ số của nhóm OH là nhỏ nhất.• Vị trí của nhóm thế được đánh số trên mạch chính, viết tên nhóm thế theo thứ tự a,b,c. Ví dụ HO 1 H 4 CH3 OH 2 CH CH CH3 CH3 C CH2CH2CH3 32 1 4 OH 1 2 3 45 3 CH3 HO H 2-M etyl-2-pentanol cis-1,4 Cyclohexandiol 3-Phenyl-2-butanolLưu ý: một số hợp chất có thể dùng tên thường CH3 CH2 OH H2C CHCH2OH CH3 C OH CH3A lcol benzyl A lcol allyl A lcol tert-butyl(Phenylmetanol) (2-Propen-1-ol) 2-M etyl-2-propanol) HOCH2CH2OH HOCH2 CH CH2OH OH Etylen glycol Glycerol (1,2-Etandiol) ( 1,2,3-Propantriol) 2. Đồng phân• Đối với monoancol no chỉ có đồng phân cấu tạo (đồng phân về mạch cacbon và đồng phân về vị trí của nhóm OH)• Đối với ancol không no có liên kết đôi C=C thì ngoài đồng phân cấu tạo có thể có đồng phân hình học3.1.4 Tính chất vật lý• Trạng thái:Từ C1-C10 là chất lỏng, các ancol cao là chất rắn• Tos tăng theo theo M phân tử, ancol mạch thẳng cao hơn mạch nhánh, bậc 1 cao hơn bậc 2 và bậc 3• Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn nhiều hợp chất khác có cùng phân tử lượng vì nó có liên kết H liên phân tử• Khả năng hoà tan trong dung môi3.1.5 Phương pháp điều chế1 .Từ anken :+Cộng nước: Xúc tác axit: theo Marcopnhicop+ Để thu ancol bậc thấp từ anken:Dùng phương pháp Hydrobo-oxi hoá2.Thuỷ phân dẫn xuất ản halogen và este3. Từ hợp chất cơ magie( Grinard)4. Khử hợp chất andehyt, xeton và este ( tác nhân H2/Ni và LiAlH4, ,NaBH4)5. Điều chế metanol và etanol R R C C R R O O A lken C C R R R OH A cid carboxylic Ceton O O C C ROH OR R R H AlcolEster Aldehyd R O R RX Halogenur alkyl E te r1 .Từ ankena.Hydrat hóa anken: Phản ứng xảy ra có xúc tác axit ( thường dùng axit sunfuric xt), hướng của phản ứng cộng tuân theo qui tắc Markovnikov H2SO4CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH(OH)-CH3b. Hydrobo oxi hoá: Phản ứng hydrobo hoá- ôxy hoá anken cho sản phẩm hydrat hoá ngược qui tắc Markovnikov ( thường được ancol bậc thấp). 1.B2H6CH3-CH=CH2 CH3-CH2CH2OH - 2.H2O2, OH 2. Thủy phân dẫn xuất halogen hoặc este• Cho dẫn xuất halogen,este tác dụng với kiềm R-X + NaOH → R -OH + NaX (X: Cl, Br, I) Về khả năng phản ứng R-I > R-Br > R-ClPhản ứng có thể xãy ra theo cơ chế SN1 hoặc SN2 • Cho este tác dụng với kiềm R-COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OHNếu thủy phân este có xúc tác axit thì phản ứng thuậnnghịch, hiệu suất thấp 3. Tác dụng với hợp chất Grinard(xem hợp chất cơ Mg)+ H/c cơ Mg + andehit formic → ancol bậc 1 thêm 1C+ H/c cơ Mg + andehit khác → ancol bậc 2+ H/c cơ Mg + etylenoxit → ancol bậc 1 tăng 2C+ H/c cơ Mg + este → ancol bậc 3+ H/c cơ Mg + clorua axit → xeton → ancol bậc 3+ H/c cơ Mg + anhydrit axit → xeton → ancol bậc 3+H/c cơ Mg + h/c nitrin → xeton → ancol bậc 3 c2) Khử andehyd và xeton. ...