Chương 33: Hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố

Tham khảo tài liệu chương 33: hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố, y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chương 33: Hợp chất dị vòng 5 cạnh nhiều dị tố Ch−¬ng 33 HîP CHÊT DÞ VßNG 5 C¹NH NHIÒU DÞ TèMôc tiªu 1. Nªu ®−îc c¸ch ph©n lo¹i vµ ®äc ®−îc tªn dÞ vßng 5 c¹nh nhiÒu dÞ tè. 2. Nªu ®−îc mét sè øng dông cña dÞ vßng 5 c¹nh nhiÒu dÞ tè trong ngµnh D−îc.Ph©n lo¹i. C¸c dÞ vßng 5 c¹nh nhiÒu dÞ tè th−êng gÆp − DÞ vßng th¬m 2 dÞ tè kh¸c nhau vµ gièng nhau: N3 N3 N3 N2 N2 N2 O N1 N1 O S S 1 1 1 H H 1 1,3-Thiazol 1,2-Diazol 1,2-oxazol 1,3-oxazol 1,2-Thiazol 1,3-Diazol − DÞ vßng 3 vµ 4 dÞ tè kh¸c nhau vµ gièng nhau: 4N N3 N N N2 5N N2 N N2 N N 5N N2 5 N1 2 O N1 O N S 1 1 H 1 H H 1,2,5-Oxadiazol 1,2,3-Oxadiazol 1,2,5-Thiadiazol 1,2,4-Triazol 1,2,3-Triazol Tetrazol1. Nhãm oxazol1.1. Tæng hîp nh©n oxazol Cã nhiÒu ph−¬ng ph¸p tæng hîp nh©n oxazol1.1.1. Ng−ng tô α-bromoceton víi amid C6H5 C OH HN C6H5 N C6H5 CO + CH CH Br O CH2 Br HO 4-Phenyl-1,3-oxazol Bromoacetophenon Formamid1201.1.2. Ng−ng tô hîp chÊt nitrilmandelic víi aldehyd th¬m N C N + H5C6 C6H5 CH C6H5 H5C6 CH O O OH 2,5-Diphenyl-1,3-oxazol Nitrilmandelic Aldehyd benzoic TÝnh th¬m cña oxazol thÊp h¬n thiazol. Oxazol thÓ hiÖn tÝnh chÊt cña métdien liªn hîp cã ph¶n øng céng Diels -Alder. CN CN Et3N , 180 oC N O CH2 CH CN + O N N øng dông ph¶n øng nµy ®Ó tæng hîp c¸c dÉn chÊt cña pyridin. VÝ du: Vitamin B6 cã chøa dÞ vßng pyridin ®−îc tæng hîp nh− sau: ...