Hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố (nito hoặc oxy)

Tham khảo tài liệu hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố (nito hoặc oxy), y tế - sức khoẻ, y dược phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hợp chất dị vòng 6 cạnh 1 dị tố (nito hoặc oxy) Ch−¬ng 32 HîP CHÊT DÞ VßNG 6 C¹NH 1 DÞ Tè DÞ Tè Lµ NIT¬ HOÆC OXYMôc tiªu 1. Nªu ®−îc cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt th¬m cña dÞ vßng 6 c¹nh. 2. Nªu ®−îc c¸c hãa tÝnh cña pyridin.1. Pyridin1.1. CÊu t¹o cña pyridin Pyridin t−¬ng tù víi benzen. Nhãm CH cña benzen ®−îc thay thÕ b»ngnguyªn tö nit¬. CÆp ®iÖn tö kh«ng liªn kÕt cña N chiÕm mét orbital sp2 vµ th¼nggãc víi hÖ thèng ®iÖn tö π cña vßng. HÖ thèng ®iÖn tö π cña vßng ®−îc t¹o thµnhdo 5 ®iÖn tö p cña 5 nguyªn tö carbon vµ 1 ®iÖn tö p cña nit¬. Cã thÓ minh häac«ng thøc cña pyridin theo c¸c c«ng thøc sau: CÊu tróc orbital cña pyridin .H H . . . . H .N. . H H Caáu truùc orbitalcuûa pyridin γ sp2 . 0,822 sp2 .. sp2 β β 54 3 o,947 o,947 ... sp2 α sp2 61 2 α 0,849 0,849 N N N N N .. .. .. .. Kh¸c víi benzen mËt ®é ®iÖn tö trªn c¸c nguyªn tö carbon cña pyridin kh¸cnhau. Nguyªn tö N cã ®é ©m ®iÖn lín h¬n nªn ph©n tö pyridin cã sù ph©n cùc.Momen l−ìng cùc cña pyridin lµ 2,5 D.Pyridin cã c¸c c«ng thøc giíi h¹n sau: 0,822 + 0,947 0,947 .. .. .. 0,849 + 0,849 N+ N N N N N .. .. .. .. .. .. MËt ®é ®iÖn tö ë c¸c vÞ trÝ 2, 4 vµ 6 nhá h¬n so víi c¸c vÞ trÝ 3 vµ 5. 105 §¸nh sè vµ ký hiÖu c¸c nguyªn tö trªn vßng pyridin: γ 4 3 5 β β 6 2 α α N N 11.2. Tæng hîp vßng Pyridin Pyridin cã trong nhùa than ®¸ (kho¶ng 0,1%). Khi ch−ng cÊt nhùa than ®¸cã thÓ thu ®−îc hçn hîp gåm pyridin, metylpyridin (picolin), dimetylpyridin(lutidin) vµ trimetylpyridin (colidin). Vßng pyridin cã thÓ ®−îc tæng hîp theo c¸cph−¬ng ph¸p:1.2.1. Ng−ng tô hîp chÊt α,β-aldehyd ch−a no víi amoniac CH3 2 CH2=CH-CHO + NH3 - 2H2O ...