CHƯƠNG XVII. AXIT, ESTE, CHẤT BÉO, XÀ PHÒNG

Công thức. Axit hữu cơ (còn gọi là axit cacboxylic là những hợp chất có một hay nhiều nhóm cacboxyl (COOH) liên kết với nguyên tử C hoặc H. Công thức tổng quát: R(COOH)n R có thể là H hay gốc hiđrocacbon.  R = O, n = 2  axit oxalic: HOOC  COOH  Nếu R là gốc hiđrocacbon chưa no, ta có axit chưa no.  Nếu R có nhóm chức khác chứa axit, ta có axit tạp chức. Axit no một lần axit có công thức tổng quát.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
CHƯƠNG XVII. AXIT, ESTE, CHẤT BÉO, XÀ PHÒNG CHƯƠNG XVII. AXIT, ESTE, CHẤT BÉO, XÀ PHÒNGA . AXIT CACBOXXYLICI. Công thức - cấu tạo - cách gọi tên 1. Công thức. Axit hữu cơ (còn gọi là axit cacboxylic là những hợp chất có một hay nhiều nhómcacboxyl (COOH) liên kết với nguyên tử C hoặc H. Công thức tổng quát: R(COOH)n R có thể là H hay gốc hiđrocacbon.  R = O, n = 2  axit oxalic: HOOC  COOH  Nếu R là gốc hiđrocacbon chưa no, ta có axit chưa no.  Nếu R có nhóm chức khác chứa axit, ta có axit tạp chức. Axit no một lần axit có công thức tổng quát. 2. Cấu tạo Do nguyên tử O hút mạnh cặp electron liên kết của liên kết đôi C = O đ ã làm tăngđộ phân cực của liên kết O  H. Nguyên tử H trở n ên linh động, dễ tách ra. Do vậytính axit ở đ ây thể hiện mạnh hơn nhiều so với phenol. b) Ảnh hưởng của gốc R đến nhóm - COOH: + Nếu R là gốc ankyl có hiệu ứng cảm ứng +I (đẩy electron) th ì làm giảm tính axit.Gốc R càng lớn hay bậc càng cao. +I càng lớn, thì tính axit càng yếu. Ví dụ : Tính axit giảm dần trong dãy sau. + Nếu trong gốc R có nhóm thế gây hiệu ứng cảm ứng I (như F > Cl > Br > I hayNO2 > F > Cl > OH) thì làm tăng tính axit. Ví dụ : Tính axit tăng theo dãy sau. + Nếu trong gốc R có liên kết bội Ví dụ : + Nếu có 2 nhóm COOH trong 1 phân tử, do ảnh hư ởng lẫn nhau nên cũng làmtăng tính axit. c) Ảnh h ưởng của nhóm COOH đến gốc R: Nhóm COOH hút electron gây ra hiệu ứng I làm cho H đính ở C vị trí  trở nênlinh động, dễ bị thế. Ví dụ : 3. Cách gọi tên a) Tên thông dụng: Thường bắt nguồn từ tên nguồn nguyên liệu đầu tiên đ ã dùng đ ể tách đ ược axit. Ví dụ Axit fomic (axit kiến), axit axetic (axit giấm) b) Danh pháp quốc tế: Tên axit = Tên hiđrocacbon tương ứng +oic. CH3  CH2  COOH : propanoic CH2 = CH  CH2  COOH : butenoic.II. Tính chất vật lý của axit no, mạch hở một lần axit (CnH2n+1COOH)  Ba ch ất đầu dãy đ ồng đẳng là chất lỏng, có vị chua, tan vô hạn trong nước, điện liyếu trong dd.  Những chất sau là chất lỏng, rồi chất rắn, độ tan giảm dần. Nhiệt độ sôi tăng dầntheo n.  Giữa các phân tử axit cũng xảy ra hiện tượng liên hợp phân tử do liên kết hiđro. Do đó, axit có nhiệt độ sôicao hơn anđehit và rượu tương ứngIII. Tính chất hoá học 1. Phản ứng ở nhóm chức  COOH a) Trong dd nước đ iện li ra ion H+ (H3O), làm đỏ giấy quỳ (axit yếu). R càng nhiều C, axit điện li càng yếu. b) Phản ứng trung hoà c) Hoà tan kim loại đứng trước H trong dãy Bêkêtôp. d) Đẩy mạnh axit yếu hơn ra khỏi muối: 2. Phản ứng do nhóm OH của  COOH a) Phản ứng este hoá với rượu: b) Ph ản ứng tạo th ành halogenua axit: