GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - AXIT CACBOXYLIC

Tham khảo tài liệu giáo trình hóa hữu cơ - axit cacboxylic, khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - AXIT CACBOXYLIC Chương XII: AXIT CACBOXYLIC Bao gồm caùc phaàn: 1. Ñònh nghóa 2. Danh phaùp 3. Phöông phaùp ñieàu cheá 4. Tính chaát vaät lyù 5. Tính chaát hoùa hoïc 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 1 AXIT CACBOXYLIC I. Teân goïi 1. Theo IUPAC Axit + teân hidrocacbon töông öùng + oic Baøi taäp 1: cho bieát teân goïi cuûa caùc hôïp chaát sau HCOOH : axit metanoic CH3COOH: axit etanoic CH3CH2COOH : axit propanoic 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 2 AXIT CACBOXYLIC Baøi taäp 1: cho bieát teân goïi cuûa caùc hôïp chaát sau CH3CH2CH2COOH : axit butanoic CH3-CH-CH2-COOH Axit 3-metyl butanoic CH3 COOH-CH=CH-COOH axit butendioic 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 3 AXIT CACBOXYLIC Ñieàu cheá Baèng phaûn öùng oxi hoùa Baèng phaûn öùng thuûy phaân Baèng phaûn öùng Grignard 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 4 AXIT CACBOXYLIC Baèng phaûn öùng oxi hoùa Töø röôïu baäc 1 hoaëc andehit [O] R-CH2OH R-COOH [O] R-COOH R-CHO Duøng chaát oxi hoùa laø KMnO4/ H2SO4; K2Cr2O7/H2SO4 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 5 2. Töø hidrocacbon thôm coù maïch nhaùnh COOH CH2-CH3 [O] + R-CH=CH-R [O] R-COOH R-COOH 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 6 AXIT CACBOXYLIC Ñieàu cheá 3. Töø anken Duøng KMnO4 ñaëc noùng, saûn phaåm laø axit cacboxylic hoaëc CO2+ H2O + R-CH=CH-R [O] R-COOH R-COOH R-COOH + [O] CO2 + H2O R-CH=CH2 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 7 AXIT CACBOXYLIC Baèng phaûn öùng thuûy phaân R-COOH + NH4+ + + H2O + H R-C N + O H2O H R-COOH + HCl + RC Cl + H + H2O RCOOH + H2O (RCO)2O NaOH l R-CH2-CCl3 R-CH2-COOH + 3HCl + H2O 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 8 AXIT CACBOXYLIC Baèng phaûn öùng Grignard + Br H + CO2 + R-Mg-Br R-COOH Mg OH Baøi taäp 2: cho bieát saûn phaåm cuûa phaûn öùng sau MgBr COOH 1. CO2 2. H3O+ CH2-CH2-MgBr CH2-CH2-COOH 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 9 AXIT CACBOXYLIC TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC Axit cacboxylic coù caùc phaûn öùng chuû yeáu sau: Phaûn öùng cuûa H trong nhoùm –COOH Phaûn öùng cuûa OH trong nhoùm –COOH Phaûn öùng theá Hα 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 10 AXIT CACBOXYLIC Phaûn öùng cuûa H trong nhoùm -COOH 1. Phaûn öùng cuûa H trong nhoùm -COOH 1.1 Tính axit Caùc axit cacboxylic theå hieän tính axit do Taùc duïng vôùi kim loaïi (Fe, Zn, …) Taùc duïng vôùi bazô Taùc duïng vôùi muoái cuûa axit yeáu hôn 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 11 AXIT CACBOXYLIC Phaûn öùng cuûa H trong nhoùm -COOH Taùc duïng vôùi kim loaïi CH3COOH + Zn → (CH3COO)2Zn + H2 Taùc duïng vôùi bazô O O + RC NH3 RC + OH ONH4 bazô muoái axit 12/7/2010 606001 Axit cacboxylic 12 Caùc muoái cuûa amoni deã bò nhieät phaân O O ToC + H2O RC + RC ONH4 NH2 Taùc duïng vôùi muoái cuûa ...