Hai hợp chất glucoside flavonoid được phân lập từ lá Sói rừng Sarcandra glabra (Thunb.) Nakai Việt Nam

Sói rừng (Sarcandra glabra (Thunb.) Nakai) là một loại dược liệu, có nhiều tác dụng sinh học như chống stress, chống oxy hóa, chống viêm, giải độc và chống vi khuẩn. Trong bài báo này tập trung vào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất glucoside -flavonoid từ lá dược liệu sói rừng.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hai hợp chất glucoside flavonoid được phân lập từ lá Sói rừng Sarcandra glabra (Thunb.) Nakai Việt NamHoàng Năng Trọng và ĐtgTạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ187(11): 119 - 122HAI HỢP CHẤT GLUCOSIDE-FLAVONOID ĐƯỢC PHÂN LẬP TỪLÁ SÓI RỪNG SARCANDRA GLABRA (THUNB.) NAKAI VIỆT NAMHoàng Năng Trọng1, Nguyễn Thanh Bình1, Phạm Thị Dung1, Lê Công Huân1*,Khổng Thị Hoa1, Tô Thị Hồng Thịnh1, Nguyễn Thị Hồng Hạnh21Trường Đại học Y Dược Thái Bình,Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên2TÓM TẮTSói rừng (Sarcandra glabra (Thunb.) Nakai) là một loại dược liệu, có nhiều tác dụng sinh học nhưchống stress, chống oxy hóa, chống viêm, giải độc và chống vi khuẩn. Trong bài báo này tập trungvào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất glucoside -flavonoid từ lá dược liệu sóirừng. Kết quả đã phân lập hai hợp chất là iristectorin A và tectoridin. Cấu trúc các hợp chất nàyđược xác định nhờ các phương pháp phân tích phổ MS, NMR và so sánh với các dữ liệu phổ đãcông bố.Từ khóa: Sói rừng, lá, iristectorin A, tectoridin, flavonoid.ĐẶT VẤN ĐỀ *Sói rừng có tên khoa học là Sarcandra glabra(Thunb.) Nakai họ Hoa sói (Chloranthaceae)[8]. Cây phân bố ở Trung Quốc, Việt Nam,Triều Tiên, Ấn Độ, Nhật Bản vàMalaysia...[8]. Tại Việt Nam, sói rừng mọchoang hoặc được trồng làm cảnh, làm thuốc ởnhiều tỉnh như Lạng Sơn, Hòa Bình, TháiNguyên, Thái Bình, Lâm Đồng… Sói rừngđược biết đến với nhiều hoạt tính sinh họcquý như kháng viêm, kháng virus, kháng tếbào ung thư, chống oxi hóa, hạ huyết áp [4].Các nhà khoa học đã phát hiện trong sói rừngcó nhiều hợp chất thuộc các nhómsesquiterpen, acid phenolic, flavonoid,polysaccharid và coumarin [1], [3], [5]. TạiViệt Nam chưa có nhiều công trình nghiêncứu về thành phần hóa học của dược liệu sóirừng. Bài báo này thông báo kết quả phân lậpvà xác định thành phần hóa học của 2 hợpchất flavonoid là iristectorin A và tectoridintừ dịch chiết etanol của lá sói rừng.NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁPNGHIÊN CỨUNguyên liệuNguyên liệu dùng trong nghiên cứu là lá câysói rừng (S. glabra) được thu hái tại xã DiêmĐiền, Hồng Quỳnh, huyện Thái Thụy, tỉnh*Email: huanc3d@gmail.comThái Bình tháng 02/ 2018. Tên khoa học dượcliệu được TS. Đỗ Thanh Tuân, bộ môn Sinhhọc - Trường Đại học Y Dược Thái Bìnhgiám định bằng phương pháp so sánh hìnhthái. Lá sói rừng chất lượng tốt được lựachọn, sấy ở 50oC đến độ ẩm còn dưới 2%, xaythành bột làm nguyên liệu nghiên cứu thànhphần hóa học.Dung môi, hóa chấtCác dung môi dùng cho chiết xuất và phânlập hoạt chất: Etanol, n-hexan, etylacetat(EtOAc), metanol, diclorometan... Dung môi,hóa chất sử dụng trong nghiên cứu đều đạttiêu chuẩn tinh khiết phân tích (PA).Thiết bị, dụng cụCác chất được phân lập bởi các