c) Phản ứng hợp H2 tạo thành anđehit d) Phản ứng tạo thành anhiđrit axit: e) Phản ứng tạo thành amit và nitril 3. Phản ứng ở gốc R Dễ thế halogen ở vị trí  : Sau đó tiếp tục thế hết H tạo thành CCl3  COOH. Những dẫn xuất thế halogen cótính axit mạnh hơn axit axetic.IV. Điều chế 1. Thu ỷ phân este 2. Oxi hoá các hiđrocacbon  Oxi hoá hiđrocacbon no b ằng O2 của không khí với chất xúc tác (các muối Cu2+,Mn2+, Cr3+,…) ở P = 7  20 atm và đun nóng sẽ thu được axit béo có từ 10 -20 nguyêntử C trong phân tử. 3. Oxi hoá rượu bậc 1 thành anđehit rồi thành axit. 4. Thủy phân dẫn xuất trihalogen 5. Tổng hợp qua nitrilV . Giới thiệu một số axit 1. Axit fomic H  COOH  Là ch ất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi xốc, nhiệt độ sôi =100,5oC.  Trong phân tử có nhóm chức anđehit CHO nên có tính khử mạnh của anđehit. Ví dụ :  Axit fomic có trong nọc kiến, trong một số trái cây, trong mồ hôi động vật.  Điều chế: có thể điều chế từ CO và NaOH (cho CO đi qua kiềm nóng)  Axit fomic được dùng làm chất khử trong ngành nhuộm, tổng hợp các hợp chấthữu cơ khác. 2. Axit axetic CH3  COOH  Là ch ất lỏng, không màu, tan nhiều trong nước, có mùi chua, xốc, nhiệt độ sôi =118,5oC.  Dd 5  8 % là giấm ăn.  Điều chế : ngoài các phương pháp chung, axit axetic còn được điều chế bằngnhững cách sau. + Đi từ axetilen. + Cho rượu etylic lên men giấm. + Chưng khô gỗ: trong lớp nước có 10% CH3COOH. Trung hoà bằng vôi th ành(CH3COO)2Ca. Tách muối ra rồi chế hoá bằng H2SO4 đ ể thu axit axetic.  Axit axetic được dùng trong công nghiệp thực phẩm, trong công nghiệp dượcphẩm và k ỹ nghệ sản xuất chất dẻo và tơ nhân tạo. 3. Axit béo có KLPT lớn. Quan trọng nhất là C15H31COOH C17H35COOH (axit panmitic) (axit stearic)  Cả hai đều có cấu tạo mạch thẳng, không phân nhánh.  Là những chất rắn như sáp, không màu.  Không tan trong nư ớc nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.  Ph ản ứng với kiềm và tan trong dd kiềm. Muối của các axit này với Mg và kim loại kiềm thổ (Ca, Ba, …) không tan trongnước.V I. AXIT KHÔNG NO1 . Cấu tạo  Có nối đôi trong gốc R, do đó có thể có đồng phân hình học. Ví dụ axit crotonic  Tính axit mạnh hơn so với axit no tương ứng.2 . Tính chất  Ph ần lớn các axit chưa no là ch ất lỏng.  Ngoài các phản ứng thông thường của axit hữu cơ, các axit chưa no còn được đặctrưng bằng. + Ph ản ứng cộng. + Bị oxi hoá. + Ph ản ứng trùng h ợp thành polime. Ví dụ :3 . Giới thiệu một số axit chưa no 3.1. Axit acrilic CH2 = CH  COOH  Là chất lỏng không màu, mùi xốc, tan vô hạn trong nước, tan nhiều trong rượu,ete.  Este của axit acrilic dùng để sản xuất chất dẻo. 3.2. Axit metacrylic    Là chất lỏng không m àu, tan được trong nước, rượu, ete.  Este của nó với rượu metylic đ ược trùng hợp để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ(plexiglat). 3.3. Axit sorbic CH3  CH = CH  CH = CH  COOH  Chất tinh thể màu trắng, ít tan trong nước.  Dùng đ ể bảo quản thực phẩm. 3.4. Axit oleic  Là chất lỏng như d ầu.  Có trong dầu động, thực vật dưới dạng este với glixerin, đặc biệt ...