Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Tổng hợp 1-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-3-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(8-Hydroxy-Quinolin-5-yl)-2-Methylprop-2-en-1-one từ 8 Hydroxyquinoline

Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Tổng hợp 1-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-3-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(8-Hydroxy-Quinolin-5-yl)-2-Methylprop-2-en-1-one từ 8 Hydroxyquinoline bao gồm có 3 phần, trong đó phần 1 trình bày về tình hình nghiên cứu chung; phần 2 - cơ sở lý thuyết; phần 3 - thực nghiệm và thảo luận kết quả.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Khóa luận tốt nghiệp Hóa hữu cơ: Tổng hợp 1-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-3-(8-Hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-en-1-one và 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(8-Hydroxy-Quinolin-5-yl)-2-Methylprop-2-en-1-one từ 8 Hydroxyquinoline BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH  KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NGÀNH CỬ NHÂN HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH : HÓA HỮU CƠTỔNG HỢP 1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-3-(8-HYDROXYQUINOLIN-5-YL)PROP-2-EN-1-ONE VÀ 1-(4-HYDROXYPHENYL)-3-(8-HYDROXY QUINOLIN-5-YL)-2-METHYLPROP-2-EN-1-ONE TỪ 8-HYDROXYQUINOLINE GVHD : Th.S Lê Văn Đăng SVTH : Lê Thanh Long MSSV : K34106031 Thành phố Hồ Chí Minh Ngày 15 tháng 10 năm 2012 LỜI CẢM ƠN Sau bốn năm học tại Trường Đại học sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh,em đã hoàn thành khóa luận tốt nghiệp khá suôn sẻ và may mắn, em rấthạnh phúc và vui mừng. Với sự giúp đỡ của thầy cô và bạn bè, em đã có những thành quả nhấtđịnh. Đặc biệt, em muốn gửi lời cảm ơn chân thành nhất đến Thầy Lê VănĐăng – người Thầy tận tâm luôn nhắc nhở và khích lệ em trong khi thựchiện khóa luận. Em xin cảm ơn gia đình đã tạo điều kiện cho em thực hiện đề tài này. Em xin cảm ơn những thầy cô khoa Hóa, đặc biệt là tổ bộ môn Hóa hữucơ cũng như phòng thí nghiệm hữu cơ đã hỗ trợ em về dụng cụ và hóa chất. Cảm ơn những người bạn đã có mặt và giúp đỡ em trong quá trình làmkhóa luận. Với thời gian thực hiện hạn hẹp và vốn kinh nghiệm ít ỏi, khóa luận sẽkhông thể tránh khỏi những thiếu xót. Vì vậy, em xin tiếp thu những ý kiếnđóng góp của quý thầy cô và các bạn. Em xin chân thành cảm ơn! Thành phố Hồ Chí Minh – 15.10.2012 Lê Thanh Long MỤC LỤCMỤC LỤC ....................................................................................................................... 2LỜI MỞ ĐẦU ................................................................................................................. 4PHẦN 1: TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU CHUNG .......................................................... 61.1. Tình hình tổng hợp các chất chứa vòng quinoline ................................................... 61.2. Tổng quan về 8-hydroxyquinoline ........................................................................... 8 1.2.1. Giới thiệu chung ............................................................................................... 8 1.2.2. Tính chất cơ bản ............................................................................................... 9PHẦN 2: CƠ SỞ LÝ THUYẾT .................................................................................... 102.1. Các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng thế electrophile trong vòng thơm ..... ..................................................................................................................................... 10 2.2.1. Ảnh hưởng của cấu trúc chất ban đầu ........................................................... 10 2.2.2. Ảnh hưởng của tác nhân electrophile ............................................................ 11 2.2.3. Ảnh hưởng của dung môi................................................................................ 112.2. Các phương pháp formyl hóa nhân thơm ............................................................... 11 2.2.1. Phản ứng Reimer – Tiemann ............................................................................. 11 2.2.1.1. Cơ chế phản ứng ......................................................................................... 12 2.2.1.2. Phạm vi ứng dụng ........................................................................................ 15 2.2.1.3. Hạn chế ........................................................................................................ 15 2.2.1.4. Điều kiện tiến hành phản ứng ..................................................................... 15 2.2.2. Các phản ứng forlmyl hóa khác ........................................................................ 15 2.2.2.1. Formyl hóa Gattermann – Koch ................................................................. 15 2.2.2.2. Phản ứng forlmyl hóa Gatterman................................................................ 16 2.2.2.3. Tổng hợp Vilsmeier ..................................................................................... 16 2.2.2.4. Forlmyl hóa bằng tác nhân formyl chloride ............................................... 18 2.2.2.5. Formyl hóa bằng chloromethylene dibenzoate và dichloromethyl alkylether ........... ...