cột sắc ký(cột thủy tinh) với hạt silica-gel 160 cỡ hạt0,04 - 0,063 mm (Merck). Sắc ký lớp mỏngsử dụng bản mỏng nhôm tráng sẵn silica-gelGF254. Phổ khối lượng (MS) được ghi bằngmáy khối phổ phun mù điện tử (MS) HewlettPackard HP 5890. Phổ cộng hưởng từ hạtnhân (NMR) được ghi bằng máy Bruker AV500 dùng DMSO-d6 làm dung môi. Độchuyển dịch hóa học () được biểu thị bằngđơn vị phần triệu (ppm), lấy mốc là pic củachất chuẩn nội tetramethylsilan (TMS).Phương pháp nghiên cứuPhương pháp phân lập các hợp chất119Hoàng Năng Trọng và ĐtgTạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆPhân lập các hợp chất từ lá sói rừng bằng sắcký lớp mỏng và sắc ký cột.- Sắc ký lớp mỏng (TLC): Phát hiện chất bằngđèn tử ngoại bước sóng 254 và 365 nm hoặcdùng thuốc thử hiện màu H2SO4 10% đượcphun đều khi hiện màu, hoặc dung dịchFeCl3/etanol 5%.- Sắc ký cột (CC): Tiến hành phân lập cáchoạt chất trên sắc ký cột nhồi silcagel phathường và cột Dianion LH-20.Phương pháp xác định các cấu trúc hóa họccác hợp chấtBằng cách đo nhiệt độ nóng chảy, các phươngpháp phổ (phổ khối lượng MS, phổ cộnghưởng từ hạt nhân 1H-NMR và 13C-NMR).THỰC NGHIỆMChiết xuất và phân lậpLá sói rừng khô nghiền nhỏ (3 kg) được chiếthồi lưu với ethanol 96% (3 lần x 3 lít, 4 giờ).Lọc, gộp dịch chiết và cất thu hồi dung môidưới áp suất giảm thu được 122,6 g caoetanol. Cao thu được đem phân tán vào trong1,5 lít nước và lắc phân đoạn lần lượt với nhexan (3 lần x 1 lít) và EtOAc (3 lần x 1 lít).Các phân đoạn lần lượt cất thu hồi dung môidưới áp suất giảm thu được cắn n-hexan (12,6g), cắn EtOAc (13,3 g) và cắn nước (87,6 g).Cắn nước được tiến hành phân lập trên cộtDianion LH-20, rửa giải theo gradien với hệdung môi etanol - nước (0:1, 1:3, 1:1, 3:1,1:0, v/v). Sau khi cất thu hồi dung môi dướiáp suất giảm thu được 5 cao phân đoạn tươngứng, ký hiệu SG1A-SG1E. Phân đoạn SG3A(12,4 g) được được đưa lên cột nhồi silcagelpha thường, rửa giải bằng hệ dung môidiclorometan:metanol (20:1) thu được hợpchất SG1 (11,6 mg). Phân đoạn SG4A (15,6g) được đưa lên cột nhồi silcagel pha thường,rửagiảibằnghệdungmôidiclorometan:metanol:nước (20:8:0,5, v/v)thu được hợp chất SG2 (13,7 mg).Hợp chất SG1: Chất rắn, tinh thể màu trắng;Phổ MS m/z: 493 [M+H]+. Phổ 1H-NMR(DMSO-d6, 900 MHz): δH aglycon 12,93 (1H,120187(11): 119 - 122OH-5); 9,61 (1H, OH-3); 8,47 (1H, s, H-2);6,89 (1H, s, H-8); 7,16 (1H, d, J = 8,0 Hz, H2); 6,83 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5); 7,01 (1H,dd, J = 2,5; 8,0 Hz, H-6); 3,77 (3H, s, 6OCH3); δH glc 5,11 (H, d, J = 7,0 Hz, H-1);3,34 (1H, m, H-2); 3,31 (1H, m, H-3); 3,72(1H, dd, J = 4,5; 5,5 Hz, H-4); 3,46 (1H, m,H-5); 3,48 (1H, m, Ha-6); 3,19 (1H, m, Hb6); 3,80 (3H, s, 4-OCH3); 5,44 (1H, d, J =5,5 Hz, OH-2); 4,62 (1H, br d, J = 5,5 Hz,OH-3); 5,09 (1H, d, J = 5,5 Hz, OH-4); 5,15(1H, d, J = 4,5 Hz, OH-6). Phổ 13C-NMR(DMSO-d6, 225 MHz): δC 152,4 (C-2); 122,1(C-3); 180,8 (C-4); 152,9 (C-5); 132,5 (C6);156,6 (C-7); 94,0 (C-8); 152,9 (C-9); 106,5(C-10); 121,5 (C-1); 113,3 (C-2); 147,3 (C3); 146,8 (C-4); 115,3 (C-5); 121,7 (C-6);60,3 (6-OCH3); 100,1 (C-1); 73,2 (C-2);77,3 (C-3); 69,7 (C-4); 76,7 (C-5); 60,7(C-6); 55,8 (4-OCH3).Hợp chất SG2: Dạng bột vô định hình màutrắng. Phổ MS m/z: ...