Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của Quinazoline

Mục tiêu của đề tài là nghiên cứu quy trình tổng hợp 5 dẫn xuất củaq uinazolin; xác định điều kiện để tổng hợp 5 dẫn xuất của quinazolin. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất của Quinazoline T À I L IỆU TH A M T H Ả O 1. Võ Quổo Trứ, Trần Minh Trường (2009), Đối chiếu lâm sàng và h nh ảnh học MRI trong ung thư thanh quản”,Tạp chí Y Học TP. Hồ Chí Minh, tr. 239242. 2. Andreas p. Kyriazis, et al (Ỉ978), “Growth Patterns and Metastatic Behavior of Human Tumors Growing inAthymic Mice”, Canc r R s arch, 38, pp. 318628. 3. Chutima Hanjava (2004), “Squamous cell carcinoma in rudd Scardinius erythrophthalmus: histopathology,Infrastructure, and ưansmission”, Int r-R s arch, 61, pp. 215226. 4. Dong Hua, et al (2012), “p3GnT8 Regulates Laryngeal Carcinoma Cell Proliferation Via Targeting MMPs/TIMPsand T G Fpl” , Asian Pacific Journal o f Canc r Pr v ntion, 13, pp. 2087 2093. 3190. 5. Manuela Sacchi, et al (1990), “Local Adoptive Immunotherapy of Human Head and Neck Cancer Xenografts inNude Mice with Lymphokineactivated Killer Cells and Interleukin 2”, Canc r R s arch , 50, pp. 31133118. 6. Narendra p. Singh, Krishna B. Verma (2002), “Case report of a laryngeal squamous cell carcinoma treated withartesunat ”, Archiv o f Oncology ;10(4), pp. 279280. 7. PN Shilpa, et al (2012), “Induction of Apoptosis by Methanolic Extract of Rubia CordifoIiaLinn in HEp2 CellLine is Mediated by Reactive Oxygen Specics”, Asian Pacific Journal o f Canc r Pr v ntion, 13, pp. 27532758. NGHIÊN CỨU TỎNG HỢP MỘT SỎ DÃN XUẤT CỦA QUINAZOLINE ThS. Nguyễn T h ị C ức*; ThS. Ngô Thanh H ườ ng* H ướng dẫn: TS. Đoàn M ai H ư ngTÓM T T Nghiên cứu quy tr nh tổng họp 5 đẫn xuất của quinazoline và xác định điều kiện để tổng hợp 5 dẫn xuất của quinazoline. Phương pháp: Phương pháp tổng hợp hữu cơ, phương pháp tinh chế: sắc ký cột, sắc ký bản mỏng và phương phápkết tinh. Phương pháp xác định cấu trúc: phổ khối (MS), phổ hồng ngoại (IR), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều(HNMR, Cỉ3 NMR) và hai chiều (COSY, HSQC, HMBC). Kết quả: Tổng hợp được 5 đẫn xuất của quinazoline và xác định được cấu trúc của chúng: 6ttÌfluoromethoxyquinazoIin4(3H)one (QN1, hiệu suất: 80,4%. 7~chloroquinazolin4(3H)one (QN2, hiệu suất: 73,2%. 5chloroquinazolin4(3H)one (QN3, hiệu suất: 85,0%. 6,7đifiuoroquinazolin“4(3H)one (QN4), hiệu suấí: 72,3%. 6,7, 8trimethoxyquinazolin4(3H)one (QN5), hiệu suất: 70,6%. Kết luận: Bằng phương pháp tổng hợp hữu cơ ở nhiệt độ phản ứng từ 150 I70°c, thời gian phản ứng từ 10 -14 giờđã tổng hợp được 05 đẫn xuất của quinazoline với hiệu suất tương đối cao 70,6 85% và đã xác định cấu trúc của cáchợp chất tổng hợp đượe. * Từ khóa: Dân xuất quinnazoline; Tổng hợp. S tu d y o n sy n th sis o f q u in a zo lin d rivativ sSum m ary Study on syntheis of 5 quinazoline derivatives. Determination of conditions for synthesis of 5 quinazoline derivatives. Methods: Organic synthesis, refined methods: Column Chromatography, Thin Layer Chromatography and crystallizationmethods. Method of determining the structure: mass spectrometry (MS), infrared spectroscopy (1R), nuclear magneticresonance spectroscopy DC (HlNMR, CỈ3 NMR) and twodimensional (COSY, HSQC, HMBC).* Đại hoc Y Được Hải Phòng588 Results: 5 synthesized quinazoline derivatives and determined their structure: 6trifluoromethoxyquinazolin4(3H)one(QNl, yield: 80.4%. 7ch oroquinazolin4(3H)one (QN2, yield: 73.2%. 5chIoroquinazo in4(3H)one (QN3, yield: 85.0%. 6, 7difluoroquinazolm4(3H)one (QN4), yield: 72.3%. 6, 7, 8trimethoxyquinazolm4(3H)one CQN5), yield: 70.6%. Conclusion: By method in organic synthesis with reaction temperature of 150 170°c, reaction time from 10 14hour, we were synthesized quinazoiine derivatives 5 with relatively high yield from 70.6 to 85% and determined the structureof the synthesized compounds. * Key words: Quinazoline derivatives; Synthesis. I. Đ Ặ T V Ấ N Đ Theo ước tính của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO), trên thế giới hàng năm có khoảng 515 triệu người mắcbệnh sốt rét và khoảng 3 triệu người chết v bệnh này. Sự kháng thuốc của các chủng Plasmodia lophuravới các thuốc đã và đang được sử dụng như đoroquin, mefloquin, doxycycline, artemisinin, pyrimethaminlàm tăng nguy cơ lây nhiễm bệnh sốt rét đặc biệt ỉà trong những nước đang phát triển. Hiện nay, có rất nhiều hợp chất thiên nhiên được sử đụng làm dược liệu, từ đầu những năm 50, người tađã phân lập từ rễ cây Dichiroa f brijuga hợp chất febrifugine có hoạt tính chống sốt rét mạnh. Nhưng do độctính cao nên sử đụng chất này làm thuốc chống sốt rét còn nhiều hạn chế, hơn nữa hàm lượng chất trong câythấp nên việc phân lập chất febrifugine từ rễ cây làm nguyên liệu thuốc sẽ ảnh hưởng lớn đến môi trườngsinh thái. V vậy, việc tổng họp các dẫn ...