Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cây cải đồng (Grangea maderaspatana L. Poir)

Two eudesmane derivatives 3-angeloyloxy-4-acetoxy-7,11-dehydroeudesmane-8-one, 3- angeloyloxy-4-acetoxy-6,7-dehydroeudesmane-11-hydroperoxy-8-one have been isolated from the n-hexane extract of Grangea maderaspatana L. Poir collected in Vietnam, besides stigmasterol, taraxasterol and taraxasteryl acetate. Their structures were deduced from spectroscopic studies, including 2D-shift correlation COSY, DEPT, HMQC, HMBC-NMR experiments.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Góp phần nghiên cứu thành phần hóa học cây cải đồng (Grangea maderaspatana L. Poir)T¹p chÝ Hãa häc, T. 44 (2), Tr. 204 - 207, 2006Gãp phÇn nghiªn cøu thµnh phÇn hãa häc c©y c¶i ®ång (Grangea maderaspatana L. Poir) §Õn Tßa so¹n 14-7-2005 §ç Quèc ViÖt, TrÇn V¨n Sung, Ph¹m Gia §iÒn, NguyÔn ThÞ Ho!ng Anh ViÖn Hãa häc, ViÖn Khoa häc v$ C«ng nghÖ ViÖt Nam Summary Two eudesmane derivatives 3 -angeloyloxy-4 -acetoxy-7,11-dehydroeudesmane-8-one, 3 - angeloyloxy-4 -acetoxy-6,7-dehydroeudesmane-11-hydroperoxy-8-one have been isolated from the n-hexane extract of Grangea maderaspatana L. Poir collected in Vietnam, besides stigmasterol, taraxasterol and taraxasteryl acetate. Their structures were deduced from spectroscopic studies, including 2D-shift correlation COSY, DEPT, HMQC, HMBC-NMR experiments. Key words: Grangea maderaspatana, stigmasterol, taraxasterol and taraxasteryl acetate, 3 - angeloyloxy-4 -acetoxy-7,11-dehydroeudesmane-8-one,3 -angeloyloxy-4 -acetoxy-6,7- dehydroeudesmane-11-hydroperoxy-8-one I - Më ®Çu Phæ FT-IR (KBr) ®o trªn m¸y IMPAC-410. Phæ 1H, 13C, HMQC, HMBC, COSY-NMR ghi C©y C¶i ®ång (Rau cãc, Ch©n cua bå trªn m¸y BRUKER-500 AVANCE, chuÈn néicãc…), - Grangea maderaspatana L. Poir thuéc TMS, dung m«i CDCL3. Phæ khèi l8îng ghi trªnhä Cóc-(Asteraceae) l d¹ng c©y th¶o thÊp mäc m¸y LC-MSD Agilent 1100 Series. S¾c ký lípë c¸c vïng nhiÖt ®íi (T©y Phi, Ên §é qua nam máng sö dông b¶n nh«m silica gel tr¸ng s½n Merck 60 F254. S¾c ký cét sö dông lo¹i silica gelTrung Quèc). ë n8íc ta, c©y mäc hoang phæ Merck 40 - 63 µm.biÕn kh¾p n¬i. C¶i ®ång l lo¹i rau dïng ®Ó ¨n,còng dïng lm thuèc nhuËn trng, lîi tiÓu, trÞ ho 2. Nguyªn liÖusau ®Î, ®iÒu kinh. Dïng ngoi h¬ nãng ®Ó MÉu c©y C¶i ®ång ®8îc thu h¸i t¹i Qu¶ngch8êm lm thuèc s¸t trïng v dÞu ®au [1, 2]. Nam, n¨m 2003 do CN Ng« V¨n Tr¹i-ViÖnMét vi nghiªn cøu tr8íc ®©y ë n8íc ngoi ®N D8îc LiÖu, H Néi x¸c ®Þnh tªn.ph©n lËp v nhËn d¹ng ®8îc mét sè hîp chÊtthuéc líp steroit, axetylenic, flavonoit, 3. ChiÕt t¸ch v ph©n lËpditecpen… tõ c©y G maderaspatana L. Poir [3, MÉu c©y C¶i ®ång- Grangea maderaspatana4]. Trong bi b¸o ny chóng t«i tr×nh by c¸c L. Poir - (452 g) ®8îc lm kh« b»ng kh«ng khÝkÕt qu¶ nghiªn cøu vÒ hãa häc cña c©y C¶i ®ång råi ®8îc ng©m chiÕt trong hçn hîp MeOH-H2OViÖt Nam. ë nhiÖt ®é phßng. Lo¹i dung m«i d8íi ¸p suÊt gi¶m thu ®8îc 45 g cÆn chiÕt th«. Víi 20 g cÆn II - thùc nghiÖm chiÕt th«, ho vo n8íc råi chiÕt lÇn l8ît b»ng c¸c dung m«i cã ®é ph©n cùc t¨ng dÇn: n-hexan,1. ThiÕt bÞ v vËt liÖu CHCl3, n-butanol, lo¹i dung m«i d8íi ¸p suÊt204gi¶m, thu cÆn (n-hexan: 4,15 g; CHCl3: 0,84 g). khèi m/z 317 [376 –OCOCH3]+ l m¶nh ph©n töTõ 4,15 g cÆn chiÕt hexan, tiÕn hnh ch¹y qua mÊt ®i nhãm o-axetyl v m¶nh cã m/z 207 l docét silica gel, dïng hçn hîp dung m«i (tõ 95/5 bÞ mÊt tiÕp phÇn angelat [316 –®Õn 93/7 cña n-hexan/EtOAc) röa gi¶i, thu ®8îc OCOC4H7]+. Trªn phæ céng h8ëng tõ h¹t nh©n 12 ph©n ®o¹n chÝnh (F1: 24 - 87; F2: 97 - 125). H-NMR tÝn hiÖu triplet ®Æc tr8ng ë 5,84 t (2Tinh chÕ c¸c s¶n phÈm th« cña F1 b»ng c¸ch kÕt Hz) chØ ra sù cã mÆt cña H-3 v ®ång thêi x¸ctinh l¹i trong n-hexan nhËn ®8îc 68,5 mg ®Þnh nhãm este ë C-3. VÞ trÝ cña nhãm este ëtaraxasteryl axetat (1) (0,034%), 25 mg C-3 ®8îc chøng minh b»ng c¸ch so s¸nh h»ngstigmasterol (3) (0,0126%), s¾c ký cét nhanh sè t8¬ng t¸c J2,3 cña H-3 víi chÊt ®ång ph©ntrªn silica gel thu ®8îc 16,8 mg taraxasterol (2) t8¬ng øng (6) [7, 8]. ë hîp chÊt (6), H-3 ®8îc(0,0084%). S¾c ký cét ph©n ®o¹n F2 trªn silicagel (5 - 10% axeton trong n-hexan), thu ®8îc 29 x¸c ®Þnh ë vÞ trÝ cã 5,93 dd v J3,,2 ; J3,2 =mg (4) (0,0146%) v 18 mg (5) (0,009%). 4,5; 11,5 Hz. §Æc tr8ng cho nhãm angelate cña chÊt (4) l c¸c tÝn hiÖu ë 6,04 dd (J = 1,4; 7,2 3 -angeloyloxy-4 -axetoxy-7,11- Hz, H-3’). TÝn hiÖu ë 1,98 dd (J = 1,4; 7,2 Hz,dehydroeudesman-8-one (4). Gum, kh«ng mu. 3H, Me-4’) v tÝn hiÖu ë 1,88 dd (J = 1,4; 1,4C22H32O5, IR ma ...