Nghiên cứu phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H và 13C của các hợp chất 5-nitrophenylfuran-2-anđehit và 5-nitrophenylthiophen-2-anđehit

Some 5-nitrophenylfurane-2-aldehydes, 5-nitrophenylthiophen-2-aldehydes and two phenylhidrazones were synthesized. The 1 H-nMR, 13C-NMR and 2D-NMR spectra were assignted in DMSO by 500 MHz–NMR spectrometer. The spectra showed the influence of NO2–group to the chemical shift of 1 H- and 13C of the molecules.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H và 13C của các hợp chất 5-nitrophenylfuran-2-anđehit và 5-nitrophenylthiophen-2-anđehitT¹p chÝ Hãa häc, T. 44 (4), Tr. 480 - 485, 2006 Nghiªn cøu phæ céng h ëng tõ h¹t nh©n 1H vµ 13C cña c¸c hîp chÊt 5-nitrophenylfuran-2-an®ehit vµ 5-nitrophenylthiophen-2-an®ehit §Õn Tßa so¹n 27-10-2005 NguyÔn §×nh TriÖu, NguyÔn ThÞ HiÒn Anh Khoa Hãa häc, Tr!êng §HKHTN, §HQG H néi Summary Some 5-nitrophenylfurane-2-aldehydes, 5-nitrophenylthiophen-2-aldehydes and two phenyl- hidrazones were synthesized. The 1H-nMR, 13C-NMR and 2D-NMR spectra were assignted in DMSO by 500 MHz–NMR spectrometer. The spectra showed the influence of NO2–group to the chemical shift of 1H- and 13C of the molecules. C¸c hîp chÊt thuéc d y 5-(nitrophenyl)- 13 C trong ph©n tö. Trong c«ng tr×nh n!y chóngfuran-2-an®ehit v! 5-(nitrophenyl)-thiophen-2- t«i ® tæng hîp mét d y c¸c ®ång ph©n cña 5-an®ehit ® ®îc tæng hîp tríc ®©y nhng cha (nitrophenyl)-furan-2-an®ehit v! 5-(nitrophenyl)®îc nghiªn cøu phæ 1H-nMR v! 13C-NMR ®Çy -thiophen-2-an®ehit, cÊu t¹o cña chóng ®îc®ñ, c¸c nhãm thÕ nitro ë vÞ trÝ o,m,p ë vßng chøng minh qua h»ng sè vËt lý v! c¸c phæbenzen cã ¶nh hëng kh¸c nhau ®Õn ®é chuyÓn IR,UV v! GC/MS [1, 2, 4], ph¶n øng tæng hîpdÞch hãa häc cña proton 1H v! nguyªn tö cacbon theo ph¬ng tr×nh sau: n2cl cho cho z no2 z no2 z : o ,s KÕt qu¶ tæng hîp xem b¶ng 1, phæ hång -CHO còng nh trong vßng benzen v! trong dÞngo¹i v! tö ngo¹i xem b¶ng 2. vßng. Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n proton cña c¸c Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n 1H-nMRv! 13C-hîp chÊt 5-(nitrophenyl)thiophen-2-an®ehit v! NMR ® ®îc ghi trong dung m«i DMSO- trªn5-(nitrophenyl)furan-2-an®ehit xuÊt hiÖn c¸c tÝn m¸y 500 MHz; kÕt qu¶ cho ë b¶ng 3, 4 v! 5 (c¸chiÖu ®Æc trng cho proton cña nhãm -CHO, c¸c kÕt qu¶ ®îc tÝnh to¸n theo ph¬ng ph¸p b¸ntÝn hiÖu ®Æc trng cho proton trong vßng benzen thùc nghiÖm dùa trªn c¸c d÷ liÖu phæ ®o ®îc [5v! trong dÞ vßng. - 7]). Tõ c¸c sè liÖu ghi trªn b¶ng thÊy râ nhãm Phæ céng hëng tõ h¹t nh©n 13C cña c¸c hîp -NO2 ë vÞ trÝ kh¸c nhau trong vßng phenyl ®chÊt 5-(nitrophenyl)thiophen-2-an®ehit v! 5- ¶nh hëng ®Õn vÞ trÝ ®é chuyÓn dÞch hãa häc cña(nitrophenyl)furan-2-an®ehit xuÊt hiÖn c¸c tÝn 1 H v! 13C trong ph©n tö còng nh h»ng sè t¬nghiÖu ®Æc trng cña c¸c nguyªn tö cacbon trong t¸c J gi÷a chóng.480 Trªn phæ céng hëng tõ h¹t nh©n 2 chiÒu Trªn phæ céng hëng tõ h¹t nh©n HMBCHMQC cho ta thÊy râ t¬ng t¸c gi÷a nguyªn tö cho ta thÊy sù t¬ng t¸c gi÷a nguyªn tö cacboncacbon v! proton cña nã. v! proton cña c¸c cacbon kh¸c. B¶ng 1: C¸c dÉn xuÊt 5-arylfuran-2-an®ehit v! 5-arylthiophen-2-an®ehit ® tæng hîp cho z x HiÖu tonc(oc) Ph¬ng KÝ TT X Z suÊt, Thùc ph¸p tinh hiÖu T!i liÖu M!u s¾c % nghiÖm chÕ 1 A1 4-NO2 S 24 149 - 150 149 - 150 [1] V!ng 1 2 A2 3-NO2 S 16 119 - 120 119 - 120 [1] V!ng 1 3 A3 2- NO2 S 11 107 - 108 107 - 107,5 [1] V!ng 1 4 A4 4-NO2 O 65 203 - 204 203 - 204 [2] V!ng 2 5 A5 3-NO2 O 79 148 - 149 148 - 149 [2] V!ng 2 6 A6 2-NO2 O 67 99 - 100 99 - 100 [2] V!ng 3 7 A7 4-Cl O 52 128 - 129 128 - 129 [2] V!ng 3 8 A8 4-Br O 55 152 - 153 152 - 153 [2] V!ng ®Ëm 3Ph¬ng ph ...