GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - ANKYLHALOGENUA

Tham khảo bài thuyết trình giáo trình hóa hữu cơ - ankylhalogenua, tài liệu phổ thông, hóa học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - ANKYLHALOGENUAChương VIII: ANKYLHALOGENUA Bao gồm caùc phaàn sau 1) Ñònh nghóa 2) Danh phaùp 3) Ñieàu cheá 4) Tính chaát vaät lyù 5) Tính chaát hoùa hoïc 1 606001 ANKYLHALOGENUA12/7/2010 ANKYL HALOGENUAHalogenua ankyl laø saûn phaåm cuûa söï thay theá moät hay nhieàunguyeân töû hidro trong phaân töû ankan baèng moät hay nhieàunguyeân töû halogenPhaân loaïiTuøy theo baäc cuûa cacbon mang nhoùm halogen maø phaân thaønh 3loaïi R-CH-X R-C-X R-CH2-X R R baäc II baäc III baäc I 2 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010Danh phaùp1. Teân thoâng thöôøng 2. Teân IUPAC Goác ankyl+ halogenua Halogen+ ankanBaøi taäp 1: goïi teân cuûa caùc hôïp chaát sau CH3Cl : Metyl clorua, Clometan CH3-CH2-CH2-Br : n-propyl bromua 1-brompropan CH3-CH-CH3 : Isopropyl clorua Cl 2-clopropan 3 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010 ANKYL HALOGENUA Phöông phaùp ñieàu cheá 1. Töø ankanCH3-CH2-CH3 + Br2 hv CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CHBr-CH3 8% 92% 2. Töø anken 2.1 Coäng halogen Cl CH3-CH=CH2 + Cl2 CCl4 CH3-CH-CH2 Cl 4 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010 ANKYL HALOGENUA2.2 Coäng hidrohalogenua CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH=CH-CH3 + HCl Cl3. Töø ancol Xt + HX + H2O ROH R-X SN pyridin ROH + PCl3 RCl + H3PO3 ROH + PCl5 pyridin RCl + POCl3 + HCl ROH + SOCl2 pyridin RCl + SO2 + HCl 5 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010 ANKYL HALOGENUATÍNH CHAÁT HOÙA HOÏCRX deã tham gia moät trong hai phaûn öùng : - Phaûn öùng theá aùi nhaân - Phaûn öùng taùch loaïi 6 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏCPhaûn öùng theá aùi nhaân SNLaø phaûn öùng theá nguyeân töû (X) hay nhoùm nguyeân töû baèngchaát aùi nhaân + R-X R-Y + X Y chaát aùi nhaân Y- thöôøng laø RCOO-, NH3, OH-, RO-, NC- 7 606001 ANKYLHALOGENUA 12/7/2010 ANKYL HALOGENUA Phaûn öùng theá aùi nhaân SN : goàm hai cô cheá a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) b) Phaûn öùng theá aùi nhaân ñôn phaân töû (SN1) 8 606001 ANKYLHALOGENUA12/7/2010 Phaûn öùng theá aùi nhaân SN Cô cheá a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) Xaûy ra qua moät giai ñoaïn taïo ra saûn phaåm chuyeån tieáp chaäm [ Y...R...X ] nhanh Y-R + X R-X + Y 9 606001 ANKYLHALOGENUA12/7/2010 a) Phaûn öùng theá aùi nhaân löôõng phaân töû (SN2) - Ñaëc ñieåmSaûn phaåm thöôøng coù söï thay ñoåi caáu hình so vôùi hôïp chaát ban ñaàu- Ví duï: R1 R1 (1) δ− nhanh δ− YCH YC X R1 chaäm H R2 + Y HCX R2 ...