Hợp chất hữu cơ hidrocacbon

Nội dung cuốn giáo trình gồm có 4 chương: Hidrocacbon no; Hidrocacbon không no; Hidrocacbon thơm; Hidrocacbon thiên nhiên. Sau mỗi chương có một số câu hỏi, bài tập cho sinh viên tự giải nhằm cũng cố thêm các kiến thức về lý thuyết. Mời các bạn cùng tham khảo.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Hợp chất hữu cơ hidrocacbonLỜI NÓI ĐẦUCuốn sách Hợp chất hữu cơ hidrocacbon được biên soạn theo nội dung củachương trình đào tạo hệ chính quy môn học này ở bậc đại học và cao đẳng đã đựơcgiảng dạy trong nhiều năm ở trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng.Nội dung cuốn sách gồm có 4 chương: Hidrocacbon no; Hidrocacbon khôngno; Hidrocacbon thơm; Hidrocacbon thiên nhiên. Sau mỗi chương có một số câu hỏi,bài tập cho sinh viên tự giải nhằm cũng cố thêm các kiến thức về lý thuyết.Cuốn sách là tài liệu học tập cho sinh viên các chuyên ngành hóa học sư phạm,hóa dược, hóa sinh môi trường…; làm tài liệu tham khảo cho cán bộ làm công tácgiảng dạy, nghiên cứu khoa học, cho các học viên cao học, nghiên cứu sinh các chuyênngành hóa học.Trong quá trình biên soạn chắc chắn còn nhiều thiếu sót chưa thật làm hài lòngbạn đọc; Chúng tôi rất mong nhận được những ý kiến đóng góp để hoàn thiện hơn.Tác giả1CHƯƠNG 1. HIĐROCACBON NOHiđrocacbon là tên chung của tất cả các hợp chất hữu cơ mà thành phần phân tửchỉ chứa hai loại nguyên tố là cacbon và hiđro. Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơđơn giản nhất.Dựa trên cơ sở cấu tạo hoá học, có thể phân hiđrocacbon thành những loại sau:- Khi mạch hiđrocacbon là mạch hở, ta có các loại hiđrocacbon no (ankan),hiđrocacbon chưa no chứa các liên kết đôi (anken), hidrocacbon chưa no chứa các liênkết ba (ankin).- Khi mạch hiđrocacbon là mạch vòng, ta có các loại hiđrocacbon vòng no(xyclo ankan), hiđrocacbon chưa no chứa liên kết ba (xyclo ankin), hợp chất thơmchứa nhân benzen trong phân tử (aren).1.1. Ankan, giới thiệu metan1.1.1. Dãy đồng đẳng metan, đồng phân1) Dãy đồng đẳng metanAnkan thuộc loại hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử chỉ có các liên kết C―C,C―H nên gọi là hiđrocacbon no hay còn gọi là parafin (do có ít ái lực trong các phảnứng hoá học).Công thức chung là: CnH2n+2 hay H(CH2)nH.Khin = 1, đó là hiđrocacbon đơn giản nhất: CH4 được gọi là metan.n = 2: ta có etan C2H6.n = 3: propan C3H8n = 4: butan C4H10.Như vậy, mỗi khi tăng n thêm một đơn vị, ta được một hiđrocacbon no mới chỉkhác chất đứng trước một nhóm CH2 gọi là nhóm metylen.Toàn bộ các hiđrocacbon no mạch hở khác nhau trong thành phần phân tử bởimột bội số các nhóm metylen hợp thành dãy đồng đẳng của metan.2) Đồng phâna)Cấu trúc của ankan-Công thức phẳng:Trong phân tử ankan, các nguyên tử cacbon đều có lai hoá sp3 nên phân tử đượcbiểu diễn bằng đường ziczăc.H2CH 3CH2CCH3CH2H 3CH2CCH2CH3Để đơn giản, người ta chỉ biểu diễn mạch cacbon bằng đường zizăc, ẩn các nguyêntử cacbon ở góc còn hiđro không được biểu diễn.2C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3n _ h e p ta nCác ankan có nhánh cũng được biểu diễn tương tự.3 e ty l h e c x a n2 ,2 _ d im e ty l h e p ta nNếu các nhóm thế không phải là hiđrocacbon phải ghi rõ.ClCl2 _ c lo _ 3 _ m e ty l b u ta nCl2 ,2 _ d ic lo p e n ta n- Công thức không gian:Cấu trúc không gian gây ra bởi cấu trúc tứ diện của cacbon, được biểu diễn theohình tứ diện.HCHCHHNếu 4 nhóm thế đều giống nhau ta có hình tứ diện đều, nếu các nhóm thế khác nhauthì hình tứ diện sẽ lệch.b)Đồng phân- Đồng phân cấu tạo:Ankan có đồng phân cấu tạo là đồng phân mạch cacbon. Bắt đầu từ butan C4H10 làxuất hiện đồng phân về mạch cacbonH 3CH2Cn _ b u ta nHC2CH3H 3CHCCH3CH3iz o b u ta nKhi số nguyên tử cacbon tăng thì số đồng phân tăng lên rất nhanh.3Số nguyên tử cacbon:Số đồng phân:1 2 3 4 5 6 7 81 1 1 2 3 6 9 18- Đồng phân cấu dạng:Ngoài các đồng phân cấu tạo ở trên, ankan có đồng phân cấu dạng là do khả năngquay xung quanh liên kết δC-C. Các đồng phân cấu dạng thường được biểu diễn ở môhình lập thể: phối cảnh và newman.Do khả năng quay xung quanh liên kết C―C với các góc quay khác nhau nên có vôsố đồng phân. Song người ta chỉ quan tâm tới hai dạng: đồng phân che khuất có nănglượng cao nhất và đồng phân xen kẽ có năng lượng thấp nhất.-Công thức phối cảnh: biểu diễn sự phân bố nhóm thế ở hai nguyên tử cacbon đãchọn theo hướng đường chéo từ trái sang phải.CH3HHCH3CH3HHCH3HHHHNếu các nhóm thế trùng nhau ta có dạng che khuất, nếu nhóm thế sau nằm giữa hainhóm thế trước ta có dạng xen kẽ.- Công thức chiếu Newman: phân tử được nhìn dọc theo liên kết C―C. Cacbon sauche khuất cacbon trước biễu diễn bằng đường tròn còn cacbon trước là giao điểm củacác nhóm thế. Các nhóm thế trùng nhau là che khuất, còn các nhóm thế ở giữa góc củanhau gọi là xen kẽ hay kìm hãm.CH3H 3C C H 3HHHHHHHHCH31.1.2. Danh pháp-Bốn chất đầu dãy đồng đẳng mang tên gọi có tính chất lịch sử:CH4: metanC2H6: etanC3H8: propanC4H10: butan.-Từ đồng đẳng thứ 5 trở đi, tên mỗi chất xuất phát từ tên chữ số Hilạp tương ứng +an:4C5H12: pentanC7H16: heptanC9H20: nonanC6H14: hecxanC8H18: octanC10H22: đecan-Tên gốc: nếu bớt đi một nguyên tử hiđro từ mỗi phân tử ankan ta sẽ thu được mộtgốc hiđrocacbon no tương ứng gọi chung là ...