Chương 5 Hiđrocacbon thơm (aren)

.5.1. Khái niệmAren là các hidrocacbon không no, mạch vòng , có nối đôi liên hợp, được đặc trưng bởi sự có mặt của một hay vài nhân benzen trong phân tử và có tính
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Chương 5 Hiđrocacbon thơm (aren) Chương 5Hiđrocacbon thơm (aren) 5.1. Khái niệmAren là các hidrocacbon không no, mạch vòng , có nối đôi liên hợp, được đặc trưng bởi sự có mặt của một hay vài nhân benzen trong phân tử và có tính chất đặc biệt đó là tính thơm5.2. Cấu trúc phân tử - Khái niệm về tính thơm 5.2.1 Cấu trúc của benzen 5.1.2 Cấu trúc chung của hệ thơm Khái niệm về tính thơm1.Cấu trúc+ Có vòng liên hợp vòng kín+ Có cấu trúc phẳng+ Thỏa mãn qui tắc Huckel:số electron π của hệ liên hợp là 4n+2 (n = 0,1,2…)2. Tính thơm là tính chất của những hệ vòng chưa no, bền vững, khi mở vòng năng lượng của hệ tăng lên. Hệ này dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và khó bị oxi hóa. Các nhóm thế có sẵn có ảnh hưởng rõ rệt và đặc trưng đối với tính chất của vòng. 5.3 Danh pháp, đồng phân5.3.1. Danh phápa) Tên thường Những hợp chất thơm, một số lớn gọi tên không theo danh pháp hệ thống, mà thường dùng tên thông thường,Một số tên thông thường của các hợp chất thơm.Ví dụ : Toluen (metyl benzen), Xylen (đimetyl benzen: gồm orto, meta và para- xylen khi các nhóm thế ở vị trí 1,2; 1,3; và 1,4); cumen (isopropylbenzen) b) Tên IUPAC• Chúng có tên chung là aren. Tuy nhiên các alkyl benzen, m ột số thường được xem là dẫn xuất aren, nhưng một số khác thì thường gọi theo tên của ankan: phụ thuộc vào kích th ước của nhóm ankyl thế:• Nếu ankyl thế có 6 hoặc ít hơn 6C, tên là: ankyl benzen.• Nếu ankyl thế có lớn hơn 6C, thì thường đọc là:phenyl ankan. Tên phenyl, thường viết tắc lại là Ph được sử dụng cho nhóm – C6H5, khi đó vòng benzen được xem là nhóm thế.• Khi gọi tên các đồng đẳng của benzen (có nhánh) người ta dùng phương pháp đánh số để chỉ vị trí của các nhóm th ế ( nếu chỉ 1 nhóm thế thì nhóm thế đó coi như là C số 1), Nếu có nhiều nhóm thế thì đánh số sao cho tổng ch ỉ số của nhóm thế là nhỏ nhất, khi gọi tên nhóm thế cũng theo th ứ t ự a,b,c…• Vị trí nhóm thê + tên nhóm thế + tên của hidrocacbon thơm nền (benzen, naphtalen…) 1 CH 3 CH2 CH CH2CH2CH2CH2CH3 2 3 4 5 6 7 Nhoù phenyl m 2-Phenylheptan Nhoù benzyl m Tên một số gốc aryl thường gặp CH 3 CH 2 - CH3 m-tolyl o-tolylp he ny l benzyl CH3 CH2CH2- CHC H3 C- 3p-tolyl trityl α -styryl β -styryl 5.3.2. Đồng phân• Có hai loại đồng phân+ Đồng phân về vị trí của nhóm thế ( như o, m, p)+ Đồng phân về cấu tạo mạch C của nhóm thếVí dụC6H5-CH2-CH2-CH3 và C6H5-CH(CH3)2 propylbenzen isopropylbenzen 5.4 Lý tính.• Benzen và phần lớn các đồng đẳng là chất lỏng, không màu, có mùi đặc biệt.• Nhẹ và không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.• Nhiệt độ sôi của aren cao hơn ankan tương ứng. Nhiệt độ sôi của các đồng phân cũng rất khác nhau, đồng phân nhiều gốc hơn sôi ở nhiệt độ cao hơn đồng phân ít gốc hơn; đồng phân octo sôi cao hơn đồng phân para… 5.5 Phương pháp điều chế6.5.1 Điều chế benzena-Từ axetylen:Khi có mặt của than hoạt tính ở 600 0C (phản ứng Zelin) hay (C6H5)3PNi(CO)2 ở 60-700C (Phản ứng Repe) 3 H-C ≡ C H → C6H6b-Từ ankan, xicloankanKhi có mặt của chất xúc tác Pt, Pd, oxit crom…ở nhiệt độ cao , + Từ n-hexan thu được benzen CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 (xt: Cr2O3/Al2O3, 450-5500C), + Xiclohexan (C6H12) → C6H6( Xúc tác Pt, 3000C)• Các phương pháp này có thể dùng để điều chế một số aren khác5.5.2 Điều chế đồng đẳng của benzen a) Ankyl hóa benzen bằng ankylhalogenua, anken,…khi có mặt của chất xúc tác là các axit Lewis như AlCl3… CH3 CH CH3 Cl AlCl 3 +HCl CH3 CH CH3 2-Cloropropan Cumen (85%) Benzen (I sopropylbenzen) + Hoặc axyl hóa benzen sau đó khử thành ankylbenzen C6H6 + CH3-CO- Cl → C6H5 -CO-CH3 + HCl (Xúc tác AlCl3) C6H5 -CO-CH3 + H2 → C6H5 -CH2-CH3 (Xúc tác Pt) b) Phản ...