GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 2

Tham khảo tài liệu giáo trình hóa hữu cơ - chương 2, khoa học tự nhiên, hoá học phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - CHƯƠNG 2 Chöông II: HIEÄU ÖÙNG HOÙA HOÏC Bao goàm caùc phaàn sau: 1. Ñònh nghóa 2. Phaân loaïi 3. Hieäu öùng ñieän töû 4. Hieäu öùng khoâng gian 12/7/2010 1 606001 Hiệu ứng HIEÄU ÖÙNG HOAÙ HOÏC Söï dòch chuyeån ñieän töû gaây ra söï phaân boá maät ñoä ñieän töû khaùc nhau ôû caùc nguyeân töû trong phaân töû ñöôïc ñaëc tröng baèng caùc hieäu öùng Phaân loaïi 12/7/2010 2 606001 Hiệu ứng Hieäu öùng hoùa hoïc Hieäu öùng ñieän töû Hieäu öùng khoâng gian Hieäu öùng khoâng gian S1 Hieäu öùng caûm öùng Hieäu öùng lieân hôïp Hieäu öùng khoâng gian S2 Hieäu öùng sieâu lieân hôïp Hieäu öùng ortho 12/7/2010 3 606001 Hiệu ứng Hieäu öùng caûm öùng Laø söï phaân cöïc caùc lieân keát, lan truyeàn theo maïch caùc lieân keát σ, gaây ra bôûi söï khaùc nhau veà ñoä aâm ñieän cuûa caùc nguyeân töû hay caùc nhoùm nguyeân töû CH3-CH2-F 12/7/2010 4 606001 Hiệu ứng Kí hieäu : I Quy öôùc Chieàu chuyeån dòch e X +I H C I=0 Y -I 12/7/2010 5 606001 Hiệu ứng Nhoùm coù hieäu öùng –I Nguyeân toá thuoäc PNC V, VI, VII Trong cuøng moät PNC, –I giaûm töø treân xuoáng -F > -Cl > -Br > -I Trong cuøng moät chu kì, –I taêng töø traùi sang phaûi -NR2 < -OR< -F Nhoùm mang ñieän tích döông Caùc hidrocacbon khoâng no < HC C CH2=CH- < 12/7/2010 6 606001 Hiệu ứng Nhoùm coù hieäu öùng +I Nhoùm nguyeân töû mang ñieän tích aâm Nhoùm ankyl coù hieäu öùng +I taêng theo ñoä phaân nhaùnh -CH3 < -CH2-CH3 < -CH(CH3)2 < -C(CH3)3 12/7/2010 7 606001 Hiệu ứng Baøi taäp 1: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau O O O O I-CH2- C Br-CH2-C F-CH2-C Cl-CH2-C OH OH OH OH (2) (3) (4) Baøi taäp 2: So saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau O O H 3C C H C OH OH 12/7/2010 8 606001 Hiệu ứng Ñaëc ñieåm Giaûm suùt nhanh khi keùo daøi maïch truyeàn aûnh höôûng Baøi taäp 3: so saùnh tính axit cuûa caùc hôïp chaát sau CH3-CH2-CH2-COOH (1) CH3-CH2-CH-COOH (2) Cl CH3-CH-CH2-COOH (3) Cl Cl CH2-CH2-CH2-COOH (4) 12/7/2010 9 606001 Hiệu ứng Hieäu öùng lieân hôïp Hieäu öùng e truyeàn treân heä lieân hôïp, gaây neân söï phaân boá laïi maät ñoä electron treân heä ñoù Ñaëc tröng cho Heä lieân hôïp Heä coù nguyeân töû coøn caëp electron töï do noái vôùi moät lieân keát ñoâi 12/7/2010 10 606001 Hiệu ứng Xeùt phaân töû butadien CH2=CH-CH=CH2 Maät ñoä ñieän töû π phaân boá ñeàu treân khaép phaân töû O CH2=CH-CH=CH- C H Phaân töû bò phaân cöïc do nhoùm –CHO huùt e CH2=CH-CH=CH-O-CH3 Phaân töû bò phaân cöïc do nhoùm –OCH3 ñaåy e 12/7/2010 11 606001 H ...