Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Khảo sát thành phần hóa học cao Ethyl Acetate của loài địa y Parmotrema Planatilobatum (Hale) Hale

Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Khảo sát thành phần hóa học cao Ethyl Acetate của loài địa y Parmotrema Planatilobatum (Hale) Hale tập trung mô tả thực vật Parmotrema Planatilobatum (Hale) Hale; nghiên cứu hóa học về chi parmotrema; cấu trúc hóa học của hợp chất H-A7, H-PP7, M- 1, H-TA1.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Khảo sát thành phần hóa học cao Ethyl Acetate của loài địa y Parmotrema Planatilobatum (Hale) Hale TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC BỘ MÔN HÓA HỌC HỮU CƠ  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA PLANATILOBATUM (HALE) HALE GVHD: ThS. Dương Thúc Huy SVTH: Đặng Công Khánh MSSV: K35106020 Tp. Hồ Chí Minh, tháng 04 năm 2013 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HÓA HỌC BỘ MÔN HÓA HỌC HỮU CƠ  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LOÀI ĐỊA Y PARMOTREMA PLANATILOBATUM (HALE) HALE GVHD: ThS. Dương Thúc Huy SVTH: Đặng Công Khánh MSSV: K35106020 Tp. Hồ Chí Minh, tháng 04 năm 2013 LỜI CẢM ƠN Với tấm lòng trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn đến:  Thầy Dương Thúc Huy đã truyền đạt cho em nhiều kiến thức chuyên môn, tận tình hướng dẫn, truyền đạt nhiều kinh nghiệm nghiên cứu quý báu và tạo mọi điều kiện thuận lợi trong suốt quá trình thực hiện và hoàn thành đề tài.  Tất cả quý Thầy Cô khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã tận tình truyền đạt những kiến thức quý báu trong suốt thời gian em theo học và thực hiện đề tài.  Các anh chị nghiên cứu sinh, học viên cao học và các bạn sinh viên bộ môn Hóa Hữu cơ, khoa Hóa, trường Đại học Khoa học Tự nhiên đã động viên, giúp đỡ trong suốt quá trình thực hiện đề tài.  Các bạn sinh viên lớp K35C, khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh đã ở bên cạnh và giúp đỡ trong quá trình học tâp và thực hiện đề tài.  Gia đình đã động viên và tạo điều kiện tốt về vật chất lẫn tinh thần để em hoàn thành khóa học của mình. Xin chân thành cảm ơn! LỜI MỞ ĐẦU Ngay từ thời trung đại, nhiều người làm nghề y đã sử dụng các loài địa y làm thuốc chữa bệnh như: Lobaria pulmonaria chữa các bệnh về phổi, Parmelia sulcata chữa các bệnh về sọ não[1], …Ngày nay địa y vẫn được sử dụng làm một số loại thuốc dân gian. Người da đỏ ở Florida và người Trung Quốc đã sử dụng một số loại địa y khác nhau làm thuốc, đặc biệt là thuốc long đờm[1]. Ahmadjian và Nilsson[2] công bố rằng địa y Cetraria islandica bán rộng rãi trong các tiệm bào chế thuốc ở Thụy Điển và dùng để điều trị bệnh đái tháo đường, bệnh phổi và bệnh viêm mũi. Peltigera canina được sử dụng ở Ấn Độ như một dược phẩm làm giảm các cơn đau gan[1]. Ngoài công dụng chữa bệnh, địa y còn được sử dụng làm thực phẩm, mỹ phẩm, xà phòng, nước hoa. Các loại hợp chất khác nhau và các dẫn suất của depside được chiết từ các chi Evernia, Parmelia và Ramalina, một số có mùi hương hấp dẫn được dùng trong xà phòng và nước hoa. Đặc biệt, địa y được xem như là các chất chỉ thị sinh học cho ô nhiễm môi trường. Với những công dụng đó, địa y được nhiều nhà hóa dược nghiên cứu, nhiều hợp chất tự nhiên được cô lập và một số được xác định có hoạt tính kháng khuẩn, kháng ung thư, kháng virut, giảm đau, hạ sốt[3,4] , … Địa y là thực vật bậc thấp, là kết quả của sự cộng sinh của tảo và nấm. Nhờ dạng sống này, địa y có thể sống được ở nhiều nơi trên đất, đá, thân cây,... trong những điều kiện khác nghiệt và khô hạn của vùng nhiệt đới. Ở Việt Nam, người ta dễ dàng tìm thấy sự có mặt của địa y ở những nơi quen thuộc với sự phân bố phong phú và đa dạng. Vậy mà từ trước đến nay ở Việt Nam chưa có tác giả nào nghiên cứu về hóa học cũng như ứng dụng của địa y. Để góp phần vào sự phát triển của khoa học Việt Nam, chúng tôi đã lựa chọn loài địa y Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale họ Parmeliaceae thu hái ở thành phố Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng, Việt Nam. DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT s : Mũi đơn (Singlet) d : Mũi đôi (Doublet) t : Mũi ba (Triplet) m : Mũi đa (Multiplet) brs : Mũi đơn rộng m/z : Mass to charge ratio Transfer NMR : Cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance) HSQC : Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Coherence 1 H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance 13 C-NMR : Carbon Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarization Transfer J : Hằng số tương tác spin-spin ppm : Part per million UV : Tia cực tím (ultra violet) HR-ESI-MS : Hight Resolution- Electro Spray Ionization- Mass Spectrometry P : Ether dầu hỏa EA : Ethyl acetate C : Chloroform Me : Methanol AcOH : Acetic acid H : Hexane DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU 1. Hình ảnh Hình 1.1 Các dạng địa y (A: dạng khảm, B: dạng phiến, C: dạng bụi) 6 Hình 1.2 Tản địa y Parmotrema planatilobatum (Hale) Hale. 7 Hình 3.1 Công thức hợp chất H-A7 17 Hình 3.2 Tương quan HMBC trong hợp chất H-A7 19 2. Sơ đồ Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế các loại cao của địa y. 16 Sơ đồ 2.2 Quy trình sắc ký cột trên cao EA1. 16 3. Bảng biểu Bảng 3.1 Dữ liệu phổ MNR của hợp chất H-A7 19 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất H-PP7 và Gyrophoric acid 22 Bảng 3.3 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất M-1 và D-Mannitol 22 Bảng 3.4 Hằng số ghép giữa các proton trong hợp chất M-1 và D-Mannitol 23 Bảng 3.5 Dữ liệu phổ NMR của hợp chất H-TA1 và D-Arabinitol 25 Bảng 3.6 Hằng số ghép gi ...