Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố

Tham khảo tài liệu hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố, y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hợp chất dị vòng 5 cạnh 1 dị tố Ch−¬ng 31 HîP CHÊT DÞ VßNG 5 C¹NH 1 DÞ TèMôc tiªu 1. Gi¶i thÝch ®−îc cÊu t¹o cña furan, pyrrol vµ thiophen. 2. Tr×nh bµy ®−îc tÝnh chÊt hãa häc cña chóng. Furan, pyrol, thiophen lµ nh÷ng dÞ vßng ®¬n gi¶n nhÊt cña hîp chÊt dÞ vßng5 c¹nh mét dÞ tè. .. .. O S N Furan Thiophen H Pyrrol C¸c dÞ vßng 5 c¹nh 1 dÞ tè nh− lµ c¸c dien liªn hîp. Furan nh− lµ mét ethervßng, pyrrol nh− lµ mét amin vßng vµ thiophen nh− lµ mét sulfid vßng. Nh−ngnh÷ng hîp chÊt nµy kh«ng thÓ hiÖn ®Çy ®ñ tÝnh chÊt cña mét ether, amin, sulfur.VÝ dô: ë ®iÒu kiÖn th−êng thiophen kh«ng bÞ oxy hãa (ph¶n øng ®Æc tr−ng cñasulfur), pyrrol kh«ng cã tÝnh base nh− mét amin. CÆp ®iÖn tö tù do trªn dÞ tè cïng víi c¸c ®iÖn tö p cña nh÷ng nguyªn töcarbon xen phñ víi nhau t¹o hÖ thèng liªn hîp cã tÝnh th¬m nªn ®· lµm mÊt ®itÝnh chÊt c¬ b¶n cña ether, amin vµ sulfid. C¸c dÞ vßng th¬m 5 c¹nh mét dÞ tè thÓ hiÖn nh÷ng tÝnh chÊt cñahydrocarbon th¬m nh− ph¶n øng thÕ ¸i ®iÖn tö: ph¶n øng nitro hãa, ph¶n øngsulfon hãa, ph¶n øng halogen hãa, ph¶n øng acyl hãa theo Friedel -Crafts vµ còngcã thÓ tham gia ph¶n øng Reimer -Tieman, ph¶n øng ng−ng tô víi muèi diazoni.P h ¶ n ø n g th Õ ¸ i ® i Ö n tö ë h î p c h Ê t d Þ v ß n g t h ¬ m 5 c¹ n h m é t dÞ t è c ã t h Ó x¶ y r atheo sù ®Þnh h−íng nh− sau: E 3 3 3 + E+ + E+ hoaëc - H+ E - H+ 2 2 2 X X X X NÕu t¸c nh©n thÕ ¸i ®iÖn tö E+ t−¬ng t¸c vµo vÞ trÝ 3 sÏ t¹o thµnh 2carbocation cã thÓ cã lµ I vµ II. NÕu t¸c nh©n E+ t−¬ng t¸c vµo vÞ trÝ 2 th× t¹othµnh 3 carbocation cã thÓ cã lµ III, IV vµ V. 93 E E H H + + X X 3 + E+ I II 2 X + 1 E E E + + H X H X H X III V IV Coù naêng löôïng thaáp hôn Thùc tÕ khi t¸c nh©n ¸i ®iÖn tö t−¬ng t¸c vµo vÞ trÝ 2 th× carbocation bÒnv÷ng h¬n (v× cã 3 tr¹ng th¸i carbocation). VËy sù thÕ ¸i ®iÖn tö vµo dÞ vßng th¬m5 c¹nh −u tiªn x¶y ra ë vÞ trÝ 2 (vÞ trÝ α). Mçi dÞ vßng th¬m 5 c¹nh cã nh÷ng ®iÒukiÖn kh¸c nhau vÒ ph¶n øng thÕ ¸i ®iÖn tö. Kh¶ n¨ng ph¶n øng thÕ ¸i ®iÖn tö cãthÓ s¾p xÕp theo thø tù: Pyrrol > Furan > Thiophen > Benzen1. Nhãm Furan §¸nh sè: Sè 1 t¹i dÞ tè oxy. VÞ trÝ 2 gäi lµ α, vÞ trÝ 3 lµ β. , β4 3β α, 5 . . 2 α O ...