ÔN TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ

Tham khảo tài liệu ôn tập hóa học hữu cơ, tài liệu phổ thông, ôn thi đh-cđ phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả
Nội dung trích xuất từ tài liệu:
ÔN TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ ÔN TẬP HÓA HỌC HỮU CƠCâu I:1. Khi có mặt enzim aconitaza, axit aconitic bị hidrat hóa tạo th ành axit A không quanghoạt và axit B quang hoạt theo một cân bằng: COOH H2O HOOC H2O A B C C (C6H8O7) (C6H8O7) CH2COOH H 6% 90% Axit aconitic 4%a) Viết công thức cấu tạo của A và B, ghi tên đầy đủ của chúng và của axit aconitic theodanh pháp IUPAC. Axit A có pKa: 3,1 ; 4,8 ; 6,4. Ghi các giá trị pKa bên cạnh nhóm chứcthích hợp.b) Viết sơ đồ điều chế A từ axeton và các chất vô cơ cần thiết.2. Ozon phân một tecpen A (C10H16) thu được B có cấu tạo như sau: . Hidro hóa A với xúc tác kim loại tạo ra hỗn CH CH2 CH OCH3 C CH2 CH hợp sản phẩm X gồm các đồng phân có C công thức phân tử C10H20. O H3 C CH3a) Xác định công thức cấu tạo của A.b) Viết công thức các đồng phân cấu tạo trong hỗn hợp X.c) Viết công thức lập thể dạng bền của các đồng phân t rong hỗn hợp X. Lời giải:1. a) (3,1) COOH HOOC CH CH CH2COOH COOH HOOC H2O C C OH COOH HOOC-CH 2 C CH2COOH CH2COOH H H 2O 4,8(6,4) OH 6,4(4,8) (B ) Axit (Z)-3-cacboxipentendioc (A ) Axit-3-cacboxi-2-hidroxipentadioic Axit-3-cacboxi-3-hidroxipentadioicb) CH3 CH2Cl CH2COOH CH2Cl CH2CN + HCN Cl2 KCN H3O CO CO HO C COOH HO C CN HO C CN CH3COOH CH3 CH2Cl CH2COOH CH2Cl CH2CN2.a) b) +2H2 ; ; (vòng 7 cạnh kém bền hơn vòng 6 cạnh)c) Đồng phân lập thể dạng bền: 3 4 3 ; 1 1 1 (e e > a a) (e e > a a) (e e > a a) 4 3 3 ; 1 1 1 (a e > e a) (a e > e a) (a e > e a)Câu II:1. Hợp chất A (C5H11O2N) là một chất lỏng quang hoạt. Khử A bằng H2 có xúc tác Ni sẽđược B (C5H13N) quang hoạt. Cho B tác dụng với axit HNO2 thu được hỗn hợp gồm ancolC quang hoạt và ancol tert-amylic (2-metyl-2-butanol). * Xác định công thức cấu tạo của A. Dùng công thức cấu tạo, viết phương trì ...